賈寶玉在紅樓夢這部書中最中意的人是秦可卿，他從未對一個女人牽腸掛肚過，包括林黛玉，但對秦可卿卻是念念不忘，甚至經常在夢裏和她歡聚夢淫。
賈寶玉可以說是《紅樓夢》中的最大亮點，也是古往今來最多愁善感、情義並重的好男兒形象。賈寶玉的家庭條件很好，算得上是名門望族，要是放到現在，敞開懷抱，還不一定有多少“郭美美”那樣的女人，爭着搶着往裏鑽呢!
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賈寶玉從小生活在大觀園榮國府裏，對榮國府中的一切可謂耳濡目染，裏邊不少流氓大少，強搶、強佔民女的也不少。但好在賈寶玉生性純潔，純潔的和鮮藕一樣，出污泥而不染。除偶爾和身邊的丫鬟調調情之外，也沒有那麼多心思放在兒女情長上了。
《紅樓夢》這部書工程浩大，寫到的人物就有700多，其中有名有姓的人物就有437個。僅賈寶玉身邊的丫頭就有18個，還有10個小廝，4個奶媽，4個書僮，有名字的就有30多個，還有數十個沒名字的女僕和跟班。
在賈寶玉身邊的人，必須經過賈寶玉的點頭認可，否則，就是給他掃廁所，他也不幹。賈寶玉對錄用下人的條件，無論男女，必須青春貌美，就是在選擇奶媽問題上，他也一絲不苟，要是奶媽的乳房長得不夠標準，不美觀，也會被淘汰出局。
據說，晴雯這個美女丫頭，就是他在外邊閒逛，淘寶淘來的。晴雯本來是賈璉看中的女人，但賈寶玉見了後便茶飯不思，後來用一個奶媽外加兩個漂亮丫鬟從賈璉手裏換了來。所以，寶玉對晴雯的關懷和呵護已經超出了主僕關係。但從書裏又很難看出兩個人有不正當關係。純潔的比月亮還亮。
賈寶玉脾氣很好，在一部鉅著裏邊也沒法幾次脾氣，他主張平等待人，尊重友情，主要觀點是正確的，不必管別人的目光怎麼看你。他是賈府中的公子哥兒，對誰好也只是上下屬關係，不可能和下人產生愛情。你看襲人對他多體貼，晴雯對他多情深意濃，他都不在意，但愛他的襲人，對他可日思夜想，後來多次挑逗他，才讓寶玉第一次享受了魚水之歡。賈寶玉的第一次竟然被一個不起眼的襲人給得到了，可是沒想到是最後的結果襲人卻嫁給了蔣玉函，蔣玉函這個不知道羞恥爲幾斤幾兩的人，居然敢挑戰寶玉的耐性，他連寶玉身邊的女人都敢碰，可這不能怪襲人，要怪也只能怪蔣玉函這個戲子沒人性，把襲人這個最體貼的女人給霸王硬上弓了。
在賈寶玉的的身上，到處都可以看到女性對他的關愛和呵護，越是年輕、美麗、有教養的女人越是對他偏愛有加。好像這樣的女人就是爲他賈寶玉生下來似的。
賈寶玉生活在如雲的美女之中，可以這樣說，年輕漂亮有教養的女子他都愛，這性格就跟金庸小說裏那個段正淳一樣，但不一樣的是，段正淳把年輕美麗的女人都得到了，但相反的是寶玉到最後都沒有得到。
賈寶玉在紅樓夢這部書中最中意的人是秦可卿，他從未對一個女人牽腸掛肚過，包括林黛玉，但對秦可卿卻是念念不忘，甚至經常在夢裏和她歡聚夢淫。秦可卿是秦業從養生堂抱養的女兒，雖不是生在大富之家，但長得嫋娜纖巧，性格風流，行事又溫柔平和，後來嫁給了賈蓉。賈蓉的爹賈珍是個燒火扒灰的傢伙，他與兒媳秦可卿關係曖昧，致其年輕早夭。由於某種原因，作者刪去了“秦可卿淫喪天香樓”一節四五頁的內容，使得秦可卿這一形象在今本《紅樓夢》中不完整了。
