宋江在上梁山之前，是濟州府鄆城縣的一名押司，他“刀筆精通，吏道純熟，更兼愛習槍棒，學得武藝多般”，深受領導的賞識和器重。宋江“生平只好結識江湖上好漢”，加上他“端的揮金如土”，喜歡爲他人“排難解紛”，樂於“周全人性命”，名聲傳遍山東、河北，在別人眼裏宋江就如同一場“能救萬物”的“及時雨”。
“生辰綱”事發後，宋江“擔那血海般干係”爲晁蓋通風報信，才使晁蓋等七人能夠僥倖躲過此劫，上了梁山，繼而奪得寨主之位，奠定了梁山事業最初的起義組織和領導機構。因爲和梁山盜匪私下聯絡，宋江不僅丟了飯碗，還成爲一名殺人犯，這是令宋江所始料不及的。從“春風得意”驟變爲“一無所有”，從“救世主”淪落爲“階下囚”，宋江遭受的損失是慘重的，甚至是毀滅性的。即便如此，宋江也沒有聽晁蓋的勸告上梁山落草爲寇，相反他選擇了“刺配江州”，幻想着有朝一日能夠重整旗鼓，東山再起。
皇帝的昏庸和朝廷的腐敗，沒有讓宋江在那次“大赦天下”的優惠政策中得到解脫，宋江企圖在宦海中東山再起的希望徹底破滅了，這讓宋江在心理上發生了重大轉變，要想名垂青史，出人頭地，只有上梁山領導人馬與朝廷抗衡，打出梁山的威名，換取迫使“朝廷招安” 的籌碼這一條路可走。他的這種心態從他在潯陽樓酒後題的反詩“他年若遂凌雲志，敢笑黃巢不丈夫!”和反詞“他年若得報冤仇，血染潯陽巷口”中可以看的出來。
晁蓋上梁山以後，對於佔山爲王、衣食無憂的現狀非常滿足，既沒有制定發展綱領，也沒有壯大革命隊伍;既沒有長遠的規劃，也沒有近期的打算;既沒有考慮梁山的前途，也沒有考慮兄弟們的歸宿，只是“義氣用事”，整日裏與弟兄們“逐日宴樂”，大口喝酒，大塊吃肉，今朝有酒今朝醉似的“得過且過”，沒有遠慮，沒有近憂，沒有進取心，沒有緊迫感。宋江上梁山後，晁蓋用“請宋江爲山寨之主，坐第一把交椅”的提議作爲對他救命之恩的宋江的回報，宋江在推辭中沒有說自己才能欠缺、威望不夠之類謙虛的話，自己之所以不做寨主是因爲晁蓋比他年齡長，自己不能以小欺大，情願做第二把交椅。
宋江此時很明白，自己剛上梁山就奪人之位是很不地道的事，加上自己立足未穩，沒有功績，民心不附，即使有這種念頭也不能輕舉妄動。但是“自小學吏”的宋江卻讓“梁山泊一行舊頭領去左邊主位上坐，新到頭領去右邊客位上坐”，表面上是讓新頭領謙讓示下，實際上是在與舊頭領“劃清界線”，因爲舊頭領都是跟隨晁蓋多年的手下，而新頭領們則絕大多數是宋江拉攏到梁山的，是宋江的心腹。一場由宋江率領的“新勢力” 與晁蓋領導的“老資格”之間的鬥爭悄悄的拉開了序幕。晁蓋可能也意識到了宋江這種安排對他構成的潛在威脅，所以當李雲和朱富二人上梁山後，便有意的讓二人“去左邊白勝上首坐定”，以增加自己這邊的力量。
宋江到梁山後，就迫不及待的要求建功立業，謀求政治資本。宋江雖然武功平平，不懂兵法，卻敢率軍掃平祝家莊，攻陷高唐州，依賴衆位頭領的奮戰擁護，藉助三卷“天書”的指導啓發，最終獲得勝利。這兩次大捷，不僅爲梁山爭取到了“三五年的糧食”，爲梁山兄弟出了一口“惡氣”，也使宋江積累了豐富的臨陣對敵、排兵佈陣的經驗，使宋江在梁山的威望漸漸的壓過了晁蓋，聲名遠播。很多江湖好漢都是慕宋江之名來梁山入夥的，這就使宋江的圈子和勢力遠遠超過了晁蓋。
同時宋江很注意收買和籠絡人心，楊雄、石秀慕名上梁山後，晁蓋聽到他二人曾有“偷雞”、“放火”的行爲時，認爲他們“連累我等受辱”，壞了梁山名聲，便要殺了他們，被宋江好言相勸，救下了性命。隨後晁蓋把武功不錯的楊雄、石秀排在了“地暗星”楊林之下，後來宋江把他們“提拔”到了位列第三十二和第三十三位置的“天罡星”之列。王英是個好色之徒，但是身材短小，不好找對象，只好威逼硬搶，見到漂亮女人就強行“求歡”，見到扈三娘更是瞪直了雙眼，“手顫腳麻，槍法便亂了”。 平了祝家莊後，宋江讓父親宋太公認扈三娘委乾女兒，並把扈三娘許配給王英，不僅兌現了先前的承諾，還和王英成了“親戚”，關係更近一步。
鑑於宋江對自己一步步的“架空”和深層次的“威脅”，身爲粱山泊主的晁蓋心裏非常不自在，加上宋江時常掛在嘴邊的“招安”投降主義路線對梁山兄弟，尤其是軍師吳用的“負面影響”，使梁山的發展方向背離了自己的意願，因此晁蓋對宋江從萬分感激逐步演變爲非常反感，甚至是恨之入骨。
