南京在明永樂帝朱棣遷都北京後，仍然定爲陪都，是南方的政治中心。清順治二年(1645年)，清軍佔領南京，將明朝的“南京應天府”改名爲“江寧府”。
公元1654年(明永曆8年，清順治11年)7月，南明永曆帝封鄭成功爲延平王， 1655年(明永曆9年，清順治12年)，鄭成功改駐地中左所(廈門)爲“思明州”以示不忘明室，鄭成功在東南沿海高舉抗清大旗，在東南沿海當中是抗清中堅力量。
1658年(順治十五年、永曆十二年)，清軍三路進兵西南，李定國等戰敗，永曆朝廷形勢危急。鄭成功見清方主力集中於西南，認爲這是擴大以自己爲首的東南抗清基地的大好時機，決定率領主力乘船北上，展開長江戰役，攻打南京，若能拿下南京，其在漢人中的號召力將是不可估量的，拿下南京，依靠鄭成功的水師力量，守護江南，再利用江南的錢糧賦稅北伐中原亦無不可，最次也能與清廷劃江而治是毫無問題的。
可惜鄭成功敗了，敗得很慘，差點就全軍覆沒，究竟鄭成功爲何會兵敗江寧?是哪些因素造成了他的失敗?
要知道攻打南京之前，清軍力量在南京地區的守備是非常薄弱的。而鄭成功爲入長江破金陵，他實是籌備了兩年之久，連李定國派人來聯絡共攻廣東都沒答應，不僅大力操練士兵練習步戰，更從軍中選有力能舉重五百斛的強壯士兵，命他們披了鐵鎧，畫着朱碧彪文。只留出兩個眼珠子，都給與砍馬大刀，站在陣前，專砍敵軍馬足，名叫鐵人軍，爲的就是北上之後能大破滿州八旗兵。
300多年前，長江入海口在今天的江陰附近，南京城到長江入海口的距離也比現今近很多。從海上來的船隊可直逼江寧，這就能充分發揮鄭成功水上作戰的優勢，在之前南明定西侯張名振、監軍張煌言曾三次率軍攻入長江口。
鄭成功乘清軍進攻西南地區李定國軍，無暇他顧之際，大舉出師北上，先克瓜洲，復下鎮江，直薄南京城下，聲威大震。
清軍江寧防衛指揮官喀喀木和郎廷佐等人知道，憑自己手下這點人馬，根本無法與鄭成功硬拼。因此，他們一面龜縮城中，一面派人前往北京、蘇州、杭州等地緊急求援。江寧城中的清軍提督管效忠向鄭成功寫信詐降，他在信中說自己想棄暗投明，無奈清朝軍法規定，將領守城不超過30天，妻兒老小都要被殺，希望鄭成功體諒自己的難處。於是，鄭成功便不再攻城，只等30天后對方主動來降。
而清兩江總督郎廷佐一面以江南提督管效忠的名義卑辭“請降”，藉以緩兵;一面不惜以放棄部分州縣爲代價，從附近地區調集一切可用的軍隊，同時向清廷發出十萬火急的求援奏疏。在周左援軍到達之前，郎廷佐、碩爾輝、噶褚哈、管效忠等人自知兵力不敵，不敢出城作戰。
最早趕到南京的援軍是蘇州水師總兵樑化鳳統帶的4000兵。樑化鳳先是在蘇州與江寧巡撫蔣國柱的撫標兵會合，爾後進至丹陽時連續接到總督郎廷佐四次調兵入援南京的羽書。樑化鳳知道南京危急，連夜進兵，於26日上午到達句容縣。此時句容已向鄭軍納款投降，當天深夜樑化鳳即率兵到達南京城下，郎廷佐聞知樑化鳳來援，欣喜異常，忙命開正陽門讓樑軍入城。此後，在鄭軍大規模“圍城”期間，又有江蘇、浙江等地的駐防清軍相繼趕到南京。
計有：蘇鬆提督標下游擊徐登第領馬步兵300名;
金山營參將張國俊領馬步兵1000名; 水師右營守備王大成領馬步兵150名; 駐防杭州協領牙他裏等領官兵500名;
圍城期間，南京上、下游清軍源源不斷通過鄭軍防線進入南京，安慶方面，清安親王嶽樂也發兵1600名乘船赴援，竟在鄭軍水師眼皮底子眼進了南京城。前後大半月，進入南京的援軍多達一萬餘人，而山東、河南、江南各地援軍陸續不絕。
延平郡王對於南京周左援軍陸續進城一無所知，諸軍將領都以爲時間一到，南京必開城投降，所以軍心懈怠。前鋒將餘新部營盤扎於南京城下，營中一切都暴露在城上清軍眼皮底下，絲毫無有防備。軍中士兵更是三、五成羣，每日只管往江邊捕魚取樂。
