唐儉是李淵起兵時，太原首義的參與者，爲李唐王朝立下汗馬功勞。
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唐武德元年(618年)，唐儉與永安王李孝基率唐軍攻伐劉武周時，不幸被俘獲。獄中，唐儉意外得知獨孤懷恩欲謀反。當時的獨孤懷恩被劉淵委以重任，鎮守戰略要地蒲州，一旦獨孤懷恩起兵造反，剛剛建立的李唐王朝將面臨滅頂之災。事關重大，唐儉說服看壓他的尉遲恭，派人送信給李淵，揭發獨孤懷恩謀反。得知消息後，李淵立即處斬了獨孤懷恩，消除了李唐王朝的重大隱患。劉武周被剿滅後，唐儉升任史部尚書，授天策府長史，封莒國公，特賜免死罪一次。唐儉功勳卓著，被唐太宗列爲凌煙閣二十四功臣第二十二位。
貞觀年間，一次，唐儉隨唐太宗在苑囿內射獵時，迎面遇上一頭兇猛的、長有長獠牙的雄野豬瘋狂奔向唐太宗，危機時刻，唐儉飛速下馬與野豬搏鬥，太宗趁機砍死野豬。唐儉喘了一口氣，嚇得直冒冷汗。太宗因此笑話唐儉膽小，唐儉回答說：“漢高祖以馬上得天，卻不以馬上治理天下。皇上以神武平定天下，豈能在一頭野獸身上逞能。”唐儉捨身救駕，也讓唐太宗放棄射獵，安心治理朝政。
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唐儉忠心耿耿，卻差點因下棋丟了性命。《朝野僉載》中有這樣一則記載：唐儉與唐太宗下棋，棋間爭搶了幾句，激怒了太宗，隨及被貶到潭洲。如此這樣，唐太宗還不罷休，對殺人不眨眼的尉遲恭說：“唐儉輕視我，我想殺了他。你爲我指證他。”第二天上朝時，尉遲恭卻以耿直的性情維護唐儉。唐太宗很生氣，事後閉門想了很久，認爲尉遲恭做的對。唐儉於是撿回一條性命。
伴君如伴虎，沒人知道老虎何時會發威。唐儉自恃功高，卻因不拘小節忘乎所以，失了君臣之禮。君就是君，臣就是臣。“外雖君臣，實爲骨肉”是帝王讓臣孝忠自己的謊言。皇上賜你免死牌，也能隨時廢除免死令。唐儉下棋差點丟了身家性命，甚至殃及家人，幸虧有尉遲恭冒死維護。唐太宗一旦錯殺功臣，爲了維護明君形象，必然不會承認，找個莫須有的罪名，讓唐儉身敗名裂也不是不可能的事。
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唐儉沒有因此而吸取教訓，不拘小節的性格沒有改變。後來，違反法令，食用下屬所贈的羊羔而遭御史彈劾，惹皇上動怒，再次被貶，再沒有獲得被起用的機會。