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賈寶玉和秦可卿年齡相差不大，但從輩份上排，秦可卿應該是賈寶玉的侄兒媳婦。由於秦可卿年輕貌美，性格風流，又和寶玉常來常往。寶玉暗戀她並不奇怪。俗語說“日有所思、夜有所夢”。此話一點不假，在第五回《賈寶玉神遊太虛境，警幻仙曲演紅樓夢》中，寫寶玉之夢便寫到警幻仙姑“祕授以雲雨之事，推賈寶玉入房中，將門掩上自去。那寶玉恍恍惚惚，依着警幻仙姑所囑，未免作起兒女的事來。至次日，柔情繾綣，軟語溫存，與可卿難解難分。”現實生活中賈寶玉不方便與侄兒媳婦談情說愛，暗戀和夢交是不犯法的吧?順便說一下，曹雪芹給人物起名是大有深意的。或暗示，或隱喻，或概括，或諷刺，實乃《紅樓夢》這部天書重要的藝術手法之一。秦可卿一名，從和寶玉的關係看，可理解爲“情可親”，從和賈珍的關係看，可理解爲“情可輕”。
賈寶玉的性愛之人是花襲人，也是襲人讓他初嚐了男女的性愛之歡，讓他初次嘗試了作爲男人的幸福。襲人本名花蕊珠，乃賈母之婢。賈母見她心地純良遂與寶玉。寶玉借陸游詩句將她改名襲人。她和其他有名份、有地位、有身份的女子不同，她是一個丫鬟，她是屬於主人的，包括她的身體在內。她的職責就是侍奉自己的主人，主人需要什麼就得趕快獻上什麼。在第六回《賈寶玉初試雲雨情》中，寫賈寶玉同秦可卿夢交之後，大腿根部粘溼了一片。襲人在給賈寶玉系褲帶時，無意中觸摸到了這黏糊糊的東西，不覺把個粉臉羞得飛紅，由此也聯想綿綿，想着如果能和寶玉發生點曖昧關係該有多好。寶玉比襲人小兩歲，當他看到襲人拿着自己遺精髒兮兮的衣褲，不由得臉紅了，他含羞央告：“好姐姐，千萬別告訴人”。襲人含羞四下裏瞧了瞧，故意問道：“那是那裏流出來的?”寶玉臉紅不言語，過了一會兒才把夢中之事細說與襲人，羞得襲人掩面伏身而笑。寶玉也看上了襲人柔媚姣俏，便強行拉着襲人要作警幻仙姑所訓之事。襲人知道賈母把她給了寶玉，也無推託，扭捏了半日，無可奈何，只得和寶玉溫存了一番。從那以後，寶玉視襲人有所不同，襲人待寶玉也越發盡職盡責了。寶玉和襲人巫山雲雨，門不當戶不對，地位懸殊，這是不符合禮節的，更不符合封建禮教。但從另一個角度看，在封建社會主人和僕人之間的關係，是奴役與被奴役的關係，男主人玩弄女僕人也算不了什麼事，也不算什麼違規行爲。從和蔣玉涵關係看，襲人之名意爲戲子之人。從賈寶玉和她關係的角度看，可以理解爲“花氣襲人知驟暖”。
