一、哭袁紹
那是在官渡之戰後，曹操敗二袁，攻佔了鄴城時，他親自到袁紹的墓祭奠這位宿敵舊友，他一邊祭一邊痛哭流涕，情感天地。昔日朋友，今日兵戎相見，嘆！
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袁紹是他的強硬對手，按理來說，對自己的死敵應該挖地三尺、掘墓鞭屍纔對，有的朋友認爲他哭袁紹是虛情假意，是貓哭耗子假慈悲、鱷魚的眼淚。我也曾這樣想，我曾一直認爲：曹操哭袁紹，只不過是作樣子給當地的遺老遺少們看，讓大家覺得自己是仁愛寬容的，目的是要安定人心，使袁紹的舊部都能承認或接受他是袁紹故地的新主，從而名正言順地據有冀、青、幽、並四州，使四州之士死地踏地地爲己所用。
但現在，應該承認這哭聲是人性化的真實情感的流露。曹操和袁紹是發小，兩個人是從小一塊長大的、兒時的好朋友。人在江湖身不由己，在亂世中他們被一些自己都無法左右的力量所裹協，爲了一些超乎於友情之外甚至於超乎自己個人利益之外的東西，不得不向對方反目成仇，於私是好友，於公是死敵，直到生命的最後一刻，兩個老朋友始終都沒有機會能共聚一處，在一起說說家常、往事和知心話，真是可悲可嘆，這一哭實際上表露的是一種對個人無力抗爭命運的無奈的悲哀。
二、哭陳宮
理由基本同上。他哭泣的，是對超脫於任何恩怨情義之上的、統治規則的無奈。
三、哭荀攸
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公元214年（建安十九年），荀攸跟從曹操徵孫權，在路上去世。史書未寫其具體死因，但應是善終。史書記載如下：《三國志》：攸深密有智防，自從太祖征伐，常謀謨帷幄，時人及子弟莫知其所言。太祖每稱曰：“公達外愚內智，外怯內勇，外弱內強，不伐善，無施勞，智可及，愚不可及，雖顏子、寧武不能過也。”文帝在東宮，太祖謂曰：“荀公達，人之師表也，汝當盡禮敬之。”攸曾病，世子問病，獨拜牀下，其見尊異如此。攸與鍾繇善，繇言：“我每有所行，反覆思惟，自謂無以易；以諮公達，輒復過人意。”公達前後凡畫奇策十二，唯繇知之。繇撰集未就，會薨，故世不得盡聞也。攸從徵孫權，道薨。太祖言則流涕。
荀攸死後，曹操一說到他就“流涕”而哭。
四、哭郭嘉
郭嘉死，曹操哀甚，直到赤壁之戰，還想到郭嘉，大哭道：“哀哉奉孝，痛哉奉孝。”表達的是一種失去知己、摯友、助手的痛惜之情。
五、哭典韋
建安二年（197），張繡背叛曹操，典韋爲保護曹操而獨擋叛軍，擊殺多人，但最終因寡不敵衆而戰死，當時身上全套裝備都在。典韋死，曹操爲之流涕，募間取其喪，親自臨哭之。
六、哭龐德
龐德死，他聞而悲之，爲之流涕。表達了曹操對自己部下的忠誠、勇敢、捨生取義的精神的感動。
曹操愛朋友，戀舊，恩怨分明，有恩必報，有怨必報，是個惜才、念恩、重情的人。親密的知己和忠實的僚屬，是他的事業和精神上的支柱，是他生活上的全部依靠。曾幾何時，他自認爲無所不能，如今，卻因爲一些連他都無法掌控的客觀因素，使自己的親朋友故舊一個一個離他而去，他曹操還能依靠誰？還能指望什麼？活着到最後去死，還有什麼意思？
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七、曹衝倉舒之死
有傳說雲：曹丕曾以環夫人性命要挾曹衝，說只要曹衝一死，他便放過環夫人，曹衝爲保住母親的性命，不得已飲了毒藥，再加上原本身體虛弱，患絞腸紗而死。
唉，一次次，何等悽苦悲慘！萍水相逢，患難與共，到頭來，沙場點兵獨伶仃！夢裏家遙，空餘懷抱，從此後，血光劍影只憶幼兒笑
“對酒當歌，人生幾何？譬如朝露，去日苦多……”
“月明星稀，烏雀南飛，繞樹三匝，無枝可依……”
曹操在對待政敵面前，從不心慈手軟，常殺戮。對待朋友和手下又常恩威並衆，真情流露。這種人類與生俱來的孤獨感，這種失去親朋摯友的灰色情緒，即便是體現在曹操身上，仍讓人覺得非常可憐。
