唐伯虎即唐寅，出生在明朝年間的蘇州，他從小就天資聰敏，十六歲時第一次參加秀才考試就取得了第一名的好成績，這件事在整個蘇州城引起了轟動。
二十九歲時，他到南京參加鄉試，又中了第一名解元。少年得志的唐伯虎本打算第二年到京城參加會試，走上仕途，但一件意想不到的事情讓一切都發生了改變。
這事要從與唐伯虎一起上京趕考的，一個名叫徐經的人說起。徐經是江陰一個大富豪的兒子，那年京城會試的主考官是程敏政和李東陽，這兩人很有學問，但他們出題往往十分冷僻，很多應試者都答不出，徐經爲了考出一個好成績，就私下用錢買通了程敏政的僕人，得到了試題。試題果然很難，很多應試者都沒能答出，但有兩張試卷卻答得相當好，程敏政隨口說了句“這兩張卷子一定是唐伯虎和徐經的”，但沒想到就是這句話，引出了大禍。
唐伯虎和徐經到京城後多次拜訪過程敏政，唐伯虎還請他爲自己的一本詩集作了序。這本來就讓別人起疑，加上程敏政這樣一說，所有人都懷疑程敏政露了題。
於是大家紛紛啓奏皇帝，希望嚴加追查。皇帝下令將程敏政、唐伯虎和徐經抓了起來。
徐經入獄後在嚴刑之下說出自己買通程敏政的僕人，竊取試題這件事，但他同時也誣衊唐伯虎同樣知道試題。
當然唐伯虎考出好成績全憑自己的本事，但其他人都不相信他，這使唐伯虎心灰意冷。
雖然這件事最終水落石出，而考出了好成績的唐伯虎卻只是被派往浙江當一個小官。唐伯虎認爲這是一種恥辱，不願意就任，並打算一輩子都不做官了。
從此唐伯虎便四處遊歷名山大川，決心以詩文書畫終其一生。唐伯虎從小除了在文學方面很有天賦外，在畫畫方面也顯示出了過人的才華。在很小的時候他就拜了大畫家沈周爲師，通過勤奮地學習，很快就掌握了繪畫技藝，並受到沈周的表揚。
小時候的積累加上後來他棄官遊歷時對山水的感悟，他的畫意境更高了。在尋遍中國名山大川的同時，他也畫了不少佳作。
然後他返回蘇州，住在巷口臨街的一座小樓中，靠賣畫爲生。有一年夏天，他獨自一人遊湖之後，到路邊一個酒店痛飲一通。喝完酒結賬時，他突然發現自己身上沒有帶錢，周圍也沒有一個熟悉的人。他問賣酒的人是否可以賒賬，遭到了對方的拒絕。
他看到手中的扇子，上面有自己親筆畫的畫。於是他問能否用手中的扇子抵賬，還是遭到了對方拒絕。
唐伯虎乾脆大聲吆喝起來，要賣掉手裏的扇子。一個大富翁不解：“一把小小的扇子值多少錢?”
唐伯虎將扇子遞給了富翁，讓他親自看看，但富翁只掃了一眼扇面，便說這扇子分文不值，還將扇子扔到了地上。
這時一個書生模樣的人將扇子撿了起來細細觀看，認出這是唐伯虎的手筆。周圍的人聽後態度都變了，他們圍着唐伯虎，爭着要買他畫的扇子，其中還有那個富豪。
唐伯虎只賣給那個書生。書生拿出所有的銀兩，一共只有十兩白銀，書生很不好意思，可唐伯虎只要書生將自己的五兩酒錢付了，然後就將扇子給了那個書生。
唐伯虎就是這樣不求名利，他一直過着清貧而自在的生活，直到死去。
