賈寶玉在《紅樓夢》中是一個情癡的典型。"千古情人獨我癡"，他因情而生，因情而傻，因情而狂，最終情盡而懸崖撒手，回到了大荒山無稽崖青埂峯下。寶玉的情儘管有時表現出泛愛的傾向，但他對林黛玉，對天地萬物，對生命，對美好，則是充滿了真情。他厭惡世間的俗情，因爲那已是俗化了的仕途經濟之情，金錢勢力之情，即被一層又一層面紗掩蓋的虛假之情。恰如尤氏所說的，那些不過都是假情假禮假體面而已。"你死了，我便作和尚去"，賈寶玉用行動實踐了對黛玉的承諾，這纔是真情。
在絢麗多彩的《紅樓夢》中，林黛玉與薛寶釵是一對兒。"可嘆停機德，堪憐詠絮才!玉帶林中掛，金簪雪裏埋。"林黛玉與薛寶釵，一個是寄人籬下的孤兒，一個是皇家大商人的女兒;一個天真率直，一個城府極深;一個孤立無援，一個多方支持;一個是叛逆者，一個是衛道者。她們各自有自己的理想追求，走着兩條不同的人生道路。最終，薛寶釵贏得了"寶二奶奶"的位置，而林黛玉因爲疑心和嫉妒病死在房中。
薛寶釵出自皇商家庭，深受封建禮教的毒害，很是世故，城府極深，卻又樂於助人，討人歡心，是一個人見人愛的封建淑女，很符合封建時代的要求，最終與賈寶玉結婚，成爲"寶二奶奶"。而林黛玉本是一個情癡、情種，她爲愛情而生，又爲愛情而死，愛情是她的精神之美，也是她的生命所繫。她與寶玉的愛情是建立在互相瞭解，思想一致基礎之上的，表現得非常純真、深摯且堅貞。她對寶玉愛得真誠，愛得執着，始終如一，至死不悔。也正是這樣，賈寶玉與薛寶釵之間不存在愛情，而因爲林黛玉與與寶玉之間存在着自由戀愛的理想和追求，一直深愛着知音林黛玉的賈寶玉最終選擇出家做和尚，薛寶釵也只能獨守空房。
"無故尋愁覓恨，有時似傻如狂，縱然生得好皮囊，腹內原來草莽。潦倒不通世務，愚頑怕讀文章。行爲偏僻性乖張，那管世人誹謗。"這就是賈寶玉，他因情而傻，最終爲情而狂。《紅樓夢》第5回寫寶玉夢遊太虛境，那位受寧榮二公囑託的警幻仙姑把寶玉引到"薄命司"翻看"金陵十二釵"的正副冊，想讓寶玉從冊詞中悟出人生禍福皆前定，然而寶玉對此毫無興趣。繼而，警幻仙姑又用聲色相誘，將自己的妹妹"可卿"送給他"初試"雲雨，結果是眷戀不捨，忘乎所以，差點掉進萬丈深淵。
其實，賈寶玉看似行爲舉止有些傻氣、傻勁和傻相，內心卻不傻。他生活在罪惡腐敗的貴族環境裏，不可避免地沾染着一些貴族公子的惡劣習氣和腐朽觀念。這些壞東西和他性格中好的傾向並存着。但隨着生活中他所見聞的重大事件給予的刺激，隨着他在捲入現實矛盾時精神上所受的挫折和打擊，他的叛逆性格漸漸成熟了。
他對待身邊的女孩子的態度，同情和親愛始終是主導的方面。秦可卿之死、秦鍾之死，林黛玉身世的飄零、身爲貴妃的姐姐內心的悲苦，使他開始認識到在男女關係方面尊重於玩弄、純潔與腐朽、美好真摯與罪惡虛僞的區別，從此對兩性關係逐漸表現出嚴肅態度。他愛林黛玉，但遇到溫柔丰韻的薛寶釵和飄逸灑脫的史湘雲，卻又不能不炫目動情，爲此他的感情遊移不定。但是林黛玉以血淚和生命對他的影響，使他從苦痛的體驗中逐步擺脫社會勢力和貴族惡習對他的糾纏和吸引，性格趨於純化，感情趨於穩固與鑑定。
賈寶玉愛林黛玉不愛薛寶釵，因爲林黛玉的身世處境和內心品格突出集中地包含了生活環境裏所有女孩子一切使他感動、使他親近的因素。然而，這種以叛逆思想爲核心的愛情，在當時的時代是屬於未來的愛情，當然會遭到封建勢力的日益嚴酷的壓迫。也正是這樣，林黛玉淚盡而逝，賈寶玉在林黛玉去世時與薛寶釵結婚，薛寶釵的性格和婚後的生活使他徹底絕望，寶玉終於棄家出走，回到渺茫的虛無之中。
《紅樓夢》第57回寫到"慧紫鵑情辭試莽玉"，引出一段寶玉爲愛發狂的故事來。當寶玉聽紫鵑說出林黛玉即將回蘇州原籍的消息時，先是"見他呆呆的，一頭熱汗，滿臉紫脹"，繼而是"兩個眼珠兒直直地起來，口角邊津液流出，皆不知覺"。誰知寶玉一把拉住紫鵑，死也不放，說"要去連我也帶了去"。一時寶玉又一眼看見了十錦格子上陳設的一隻金西洋自行船，便指着亂叫"那不是接他們來的船來了，灣在那裏呢!"賈母忙命拿下來。襲人忙拿下來，寶玉伸手要，襲人遞過，寶玉便掖在被中，笑着說"可去不成了"。寶玉這次是因爲"情辭"而狂，他爲誰"情辭"呢?是林黛玉，因此可以說寶玉是因爲心愛的人而發狂，這中發狂表現出一種能感動天下蒼生的真情。
事實上，賈寶玉與林黛玉的愛情變得成熟鞏固，生死不渝，也不是無中生有的。開始時，賈寶玉對女孩子一般是溫存和順的，但也曾暴露出一些暴躁的行爲，他踢襲人，訓晴雯，卻遭到父親的毒打。也使他的叛逆思想大大加強，從此對被壓迫，被糟蹋的女孩子的同情體貼之心，更爲深切周到，無微不至，而且在態度上有了分明的取捨，對林黛玉和薛寶釵、史湘雲，等人，心裏也有了親疏的區分。
只是，賈寶玉與林黛玉的愛情否定了封建的社會秩序，他堅持與林黛玉的愛情，迫切追求婚姻自主，卻又無法與封建主義徹底決裂。最終也只能又封建道德說支配，婚姻無法自主，在父母之命，媒妁之言的指使下與封建淑女薛寶釵結婚，因此，他的出路在現實中是不存在的，最後也就只能選擇出家做和尚，到虛無縹緲的超現實的世界中去。
"你死了，我去作和尚去"，林黛玉給予了賈寶玉精神上的安慰，賈寶玉用真情和行動實踐了對林黛玉的承諾。
