登場特別
因爲與其兄信長之間的年齡差異，長益登上歷史舞臺的時候已經是信長政權的末期。天正九年(1581年)正月的御馬揃上，長益之名出現在織田家一門衆的行列之中。其順序爲，信忠(信長的嫡男)、信雄(信長的次男)、信包(信長之弟)、信孝(信長的三男)、長益、信澄(信長之侄)。當時的長益只是給放在一門衆的末席位置。
長益確實是戰國的異端兒信長如假包換的親弟弟，然而在他的身上卻看不到兄長的暴戾的脾氣和出色的軍事才能。作爲一門衆中的一員，到三十五歲才登上歷史舞臺的長益很明顯缺乏武人的素質。作爲信長來說，他也不對他的弟弟有着任何大的期待。
但是，長益也並不是一個平凡的人。雖然缺乏成爲武將的素質，但在他的身上卻擁有遠在他兄長之上的茶之湯方面的才能。父親信秀在文化方面的趣味嗜好都被長益繼承了過去，長益具有織田一門中最爲優秀的藝術感性。
兵變脫身
天正十年(1582年)六月二日，明智光秀引軍一萬五千餘人突襲京都本能寺，織田信長自刃。這就是戰國史上著名的“本能寺之變”。此時跟隨信長一同上洛的長益與得報本能寺遭襲的信長嫡男信忠一起在二條御所籠城。很快，明智軍殺至二條御所，兩軍激戰。然而，僅靠二條御所的數百城兵是無法和龐大的明智軍對抗的。
在二條御所陷落之際，長益勸自己的侄子信忠自盡。爲了保留武人的清潔之身，信忠最終聽從了長益的話，在火中自刃。村井貞勝等近臣隨後爲其主公殉死，二條御所落成。然而在燒燬的二條御所殘骸中卻沒有發現長益的屍體。
關於長益是如何在落城前奇蹟般的逃出敵人的保圍網諸說紛紜。其中一說就是長益用信忠的性命換來了自己的平安出城。長益遭到世人的冷眼，京的兒童還將此事編成兒歌，嘲笑長益捨棄自己的侄子與家臣獨自逃生往安土。
再度出仕
然而，長益卻再次出仕，寄身在信雄處。在羽柴秀吉和德川家康爭權的小牧長久手之陣時長益任使者，並最終實現了兩方的講和。
小田原之陣後，長益出家入道，號有樂齋如庵，開始跟隨千利休學習茶道。有樂齋很快在千利休的門徒中嶄露頭角，成爲利休七哲中的一人。在其師千利休自刃後被秀吉任命爲茶之湯的主管，在攝津國鴨下郡味舌領取二千石。
慶長五年(1600年)，關原合戰爆發。有樂齋從屬東軍參戰，並與家臣千賀又藏合力討取石田三成的幕僚蒲生鄉舍(橫山喜內)。戰後，有樂齋得到大和國山邊郡內三萬石知行增加。而這可能是有樂齋一生中唯一的軍功。
關原合戰後，有樂齋臣從德川氏，後又進入大阪城。當時豐臣家的實際權利者澱君應該算是有樂齋的外甥女。有樂齋作爲豐臣家的代表奔走於豐臣和德川兩家，希望能夠改善德川幕府和大阪方之間的緊張關係。
隱居及去世
慶長十九年(1614年)，大阪冬之陣爆發。有樂齋在城內堅持主張和談，但同時他卻將大阪城內的情報傳出城外。其主張和談的本意遭到懷疑。大阪冬之陣後，有樂齋與主張徹底抗戰的牢人衆及豐臣家重臣的意見對立，最終退出大阪城，隱居在京都。
元和元年(1615年)，有樂齋在大阪夏之陣中並沒有任何的介入，第二次捨棄了自己的親人。他的侄女澱君與其子豐臣秀賴最終丟掉自己的性命。
大阪之陣後，有樂齋將自己的所領交給息子，自己僅領有隱居料一萬石，作爲茶人度過平靜的餘生。
在兩次歷史的轉折點時，有樂齋都選擇瞭解救自己的性命，從而被世人成爲“非人”。有樂齋年輕時就在茶之湯的方面發揮着非凡的才能，後來成爲利休七哲之一併將其發揚光大;他沒有把自己看作是戰國武將，而是一個文化人。他沒有當時武人的矜持，沒有對名譽、對武功、對本家的安泰等執着，他想的僅僅是自己一人的生存。有樂齋的悲劇是因他作爲一介茶人，卻生爲信長的弟弟。在時代的重大變革時，有樂齋因爲他所處的重要地位不得不做出決斷，這令脫離世俗、沉迷茶之湯的有樂齋本身都感到困惑。有樂齋本人只是把事態引向自己覺得好的方向。如果能讓他重新投胎的話，有樂齋可能寧可出生在一個完全不同的家中。
晚年，有樂齋遠離一切政事，天天與茶事三昧做伴。潤澤的隱居料確保他不必爲生計犯愁。他的兩個兒子將本家延續至廢藩置縣之後。就這樣看來，有樂齋應該算得上是織田家最幸運的一個了。
元和七年(1621年)十二月十三日，織田有樂齋長益在京都東山去世。享年七十五歲。法名正傳院如庵有樂。在茶道中有其“有樂流”一派的存在，東京還留有“有樂町”的地名。
