謎之武將島左近，他的前半生在顛沛流離、渾渾噩噩中默默無聞地逝去了，如果不是慶長五年(1600年)關原會戰的爆發，或許他就會象其他難以計數的無名武士一樣，落櫻一般悄無聲息地化爲塵煙。然而值得慶幸的是，在關原這一壯大的歷史劇目中，島左近把握住了歷史所交付予他的角色，霎那間迸發出了爍目的光彩，在終場的謝幕前演出了自己壯絕的人生。
關原決戰
左近的基本戰略 《平尾氏箚記》
戰敗者的事蹟總是被有意無意地抹殺掉的。戰前三成一方的行動並不明朗，從諸史料來看，直接攻擊德川家康本人是最有效的方法，身爲兵法家的島左近不會遺漏這一點，但是三成拘泥於大義名分，沒有采取積極的行動，以至於錯失了許多大好的機會。
九月十四日美濃杭瀨川之戰
決戰前九月十四日，在左近的指揮下，東軍的中村隊和有馬隊於美濃杭瀨川被擊破。
德川家康在罔山立下本陣以後，東軍士氣大振。島左近認爲必須發動一戰以挽回西軍的頹勢。在得到三成的允許下，島左近率軍500人向杭瀨川行進，宇喜多秀家部將明石掃部全登、長船吉兵衛率兵800緊隨其後。
島左近在蘆葦叢生的杭瀨川留下伏兵，帶領本隊自池尻口渡過河川，引誘敵軍。無法忍受左近的挑釁，中村隊在使用鐵炮轟擊以後派出騎兵追擊。 左近僞裝敗退，引誘中村隊渡川追擊，被西軍的伏兵與左近的本隊前後夾擊，中村軍陷於苦戰。東軍的有馬隊渡河支援，遭到了明石全登的痛擊，最後中村隊與有馬隊全滅，中村隊指揮野一色賴母戰死。
夜襲美濃赤阪家康本陣的議案 《關原陣輯錄》
雖然石田三成在戰略、戰術兩方面都依賴大谷吉繼和島左近，但是難以理解的是三成卻並不能完全採納他們的意見。左近在將本陣安置在尾張熱田時就提議迎擊家康，並具體策劃了夜襲赤阪家康本陣的提案，但是顯然沒有被三成採納。
直面生死的好漢--《常山紀談》
決戰當日，石田三成於笹尾山列下本陣，陣前豎起二重的柵欄。島左近背向重柵列陣，或許是希望藉助“背水之陣”來激發將士們赴死的決心。
戰鬥剛開始的時候就陷入了絞殺，因爲與三成個人的仇怨，多數東軍部隊以石田隊作爲突擊的目標，三成的所在成爲激戰的中心。黑田長政自從侵朝戰爭以後，就對石田三成切齒痛恨，一早命令鐵跑隊菅六之介正利、白石莊兵衛帶了五十挺鐵炮設下埋伏，正好伏擊了迂迴到丸山山中黑田隊側面的島左近隊。黑田的鐵炮隊躲在柵欄後面向島左近隊發出驟雨般的射擊，擁擠在一起的左近隊受到了重創。島左近帶領精兵奮勇殺開血路，但是卻中彈負傷。“此時島左近之先行崩壞乃因其爲銃重傷，傷其者爲黑田甲州之銃頭菅六之助。”(《關原軍記大全》)
戰況進行到最激烈的時候，負傷的左近向三成進言採用大炮轟擊。於是三成自本營運來三門大炮開始向東軍發炮，轟擊的間隙蒲生備中、武兵庫、北川十左衛門等人率兵進行突擊。三成本人也率領麾下的親兵出戰，猛烈的攻擊之下，東軍被擊退300米。如果情勢這樣的發展下去，西軍的取勝也不是沒有可能。
然而--這個世界上太多個人無法把握的然而了，小早川秀秋的背叛以及因此而帶動起來的連動效應，最終導致了西軍的總崩潰。這樣的結局島左近或許早就有所覺悟，只是已經不是他一個人所能夠挽回的了。畢竟決定戰爭的絕非戰場上將士的武勇以及指揮個人的智慧，很多時候，在戰前迷霧重重的陰影下不同勢力自身利益的選擇與轉讓之間，便已經決定最後的結局了。那些在相互廝殺中拋灑血肉的士卒無非是在演出一場已然完成劇本的演出罷了。或許會有各種偶然的因素會使歷史的發展意外地偏離世人想象的軌道，然而這一次，島左近顯然沒有這樣的幸運可以依賴。
最終結局
八月二十三日美濃合渡川戰死說 《關原陣輯錄》
這種說法顯然已被否認。決戰前九月十四日的杭瀨川之戰，在左近的指揮下擊破東軍中村、有馬部隊，這一史事得到了大多數學者的承認。
九月十五日決戰戰死說