賈寶玉最鍾愛的人是林黛玉，愛她那種小鳥依人的那種樣子。林黛玉，字顰顰，號瀟湘妃子。她是賈寶玉姑媽賈敏與林如海的女兒。由於自幼失去父母而被迫來京投靠外祖母。寄人籬下，受人冷遇。然而她是一位內慧外秀的女性。先看看她的外秀：“兩彎似蹙非蹙柳煙眉，一雙似喜非喜含情目。態裏兩靨之愁，嬌襲一身之病。淚光點點，嬌喘微微。閒靜似嬌花照水，行動如弱柳扶風。心較比干多一竅，病如西子勝三分。”她“秉絕代姿容，具稀世俊美”，“此女只應天上有，人間哪得見幾回!”她的內慧表現在才華橫溢和濃郁的詩人氣質。她動人心魄，更具有藝術魅力的則是她無與倫比的，豐富而優美的精神世界。賈寶玉與她並非一見鍾情。他們之間純真的愛情是在生活中逐漸培養起來，最後達到心心相印，忠貞不渝程度的。
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賈寶玉和林黛玉的相愛，是以含有深刻社會內容的思想感情爲基礎的，是以叛逆思想爲內核的。他們之間的愛情剛開始的時候就被這個封建大家庭所漠視，所不容。加之，賈寶玉又在衆多美女中間左顧右盼，彳亍徘徊，感情遊移不定，林黛玉面對自己心儀之人，想到自己的身世，處境和前景，她別無良策，也別無選擇，只能以血淚和生命對賈寶玉施加影響，使他從苦痛的體驗中逐步擺脫社會勢力和貴族惡習對他的糾纏和吸引，使他的思想性格趨於純化，頭腦趨於清醒，讓他對自己的感情趨於穩固與堅定。
一面是寶黛之間相知、相思、相親、相愛，感情的不斷加深，一面卻是封建禮教“金玉良緣”觀念的阻擋，封建勢力的壓迫，使他們二人的愛情得不到自由發展。長期的壓迫、摧殘使得林黛玉心靈深處鬱集着一股無法排解的憂鬱。由於長期相思成疾，加上受到賈寶玉被迫與他人成親的致命打擊，結果斷送了自己年輕的生命。在那個時代，寶黛之間的愛情註定是一場令人傷感泣魂的悲劇。
黛者，美眉也。作者將寶玉的“玉”與林黛玉的“黛”字相連，寓意是他們二人有至死不渝的愛情，應該結合在一起。
賈寶玉的名義之妻是薛寶釵，但寶玉從不當她是回事，最後竟以“破碎”而收場。寶黛愛情的直接元兇不是別人，就是寶玉的親姐姐做了皇妃的賈元春。元春“欽點”他和薛寶釵這段婚姻，實際上是因爲王夫人、趙姨娘在枕邊讒言，使賈政入宮覲見元春時，向她提供重要意見之後的必然結果。原來有人將黛玉之死歸罪到王熙鳳和賈母身上，這是不對的。實際上黛玉之死說大點是封建勢力的摧殘和扼殺，說具體點就是賈政、賈元春父女，賈寶玉的生身母親王夫人和賈政的小妾趙姨娘。是他們摧毀了寶黛之間的愛情，是他們將林黛玉逼上了不歸路。
個人覺得薛寶釵纔是紅樓一書中的完美女子，如果世間真有這樣的女子，愛一次死一千次也願意。薛寶釵在紅樓夢中是表現最出色的人，她溫柔丰韻，老道世故，城府頗深，八面玲瓏，善解人意。但賈寶玉只是羨慕她，對這位姨表姐姐並沒有過深的男女私情。被父母強行拉扯到了一起，“拜了花堂，入了洞房”，當衆履行了家長們安排的婚事禮儀之後，他倆並未真正同牀。可惜呀，可憐呀，寶釵終未破瓜，落得一個“夢魂多個帳兒紗”的可悲結局。
遺憾的是《紅樓夢》後40回的續作者高鶚未能徹底領悟曹雪芹的寶釵的詩謎：“朝罷誰攜兩袖煙?琴邊衾裏總無緣。曉籌不用雞人報，五夜無須侍女添。焦首朝朝還暮暮，煎心日日復年年。光陰荏苒須當惜，風雨陰晴任變遷。”高鶚續寫的《紅樓夢》中，寶玉和寶釵的感情雖然談不上美滿，情話纏綿，卻也談心話舊，相親相愛。這便與曹雪芹的原意相去甚遠了。
