說到明末清初大詩人吳梅村，可能有的朋友沒有聽說過。但是他寫的《圓圓曲》可謂是家喻戶曉了，其中的名句“慟哭六軍俱縞素，衝冠一怒為紅顏”更是被廣為流傳。那麼，吳梅村為什麼要為陳圓圓作《圓圓曲》呢?這其中包含著歌者與被歌者之間的一段難忘往事，也正是這段往事讓吳梅村遺憾終生。
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明朝崇禎四年，時年22歲的吳梅村赴京參加會試，榮登榜首。在接下來的殿試上，又成為探花郎。此後的一段時間，吳梅村可謂是一路高升!他先是被授予了翰林院編修，不久又被任為東宮講讀官，後來又升為南京國子監司業，轉左庶子。
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明朝崇禎十二年，吳梅村在進京的路途中，經過崑山縣。這個地方的知縣楊永言一看這麼大的官來了，一定得好好招待。所以他便在翠微閣設宴款待吳梅村。在吃飯的過程中，吳梅村突然聽到一個唱崑曲的年輕姑娘不但唱的好，長得也十分秀美，很叫他傾心。楊知縣坐在旁邊，早就看出了其中的事。恰好這個姑娘是寄養在自己及的府中，所以他立即把姑娘送給了吳梅村。這個時年16歲的唱崑曲的姑娘正是陳圓圓。
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陳圓圓有意為難吳梅村，便給他出了一個上聯。如果吳梅村對不出下聯，那就要還她自由之身。上聯是“酒坊通河無不利”。沒成想就這麼一個上聯還真為難出了探花郎的吳梅村，他思前想後都無法對出下聯。無奈之下，吳梅村之後由陳圓圓自由而去。為此，吳梅村十分懊惱，但是又沒有任何辦法。
直到十年時候，吳梅村重訪崑山時，他才有了靈感，以昆山城裡的三條巷名對出了下聯，即“果老管家東太平”。但是不管他的下聯寫的好不好，他都無法再擁有陳圓圓了。但是，也許正是吳梅村的這個終生遺憾(其間還有眾多史事，我們不去追談)才有了後來陳圓圓與吳三桂之間的一段佳話。