《關原會戰大全》：被黑田隊菅六之介正利用鐵銃射亡。當時黑田長政曾挑選家中勇士計劃以三成與左近爲目標特別攻擊，所以讓原爲石田家的舊臣，當時在黑田家供職的人來說說左近的特徵(以供辨認)，回答說：“只看頭盔頂部的立物是紅色的天衝，身着塗醬紅色漆的圓形皮胴甲，上罩木棉淺黃色的羽織者即是。”所以沒有直接說出長相，據說是因爲左近威嚴至令人生畏，不敢正面仰視之故。但是那些挑選出來做特別攻擊的人後來卻說不記得看到左近出陣，相當令人疑惑。傳說三成在聽說島左近的死信，發出絕望的悲嘆，自知大勢已去，於是帶領近侍們從戰場脫離。這種說法相當可疑，左近中彈的時間是上午九、十點左右，三成敗走是午後二點，三成的本陣與左近中彈之處相隔二町(約220米)，實在沒有理由三成在午後纔得到死信。
奧州儒者成島司直的說法：在瞭解自己的子嗣們戰死的消息以後，帶領本隊突入敵陣壯烈戰死。
《福島大夫殿御事》：於三成的居城佐和山城切腹。
生死不明說
《古今武家盛衰記》、《石田軍記》：瞭解自己的子嗣們戰死的消息，部隊又被敵軍切散，島左近於是脫離戰場，之後流落西國。
《關原軍記大全》：戰後流落對馬島。
《關原御會戰當日記》：戰後被捕，赦免後成爲德川的旗本。(這個，是我見過最詭異的說法。。。)
宮本常一氏《山中的隱者》：隱居近江餘吾(滋賀縣伊香郡餘吾町)的深山。
後世的世人一般採信的是奧州儒者成島司直的說法--突入敵陣壯烈地戰死。
左近墓地
教法院(京都市上京區日蓮宗立本寺)：剃度隱居。立本寺是由日像上人開山立宗的日蓮宗一致派的本山。元享元年(1321年)創建於中京區四條大宮，“天文法亂”時三次轉移，天正年間移至上京區寺町。寶永五年(1708年)因回祿(火災)燒燬，於是移到現在所在的位置。當地有左近的墓地，碑文爲“妙法院殿前拾遺鬼玉勇施勝猛大神儀 島左近源友之”，標註日期爲寬永九年(1632年)。島左近的後裔所收藏的古記錄說“島左近勝猛，又名友之，擔當關原一役西軍指揮，戰敗後隱居京都立本寺。寬永九申壬年六月二十六日歿，法名妙法院殿前拾遺鬼玉勇施勝猛大神儀”。同書還記述說左近的二男彥太郎忠正與母親住在京都，接到關原的敗報，他們便逃往西國，變姓更名不知所終。
上述說法按照時間推論，關原前後左近至少應該在三十歲以上，那麼寬永九年歿時年齡就在六十左右。但是漫長的歲月間島左近停留在德川幕府的社會心臟京都地區而沒有一點正式的記錄留下，實在讓人難以置信。
如果按照《和州諸將軍傳》所載島左近出身於天文九年(1540年)的記錄，關原之戰左近已經61歲了……
不止在京都，昭和五十七年於奈良市三笠靈苑東大寺由當地的鄉土史家也發現了一座島左近的墓地。平成四年奈良市長親自調查後確認中央爲島左近的墓地，墓碑爲“舟形五輪塔”的形式，正面書“嶋左近尉”，右面書“庚子”，左面書“九月十五日”。墓碑的時間表明島左近是關原會戰當天戰死的。
問題是改墓建立的年代。從五輪板碑的形狀和損毀程度來看，是室町末期到江戶初期的特徵，應該是在據關原會戰時間不遠的時候建的。這樣一來，左近究竟是活下來了，還是在關原就馬革裹屍了，實在很難判斷。
其他在對馬的島山(長崎縣美津島鎮)以及陸前高田市淨土寺都有左近的墓地。大阪市澱川區的木川墓地有着左近的供養墓
左近的一生，都在追尋他心目中完美的明主，當他最後在關原的戰場上奮鬥、力盡，然後再一次仰望藍天的時候，他會有遺憾嗎?石田三成真的就是他所尋找的可以給民衆帶來一個值得信賴的明天的君主嗎?也許這個時候他會回想起初見石田的情形吧。
島左近在近江高宮庵第一次遇到三成時：
小僧：“白臉，小眼睛的男人。”
不過是秀吉身邊的寵童，這是左近聽到小僧的描述後瞬間想到的三成。
但是，左近親眼見到三成時，突然有種緊張感，左近有點恍惚了。
“左近願效犬馬之勞。”
左近彎下了腰，三成就是有這樣的魅力。