釵，固定女子髮型的金屬簮子。寶玉的家長們堅信“金玉良緣”，含金的“釵”與寶玉的“玉”相配纔是最好的姻緣。就是這個“金玉良緣”，像一根巨大的無情棒，棒殺了寶黛這對鴛鴦。同時，也使薛寶釵結婚之後便開始守活寡。
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曹雪芹將寶玉中的另一個字“寶”與寶釵的“釵”字相連，暗含着賈寶玉雖然和薛寶釵結婚了，但沒有愛情。賈寶玉和林黛玉之間有愛情但沒有婚姻。將寶玉二字拆開分別與古代兩種類型的美女“釵”和“黛”組合成寶釵和黛玉，三個人的名字中，你中有我，我中有你，體現了他們錯綜複雜的三角戀愛關係。
賈寶玉景仰之人是妙玉。妙玉是一個帶髮修行的尼姑。她自命清高，自命不凡，孤芳自賞，超塵脫俗。她認爲普天之下都充滿了俗氣，世人萬物都很骯髒，她不願同流合污，她要找一塊清靜之地，找一處潔淨之所，於是她來到了櫳翠庵。曹雪芹在第五回《賈寶玉神遊太虛境警幻仙曲演紅樓夢》中寫飲酒之間，十二個舞女上來請問演何調曲，警幻告訴她們演奏新制的紅樓夢十二支。其實這十二支曲子就是暗喻金陵十二釵的。其中的《世難容》便是寫妙玉的：“氣質美如蘭，才華馥比仙。天生成孤癖人皆罕。你道是啖肉食腥羶，視綺羅俗厭;卻不知好高人愈妒，過潔世同嫌。可嘆這，青燈古殿人將老，孤負了，紅粉朱樓春色闌。到頭來，依舊是風塵骯髒違心願;好一似，無瑕白玉遭泥陷;又何須，王孫公子嘆無緣?”而賈寶玉雖是豪門貴族的公子哥，但他的思想性格使他走向背叛家族之路。小說生動地描寫了造成他叛逆性格的生活環境和他具體境遇各方面的特點，深刻地揭示了他叛逆性格形成的主客觀原因。封建時代以男子爲中心的貴族社會是那樣虛僞，醜惡和腐朽齷齪，使他因爲自己身爲男子而感到終生遺憾。另一方面，少女們的純潔美好又使他覺得只有和她們在一起才稱心愜意。他憎惡和蔑視世俗男性，親近和尊重處於被壓迫地位的女性。他說“女兒是水做的骨肉，男子是泥做的骨肉。我見了女兒便清爽，見了男人便覺濁臭逼人。”
這樣看來一個寶玉，一個妙玉，一個清高，一個孤傲，一個超凡脫俗，一個憎惡世俗，二人志趣相投，似有兩分機緣。然而，只要你細細品味，不難看出，妙玉不僅是憎惡世俗男子，世俗女子，而是憎惡世間所有的世俗與骯髒。在這世俗男子中也並未完全排除寶玉，只不過她認爲寶玉與其它世俗男人略有差異，故高看他一眼。尚未看出她有愛戀寶玉之意，更不能說有潔癖的妙玉用自己的杯子給寶玉飲茶就暗含了親嘴兒的意思。反過來看，寶玉心中的妙玉是世外高人，是高不可攀，遙不可及的，是可望不可及，可欲不可求的聖潔之女。故寶玉和妙玉之間還夠不上情愛，更談不上性愛了。
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妙玉，廟中之玉也。廟乃供神奉佛之地，便與世人隔着一層哩。寶玉和妙玉要想走到一起，任重道遠啊。
