李密與袁紹一樣，都是“四世三公”子弟，家族歷代都曾擔任“三公”的最高官位。李密的父親去世後，他繼承了蒲山郡公的爵位。年少時，李密曾擔任隋煬帝楊廣身邊的侍衛，但因經常東張西望而被免去差事。然而，李密並不氣餒，回家後努力學習，立志成爲有學問的人。
有一次，李密騎着牛在大街上，將《項羽傳》掛在牛角上閱讀，被宰相楊素發現。楊素對他很感興趣，覺得他有抱負，於是與他交流。楊素認爲李密才華橫溢，告訴自己的兒子楊玄感，將來有什麼重要事情可以找他商量。從此，楊玄感與李密成了好友。
後來，楊玄感起兵造反，邀請李密擔任謀士。然而，楊玄感不懂軍事，也不信任李密，導致多次關鍵時刻不用李密的計謀，最終導致兵敗被殺。李密倖存後，加入了翟讓領導的瓦崗軍，開始了“福瓦崗、禍瓦崗”的一段歷史。
李密到達瓦崗後，向翟讓獻上了“攻取滎陽，爭奪天下”之策。在他的全力協助下，翟讓很快奪取了滎陽。隨後，在大海寺殺死了隋朝名將張須陀，李密深得翟讓信任和重用，實力和威望在起義軍中迅速增長。不久之後，李密主動請纓，率領七千精兵攻佔了天下第一大糧倉——洛口倉，讓百姓取糧，從而贏得百姓的歸附，瓦崗義軍的實力大幅增長。由於李密功勳卓著，備受民衆推崇，翟讓和其他將領一致擁戴他爲主，號稱“魏公”。這一時期被稱爲李密“福瓦崗”的階段。
