賈寶玉和誰發生過關係?
襲人和寶釵是明寫。秦可卿、秦鍾和碧痕是暗寫。麝月、秋紋可以索隱出來。
首先是身邊的丫環襲人，還有就是結了婚的薛寶釵，再就是後來共結連理的史湘雲。
襲人還真正是寶玉人生中肌膚相親的第一個女人，他們把第一次都信賴地交給對方了。賈寶玉夢遊太虛幻境，依警幻所囑之言，與可卿有兒女之事。醒來之後，夢遺的痕跡被襲人察覺。後來襲人另取出一件中衣給寶玉換上，寶玉含羞央告道：“好姐姐，千萬別告訴人。”襲人也含羞笑問：“你夢見什麼故事了?是那裏流出來的那些骯東西?”寶玉把夢中的豔遇說給襲人聽。“說至警幻所授雲雨之情，羞的襲人掩面伏身而笑。寶玉亦素喜襲人柔媚嬌俏，遂強襲人同領警幻所訓雲雨之事。襲人素知賈母已將自己與了寶玉的，今便如此，亦不爲越禮，遂和寶玉偷試一番，幸得無人撞見。自此寶玉視襲人更比別個不同，襲人待寶玉更爲盡心。”
書中明寫的有文字記載的，主要就是這件事。不過，黛玉死後，寶玉娶了寶釵，這樣算來，寶玉是和兩個女人有過性關係了。
不過，除了襲人和妻子寶釵之外的，作者沒有明言，但小說在31回《撕扇子作千金一笑 因麒麟伏百首雙星》中晴雯的話“還記得碧痕打發你洗澡，足有兩三個時辰，也不知道作什麼呢”，由此判斷兩個人應該是發生了關係。
寶玉和麝月也可能有過關係，第20回寶玉替麝月篦頭，晴雯笑道：“你又護着他。你們那瞞神弄鬼的，我都知道。”
賈寶玉除了和上面說的幾個女子有過性關係外，他和幾個同性戀好友，也很有可能有過那方面關係。最可疑的就是第十五回，在饅頭庵，秦鍾曾拉住正在洗茶碗的小尼姑智能偷情，幹了雲雨之事，讓寶玉捉了奸，秦鍾求他別嚷，怎樣都依他，只見寶玉笑道：“這回子也不用說，等一會睡下，再細細的算帳”。到底要算什麼帳?書中故意這樣寫道：“未見真切，未曾記得，此係疑案，不敢篡創。”實際上暗寫了寶玉和秦鐘的同性戀之事。另外，賈寶玉和蔣玉函甚至和北靜王都有可能有着非同一般的情誼。