城外的延平王藩屬戶官楊英在巡視各營時發現了前鋒鎮餘新的部下士卒擅離汛地到江邊捕魚，忙將此事上稟延平郡王。延平王得報後並未將此事放在心上，只要餘新管束部下，去江邊打魚可由夥兵去，戰兵還是留在營中。餘新卻未重視此事。不但餘新部陣營渙散，其餘各部也完全沒了軍隊的樣子，包括延平王鄭成功的中軍在內，各部鄭軍不但和餘新所部一樣擴展營地，在江邊撒網垂釣捕魚，而且不再嚴格盤查商販，任由百姓出入。
作爲鎮江之戰的統帥，管效忠一戰就葬送了四千滿。八旗兵，導致江南戰事糜爛，如果不能立功自贖，那麼戰後清廷絕不會饒過他，抄家滅族基本上都能肯定。
管效忠等人於城頭之上看到長江邊密密麻麻的滿是鄭軍士兵，營中根本沒有多少士兵警戒，不由向總督郎廷佐提議出城攻擊這些明軍。爲此管效忠絕不能坐失良機，他極力與樑化鳳遊說總督郎廷佐，請求出城攻擊鄭軍。
“標下觀賊根本不似兵，反似流民，烏合之衆，毫無軍紀，只須出奇不意合軍一擊，海賊定敗無疑!”郎廷佐再三猶豫，終是被管效忠和樑化鳳說動，但卻不肯派大雅大里從杭州帶來的500披甲滿州兵出城突擊，只命管、樑二人各率手下騎兵出城。次日黎明時分，樑化鳳率領部下騎兵五百餘名出儀鳳門、管效忠領兵1000餘出鍾阜門突然對鄭軍營壘發起衝擊。 餘新原以爲儀鳳門地處偏僻，城牆前面長滿蘆荻，似無人出入，所以全未設防，未料清軍竟然由此攻擊。樑化鳳親率五百騎兵直衝至餘新營前，一時箭矢齊飛，殺聲震天，餘新所部士兵多數從睡夢中驚醒，還來不及接戰就被射死。其餘士兵驚慌之中連甲衣都來不及披戴就和清軍廝殺在一起，不少鐵甲兵被清兵射死。
眼看清軍人馬來去奔馳，耳中聽到金鐵鏗鏘，己方士兵節節後退，餘新來回喝止，卻是已無法有效指揮，所部連半柱香都未撐上就告崩潰，餘新被俘。清軍初戰告捷，收兵在城外紮營。
聞知餘新戰敗，鄭成功依據形勢變化，重新部署軍隊，以觀音山至觀音門一帶爲集結地點，鄭軍人雖多，但能披甲作戰的士兵，不足三萬。
次日，江寧清軍精銳一萬多人盡出，雙方炮火連天，在炮擊時風向轉變，把炮擊的煙霧、沙塵都吹向鄭軍，一時之間視線受阻，炮擊停止。清軍建機不可失，揮旗吹號下令衝鋒，滿洲騎兵勢無阻擋衝殺過來。清軍爲對付鄭軍的鐵甲精兵，用裝上鉤鎖的夾連棒，清軍揮舞着帶鉤子的棗木大棍，鄭軍的斬馬刀無法發揮效用，鐵人衛被戰馬一撞即倒。
鄭成功揮舞大旗指揮，命令鄰近部隊圍堵，但因水氣氤氳，視線不佳，部隊看不清楚旗號，再因之前瓜鎮之役有人擅自行動，到達南京後，鄭成功嚴令“無令不許輕戰”，各軍不敢擅離陣地，使得鄭軍的優勢兵力不能靈活應變，互相支持，中提督甘輝更是被困在山中，不敢擅自移防。鄭軍節節失敗，清軍則氣勢正強，擅長騎射的滿洲士兵由高處向下衝殺，登時鄭軍陣式大亂，紛紛敗走。
鄭成功見戰況不利，命令水師從後方攻擊，但士兵已失鬥志，競相奔往江邊。鄭軍兵衆扶持傷者和眷屬，依序登船，然鄭軍水師既要保護隨軍眷屬，又要爲撤退留下後路，加上陸戰戰鬥力不高，根本沒有力量扭轉形勢。
十年心血打造的大軍，竟是一招不慎慘敗如此。
此役鄭成功犯了兩個致命錯誤。一是沒有迅速攻打江寧城，將其一舉拿下;犯了輕敵的錯誤，導致清軍能夠揚長避短。二是沒有派兵佔領江寧周邊，未能切斷清軍所有增援的通道。江寧並沒有被鄭軍徹底圍死，城中與外界的聯繫始終暢通。
瓜州、鎮江兩戰的勝利和江南大批州縣望風來附讓他做出了錯誤判斷，竟然相信了南京城內的清軍會在一個月之後投降。
攻佔鎮江之後，鄭成功的部將甘輝建議立刻派兵從陸路抄近道日夜兼程直取江寧。當時清軍剛剛大敗，士氣低落，江寧“城大兵單”，是進攻的最佳時機。但鄭成功卻認爲江寧早晚是自己的囊中之物，對甘輝的建議不以爲然，堅持以艦隊爲核心，穩紮穩打逐步推進。
鄭成功進攻南京之役是明清之際歷史上光輝的一頁，此次戰役是清初反對滿洲貴族推行暴虐的民族征服政策的最後一次大規模戰役;它曾經使清廷統治者聞風喪膽，坐臥不寧，各地仁人志士爲之興高采烈、翹首以待;在我國軍事史上很難找到類似的戰例。
