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公元208年曹操大軍南下徵荊州，劉琮舉州投降。曹操聽到一個人投降後，就高興得不得了，立即寫信給荀彧說：“不喜得荊州，喜得蒯異度耳。”蒯(kuǎi)異度就是蒯越，這個蒯越到底有什麼能耐，讓曹操認爲得到他比得到荊州更令人高興呢?
蒯越是荊州南郡望族之一、蒯家的代表人物。史書記載他是蒯通之後，蒯通原名叫蒯徹，是秦末漢初的辯客、謀士。最出名的就是他曾經勸韓信造反，他對韓信說”相君之背，貴而不可言“，暗示韓信背叛劉邦，謀求三分天下。當時劉邦和項羽在滎陽對峙，韓信傾向於誰，誰就能奪取最終勝利。可惜韓信最終沒有聽從蒯通的建議，蒯通無奈之下就假裝瘋狂而做了巫師。
蒯越年輕時頗具名望，大將軍何進也因爲聽聞他長於計略，於是聘請他作東曹掾。蒯越曾勸何進要先發制人，儘快把宦官殺掉，但何進猶豫不決。蒯越因此而預料何進必會敗亡，於是便向何進申請出任爲汝陽令。果不其然，何進最後爲宦官所害， 蒯越卻躲過一劫。
公元190年，朝廷任命劉表爲荊州刺史。但當時的荊州非常混亂，袁術佔據南陽郡對荊州虎視眈眈，江南宗賊甚盛，不聽號令。吳人蘇代爲長沙太守，貝羽爲華容縣長，各據民兵而在當地稱霸，導致劉表無法直接上任。他於是匿名獨身赴荊州，方纔得以上任。這就是所謂的劉景升單騎入荊州了。劉表到了荊州之後，在宜城延請蒯良、蒯越和蔡瑁共謀大事。
蒯越認爲治平者先仁義，治亂者先權謀。袁術爲人勇有餘而智謀決斷不足，蘇代、貝羽都是一介武夫，根本不必憂慮;宗賊的首領則大多貪婪殘暴，其部下對他們也心存憂慮。我們派人到宗賊首領處加以利誘，宗賊首領們必定率衆而來。趁機誅殺那些殘暴無道的，再安撫收編他們的部衆。如此一來，本州的軍民和百姓，都會因爲閣下的恩德而扶老攜弱而至。屆時軍民歸附，南據江陵，北守襄陽，那麼荊州八郡可以傳檄而定!
劉表聽後大喜，按照蒯越的計劃行事，讓蒯越派人誘請宗賊五十五人赴宴，將其全部斬殺，一併襲取他們的部衆。只有江夏賊張虎、陳生擁衆據守襄陽，劉表乃使蒯越與龐季單騎前往將其說降。荊州的郡守、縣長聽說劉表威名，大多都解下印綬逃走。至此，劉表控制了除南陽郡外的荊州。此後荊州一直是安定祥和的樂土，很多北方士人百姓南下避亂。
在曹操勢力逐漸強大後，蒯越與蔡瑁就成爲了當時有名的親曹派。公元200年，袁、曹雙方在官渡對峙時，蒯越勸說劉表不應支持袁紹，而該結交曹操。劉表沒有聽從，選擇了兩不相幫，坐山觀虎鬥。公元208年八月，劉表病逝，蒯越與蔡瑁等人擁立了劉表的次子劉琮爲繼任人。並且力主投降曹操，所以曹操纔會高興地給荀彧寫信。投降曹操後，蒯越被封爲九卿之一的光祿勳，公元214年病逝。
蒯越出身荊州南郡望族，有深謀遠慮，勸何進誅殺宦官不被採納，選擇外放避禍;協助劉表平定荊州;洞悉天下大勢，知道曹操必將戰勝袁紹;面對曹操南下，選擇投降曹操，官至九卿。縱觀蒯越一生，不失爲一時之人傑!