賈寶玉最愛憐之人是晴雯。晴雯是寶玉的丫環之一。寶玉對女孩子通常是溫存和順的，但在初期也暴露出了少爺作風，攆茜雪，踢襲人，訓晴雯……然而，當他因故遭父親毒打，經歷了一系列事件之後，他才認識欺負下人是不對的，便不但永遠拋棄了打罵丫環的行爲，而且對被壓迫、被糟踐的女孩子的同情、關照、體貼更爲周到，甚至無微不至。與之相反，封建勢力是殘酷無情的。王夫人發動的抄檢大觀園運動，攆走了芳官、四兒，逼死了晴雯和司棋。晴雯之死，直接原因是封建勢力太猛烈，而她的性格又過於剛烈，結局肯定慘烈無疑。賈寶玉是叛逆，晴雯的反抗，剛烈正是寶玉喜愛之處。寶玉目睹了晴雯的悲劇，徹底拋棄了對封建勢力的幻想，他用自己的血和淚寫了一篇堪稱紅樓之離騷的《芙蓉誄》以祭奠晴雯之死。“憶女曩生之昔，其爲質則金玉不足喻其貴;其爲體則冰雪不足喻其潔;其爲神則星日不足喻其精;其爲貌則花月不足喻其色……餘乃欷歔悵怏，泣涕徬徨。人語兮寂歷，天籟兮篔簹。鳥驚散而飛，魚唼喋以響。誌哀兮是禱，成禮兮期祥。嗚呼哀哉!尚饗!”可見寶玉對晴雯的情之深、之切、之誠、之敬。 晴雯，晴天花紋之雲彩。晴天之雲很快就會消失，暗喻晴雯這朵嬌豔的芙蓉花有可能早凋。再從《芙蓉誄》來看，更是一篇滿懷真情的祭文。晴雯，情文也。
寶玉婚姻最終歸屬史湘雲,史湘雲多才多藝，與衆不同，也是紅樓夢中優秀的女子之一。史湘雲是賈母史太君的外侄孫女。她父母早亡，由叔父史鼎養大，命運和林黛玉有些相似。她心直口快，性格開朗、豪爽，還有幾分剛烈，身上具有幾分男兒血性。她後來嫁給了衛若蘭。但婚後不久，丈夫得了一場暴病，患上了癆症不治而亡。賈寶玉和薛寶釵作了名義夫妻後離家出走當了和尚，史湘雲死了丈夫衛若蘭後，一時也遁入空門，立志不再改嫁。這是我們今天看到的高鶚後續四十回的結局。然而，高鶚的續本與曹雪芹的原意大相徑庭。在曹雪芹前80回中早有多處暗示：“史湘雲是真名士自風流”;書中所說金玉良緣，第一個金是薛寶釵，“釵”字中有金，薛寶釵手中還有一把金鎖那是自制的。薛寶釵和賈寶玉的結合是名存實亡的，是虛無的，是不該成立的。賈寶玉身佩之玉是和尚攜入塵世的。寶玉和湘雲的金麒麟居然是公母一對。衛若蘭射圃時掉了一塊金麒麟被史湘雲拾得，於是二人有了聯繫。衛若蘭臨死前讓史湘雲帶着金麒麟去找寶玉。史湘雲找到賈寶玉後將金麒麟還給了他。各執一枚，寓意配成一對。當然，我們今天看到的紅樓夢沒有這樣寫，因爲後40回是高鶚續寫的。二人的創作意圖是有區別的。作者曹雪芹的用意是讓金麒麟史湘雲和賈寶玉走到一起。
而現實生活中的曹雪芹與小說中的賈寶玉命運極爲相似。故胡適先生說《紅樓夢》便是曹雪芹的自傳。史湘雲是有生活原型的，她便是曹雪芹的表妹李蘭芳，從曹雪芹的繼室脂硯齋批註的一些資料可以證實賈寶玉和史湘雲確實再婚了，並白頭偕老。也就是《紅樓夢》中“伏麒麟白首雙星”所暗示的內容。我們今天所看到的《紅樓夢》六、七種版本都沒有這個結局。如果讓曹公執筆，他一手所寫的《紅樓夢》恐怕就不是這個結局了。也許曹公會寫成另外一個讓大家都滿意的結局。
