1941年歲末，蘇軍發起的莫斯科反攻戰役，沒有創造氣吞萬里如虎、橫掃千軍如卷席的氣勢，希特勒鐵血防禦的堅守政策和要塞抵抗戰術，讓納粹沒有像當年的拿破崙那樣一潰千里。而在北方戰線，德軍卻陷入了東線戰場以來第一個包圍圈——德米揚斯克口袋。這使得在蘇德戰場從未遭受圍困經歷的德軍第一次品嚐了誓死突圍的惡戰滋味，也開創了人類戰爭史上第一次大規模運用大型運輸機直接空投支援包圍圈中的士兵的戰例。
早在1941年秋冬，蘇軍就在醞釀這一“口袋”的形成，準備以重兵對德軍突向列寧格勒的北方集團軍施以反擊並尋求包圍其主力兵力。傳說中是指揮蘇軍列寧格勒方面軍的葉廖緬科上將統帥的白俄羅斯方面軍和北方方面軍135個師共計150餘萬紅軍士兵，集合了約3000輛坦克2500架作戰飛機對德軍發動了代號爲“午後天王星”(天王星計劃之後續)計劃，旨在消滅列寧格勒以北方向的德軍三個集團軍。
但是，當時葉廖緬科指揮的布良斯克方面軍已在布良斯克戰役中遭到古德里安裝甲集羣重創，葉廖緬科在戰鬥中被擊傷後逃出戰場，傷愈後出任突擊第四集團軍司令，該集團軍在隨後的託羅佩茨——霍爾姆戰役中隸屬加裏寧方面軍和西北方面軍，而葉廖緬科在1942年1月再負重傷，是否參加了霍爾姆戰役自然成疑。況且，葉廖緬科的布良斯克方面軍已經兩敗於古德里安，他在斯大林心目中的形象已非常不佳，不可能再將列寧格勒這一重要戰區的軍事指揮權交給這位敗軍之將。再者，“天王星”計劃指的是1942年夏秋斯大林格勒會戰時蘇軍的反攻計劃，而“午後天王星”若是“天王星”的後續，也不會在包圍德米揚斯克時出現。
德米揚斯克是列寧格勒以南重要的工業樞紐，幾乎所有通往列寧格勒的鐵路、公路、橋樑都要經過德米揚斯克的弧形口袋，而一旦蕩平“德米揚斯克口袋”內的德軍，德軍的整個北方戰線會有崩潰之嫌。由於蘇軍大刀闊斧、堅定不移地合圍，到了1942年2月，陷入“德米揚斯克口袋”中的德軍已有兩個集團軍近26萬人。蘇軍也一下不知所措，自蘇德開戰以來，從未包圍過這麼多的敵軍，心理上、兵力上、裝備上都嚴重準備不足。
2月22日，瘋狂的希特勒宣佈德米揚斯克爲“要塞”，他要在這個可能讓德軍遭受滅頂之災的“口袋”中，實驗空軍拯救陸軍的新戰法。於是，德國航空兵的表演開始了，來自德國本土以及中央集團軍羣的大量飛機開始飛往距離德米揚斯克約250公里的普里斯考。有10個特種轟炸大隊對包圍圈中困苦的弟兄們傾力支援，大量的運輸機往返空投物資補給和人員，保證“要塞”中的戰鬥力。在反包圍戰期間，里斯特霍芬空軍上將(1943年晉升爲元帥)指揮的第2航空兵大隊第8航空軍每天以1500架次的飛行力量，共向包圍圈中運送了64844噸物資，運出2萬多名傷員，將1.5萬多生力軍補充進包圍圈。
蘇軍方面誰指揮的這次包圍戰並不重要，但“德米揚斯克口袋”中卻涌現了一支駭人的驃騎部隊——武裝黨衛軍第3裝甲“骷髏師”。師長西奧多·艾克也一戰成名，所有“骷髏師”成員皆因此戰悍勇無畏的表現，後被授予“德米揚斯克戰役紀念臂章”。
“骷髏師”在德米揚斯克反包圍戰中不是衝鋒在前，就是浴血斷後，到了3月20日，“骷髏師”已傷亡12625人，有戰鬥力的兵員只剩下9669人，而到最後突出包圍圈時，“骷髏師”只剩下6700人。總算是從生死難料的包圍圈中驚心動魄衝出來了，“骷髏師”的官兵拼得面目猙獰，精疲力竭，真可以用“骷髏”來形容——有的人被炸斷了手腕渾然不知;有的人打光武器用牙齒和敵人對咬，一嘴牙沒剩幾顆;有的人在血戰的摧殘下變得毫無生氣，目光呆滯，心如死灰一般……
在5月份，德軍沿着蘇軍原來的包圍線外側建立了一條約70公里長的防線，由“骷髏師”原師長、後晉升爲黨衛隊地區總隊長的西奧多·艾克統一指揮，這個黨衛軍武夫和他的鐵血部隊在“德米揚斯克口袋”中以殊死的拼殺，最終成爲納粹德國衝擊蘇聯紅軍的堅強支柱。
經此一戰，加上後來被航空兵陸續投入包圍圈的補充兵力，德軍在“德米揚斯克口袋”中共有28萬官兵，其中將近17萬德軍突出重圍，陣亡11萬餘人。而蘇軍方面，全殲德米揚斯克德軍的努力化爲泡影，並且還送出多達15萬軍人的陣亡。
