提起唐伯虎，人們腦海中就會浮現出民間傳說和影視劇中演繹的形象：才華橫溢，風流倜儻，浪漫非凡。其實，後人傳說中的風流才子，命運有些不濟呢！
唐伯虎（1470-1523），生於明憲宗成化6年庚寅年寅月寅日寅時，故名唐寅。寅屬虎，故字伯虎，號子畏，是我國曆史上傑出的畫家和文學家。其父唐廣德是蘇州小商，母丘氏。
十六歲時，唐伯虎在秀才考試中獲第一名，轟動了整個蘇州城。因才華出衆，他與祝枝山、文徵明、徐禎卿並稱“吳中四才子”。
二十五歲那年，唐伯虎家中遭遇特大變故，父、母、妻、子、妹相繼去世。這使他深感禍福無端，生死無常，意志一度消沉。後在好友祝枝山、文徵明等人的鼓勵下，重拾古文，發奮讀書。
二十九歲時，他參加應天鄉試，名列榜首，一時之間，“解元公唐伯虎”之名，傳遍了南京城。
捲入考場舞弊案，斷送政治前程
明人筆記《共山堂外紀》中記載，唐寅當時年輕疏狂，因文名顯赫 頗爲自得，經不住一擲千金的富貴公子徐經奉承，兩人一同乘船進京會試。徐大公子大把金錢擲向主考官，甚至弄來了會試的考題，唐寅當了作弊的幫兇，一份樣板稿寫得激盪千古。皇榜一放，徐公子自然考卷做得上等，但還沒有享受金榜題名的喜慶，不久就爲人告發，二人雙雙鋃鐺入獄。
徐家開始大灑銀兩，最終案情不明不白，徐公子自然不會再挨什麼皮肉之苦，只是後半輩子無法再入仕爲官。唐寅卻遭到大刑伺候。
經過一年多的審訊，雖然最終沒有判定唐寅是舞弊案主犯，但干係是擺脫不掉的，他被除掉“士”籍，發配到浙江爲小吏。他堅拒小吏一職，憤然出走，自此性情大變，破罐破摔，狎妓聚飲，無所不爲。他索性帶着隨身僅剩的幾兩碎銀遠遊廬山、洞庭、盤桓一年有餘。
這期間，他留下了許多著名的詩文和畫作。但是經濟上的愁苦一直困擾着這位江南第一才子，史載唐寅曾和祝枝山等扮爲乞丐，沿街唱蓮花落討錢，錢討來了，就上酒樓喝酒。
不肯造反曾裸奔隱居桃花塢，且將詩酒醉花前
關於唐伯虎的故事，總是少不了“寧王”這個角色。實際上，唐伯虎也確實和“寧王”有過交集。“寧王”是明武宗朱厚照的叔叔朱宸濠。寧王也確曾造反，最後兵敗被誅。最開始，寧王未造反之時，便到處招賢納士，有人給寧王推薦唐伯虎，因此寧王到蘇州以厚祿請唐伯虎出山，唐伯虎也去了。
唐伯虎開始並不知道寧王想造反，去了之後，很快發現寧王圖謀不軌，便想法離開。《明史》中說的簡單，說唐伯虎“察其有異志，佯狂嗜酒，露其醜穢。宸濠不能堪，放還。”意思是說，唐伯虎爲了離開寧王，整天醉酒裝瘋，並且脫了衣服裸奔，寧王實在受不了了，便讓他滾蛋。
唐伯虎的晚年非常淒涼，並不是影視劇中所展示的富家才子，到處風流。晚年的唐伯虎甚至常常陷入斷炊絕糧、“三日無煙”的窘況。他在寫給友人孫思和的詩序中說道：“風雨浹旬，廚煙不繼，滌硯吮筆，蕭條若僧。”最終在貧困中去世，僅僅54歲。
