在我國古代以男性為主導的社會裏，女扮男裝的行為是對男尊女卑的世俗觀念的一種挑戰，是不得已而為之的。在一般人看來，生身為男乃是一種幸運與驕傲，《列子·天瑞》中所稱榮啟期的“人生三樂”，生身為男就是其中的第二樂。那麼在以男為貴的古代社會裏，一名男子偏偏要放棄尊貴的性別身份，裝扮成女性，妖冶婦飾，這其中如果不是有什麼難言之隱或患有異服癖的話，就一定懷有某種不可告人的目的了。
考察古代男扮女裝的現象，大致可以分為如下幾類情況。
第一類屬於宮廷內的齷齪勾當。
古代一些作風腐化、心理怪異的君主往往寵愛男色，有“龍陽”之癖。文獻記載中有名的男嬖如齊桓公時的易牙，晉獻公時的優施，戰國魏侯的龍陽君，漢高祖時的籍孺，惠帝時的閎孺，文帝時的鄧通，武帝時的韓嫣等。但這些男寵們只是容貌姣好，善作媚態，基本還是男子裝束;而到了漢哀帝時的董賢，便不顧羞恥地女裝取媚了。
《漢書·佞幸傳》記載：董賢字聖卿，為人美麗自喜，哀帝悦其儀貌，寵愛日甚，出則參乘，入御左右，“賢亦性柔和便辟，媚以自固”。
有一次哀帝與董賢同牀晝寢，董賢的身軀壓住了哀帝的衣袖，哀帝起牀時生怕驚醒了熟睡的董賢，便用刀割斷了自己的袍袖。自此“斷袖”便成了古代同性戀的代名詞。
又據王嘉《拾遺記》卷六説：“哀帝尚淫奢，多進諂佞。幸愛之臣，競以裝飾妖麗，巧言取容。董賢以霧綃單衣，飄若蟬翼。帝入宴息之房，命筵卿(按齊治平校注本日：毛校作“聖卿”，近是)易輕衣小袖，不用奢帶修裙，故使宛轉便易也。宮人皆效其斷袖。”錢鍾書先生在《管錐編》第二冊(《太平廣記》第160則)中對董賢身着“輕衣小袖”的説明是：“則亦謂婦服爾。”的確，“霧綃單衣，飄若蟬翼”，非女裝而何?
第二類則屬於民間的詐騙行徑，即青年男子自幼女裝，以教習女工針黹為幌子，出入民家閨閣，趁機騙奸良家婦女。
