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要說這糜芳對劉備可以說是很忠誠的，曹操爲了得到糜芳，曾表奏獻帝封他爲彭城相，但被糜芳拒絕，糜氏兄弟更是散盡家財死心塌地跟隨劉備。
並且值得一提的是，我們都知道，劉備這一生，屢戰屢敗，半生顛沛流離，但糜芳數十年如一日一直對劉備不離不棄。建安二十四年，關羽率軍北伐樊城，糜芳駐守南郡，傅士仁駐守公安，都歸關羽管轄，然而出乎意料的是，糜芳傅士仁竟然在劉備最強盛的時候投靠東吳，致使荊州迅速落入呂蒙手中。
首先第一點要肯定的是，糜芳對劉備的忠誠沒問題，不然人家也不會死心塌地的跟隨當時屢戰屢敗，而且近乎前途無望的劉備了。那麼究竟爲何糜芳會投降呢?
這我們就得從關羽說起了，糜芳這個人呢，忠心有餘，才學不足，而關羽嘛，傲氣沖天，可以說全天下沒幾個看得起的人，就是有才能如諸葛亮都如此，更別提糜芳，只是因爲跟隨劉備的時間長就委重任以南郡。可以說關羽是看不上糜芳的。不受關羽待見也就情理之中了。
但是關鍵的轉折點還是在北伐，說到底還是爛泥扶不上牆，關羽雖然瞧不起糜芳，但是對糜芳還是委以重任了，跟一個叫傅士仁的兩個一起擔當先鋒，但是糜芳這好歹跟隨劉備征戰十來年，卻犯了極爲低級且致命的錯誤，就是糜芳跟傅士仁兩個先鋒居然在軍營醉酒誤事，導致整個營寨的軍械糧草全部燒燬。這把關羽氣的是勃然大怒，召見糜芳傅士仁，聲稱二人醉酒誤事，不堪重用，命人將他們退出斬首。然而費詩卻說，三軍未動，先斬殺大將，于軍不利。於是關羽暫免他們的罪責，先杖四十。免去他們先鋒的職位，仍然讓他們鎮守南郡和公安。但是問題就出在這暫免罪責上，糜芳跟傅士仁心裏都清楚關羽是個什麼樣的脾氣，心裏也犯嘀咕，陣前殺將於軍不利，萬一關羽打完仗回來呢。可以說糜芳跟傅士仁在這個時候應該是不確定關羽會或不會放過他的。
接下來發生的事情大家都知道，關羽北伐大勝，斬龐德降於禁，水淹七軍，名震天下。呂蒙則率軍士扮做客商，二更十分，突然發起進攻，荊州守將猝不及防，荊州失陷。
前面我們也說了，糜芳對劉備是很忠誠的，沒有想過投降。但凡事就怕講，更怕琢磨，傅士仁這時候來勸降糜芳，說如果關羽得勝而歸，我們醉酒誤事的罪過絕不會輕饒。糜芳雖然也擔心，但並沒有像傅士仁那麼怕，畢竟資歷擺在這，自己跟哥哥追隨劉備十幾年，關羽輕易不會動他，但正在這個時候，關羽的使者突然來到，要求糜芳傅士仁即可籌集十萬石，送往軍前交割，如果有任何延誤的話即刻斬首。但二人深知，荊州已經失陷，無論如何也不可能湊齊這些糧草。傅士仁一怒之下將來使斬殺，聲稱如果不投降必被關羽斬殺，正在這時，呂蒙率軍殺到，突破了二人的心理防線，於是糜芳傅士仁出城投降
