劉邦做了泗水亭長之後，要負責往酈山押送服勞役的人。一次押送酈山勞役，一路上不斷有人逃亡。無奈之下，他乾脆在豐縣西邊的大澤中將剩餘還沒有逃的人全放了，並且說：“公等皆去，吾亦從此逝矣。”(《史記·高祖本紀》)劉邦這一說一放，反倒感動了十幾個不願逃的人，願意跟隨劉邦。劉邦就帶着這夥人跑到芒碭山(今河南永城)落草爲寇了。
劉邦身爲亭長，押送驪山勞工，竟然放走勞工、自己逃亡，這當然爲秦法難容。常言道：跑了和尚跑不了廟。劉邦可以一走了之，呂雉卻爲此下了獄。
監獄裏的生活歷來不好過，呂雉進了秦代沛縣的監獄也好不到哪兒。監獄之中大問題之一是獄卒對呂雉不禮貌，呂雉在獄中爲劉邦究竟受了什麼罪史書沒有記載;但是，沛縣監獄中有一個叫任敖的獄卒，平日和泗水亭長劉邦的關係挺鐵。任敖看見獄卒虐待呂雉，一怒之下打傷了那個虐待呂雉的獄卒。這一下子，沛縣監獄的獄卒再也沒有人敢於欺侮呂雉了。(任敖打傷虐待呂雉的獄卒，說明呂雉在沛縣監獄之中受過虐待呂后掌權之時，任敖被任命爲御史大夫。御史大夫是副丞相，是副國級的幹部。)
顛沛流離
漢二年四月，劉邦在還定三秦之後，率領五十六萬大軍打到了西楚都城彭城。此時的項羽正在齊地忙於平叛，劉邦趁虛而入打進了西楚國都彭城。劉邦此行的目的有兩個：一是消滅項羽集團;二是要接走他的父親、妻子、兒子、女兒。但是，劉邦到了彭城之後，並沒有急着接親人，反而在彭城忙於接收項羽從秦朝都城帶走的美女、財寶。項羽的主要謀士范增曾經給劉邦下過一個定論：“沛公居山東時，貪於財貨，好美姬。”(《史記·項羽本紀》)貪財好色，劉邦打到彭城之後的表現驗證了范增的評價。
等到項羽殺回彭城，劉邦才急忙派人去接家屬，但是，此時項羽也已派人去找劉邦的家屬。劉邦的家屬擔心自己的生命安全，早在項羽來人之前已經躲起來了。結果，劉邦派來接家屬的人沒有找到劉邦的父親和妻子，項羽派來找劉邦家屬的人也沒有找到劉邦的父親和妻子。不僅如此，而且劉邦的父親、妻子與劉邦的兒子、女兒還在忙亂中相互走失了。
人質生涯
劉邦的父親、妻子從小路去找劉邦，結果正好遇上項羽的軍隊，成了項羽的俘虜，被迫成爲人質。
劉邦的兒子、女兒幸運地遇到逃亡中的劉邦。劉邦絕情絕義，三番五次踹他的兒子、女兒下車，總算有大臣屢次相助呂后的兒女才逃出性命。
呂雉與劉邦其父太公卻從此在項羽的軍營中做了二十八個月的人質。而且，呂雉在爲人質的兩年多時間內，還遇到了一件災難。
漢四年，劉邦、項羽滎陽對峙之時，無奈的項羽忽發奇想：以烹太公相威脅。項羽的目的是想借此機會要挾劉邦，逼迫劉邦投降。劉邦不吃這一套，竟然嬉皮笑臉地對項羽說：我和項羽都受懷王的命令伐秦，又結拜過兄弟;所以，我爹就是你爹，你要烹你爹，我也跟着一塊兒喝湯(吾翁即若翁，必欲烹而翁，則幸分我一杯羹——《史記項羽本紀》)。項羽大怒，要烹太公，幸虧項伯從中斡旋，項羽才未殺太公。
這件事雖然史書記載的是殺太公，如果真的烹了太公，呂后能躲得過去嗎?絕對不可能躲過去!項羽一旦感到絕望——人質不能起到威懾劉邦的作用，他豈能白白爲劉邦養着劉邦的老婆?這場危機由於項伯相救，說了一番殺太公沒有任何作用，只能使兩家的仇結得更深之類的話，項羽才平息了怒氣。太公得以躲過一劫，呂后也因此得以躲過一劫。
劉邦雖然在做漢王之時已經寵幸上了戚夫人，但是，劉邦不解決呂雉的問題可以，但他不能不想辦法解決其父做人質的問題。因此，劉邦與項羽在滎陽對峙了兩年多之後，由於項羽軍糧短缺，不得不同意劉邦漢五年十月提出的鴻溝議和。劉邦利用鴻溝議和的騙局，誘騙項羽放回了做了兩年零四個月人質的劉公和呂雉，然後撤兵。
劉邦在得到被扣兩年多的老爸和老婆後，立即撕毀協議，追殺項羽。但是，不管劉邦如何欺騙項羽，鴻溝議和終於使呂雉回到了漢營。
呂雉對楚漢戰爭的貢獻是他爲劉邦做了兩年零四個月的人質。這是呂雉爲劉邦做出的重大犧牲，也是呂后在劉邦死後執掌朝政的政治資本。歷經磨難，回到老公身邊的呂雉卻發現劉邦身邊早已有了寵幸的戚夫人。“呂后年長，常留守，希見上，益疏。”(《史記·呂太后本紀》)此時的呂后因爲年齡長於戚夫人，常常作爲留守，伴在劉邦身邊的是那位年輕貌美的戚夫人。
由於在此之前呂后已經和劉邦長期分居，呂后作爲人質被放回後仍然與劉邦分居，因此，呂后此時已經很難見到劉邦了。兩人的關係也因此更加疏遠。呂雉必然學會直面情敵。此時的呂雉有多大?我們可以粗略地估算一下。呂雉不足二十歲時嫁給劉邦，一年之後生漢惠帝劉盈，第四年劉邦起兵反秦離家出走，經過三年反秦，四年楚漢相爭，到鴻溝議和之時，呂后才與劉邦重逢，離初婚已經十年。因此，此時的呂后應當是不足三十歲。這十年夫妻，呂雉和劉邦共同生活了不到三年，劉邦就在芒碭山落草，接着是反秦三年，滅項四年。等到呂雉再回到劉邦身邊，劉邦不但有了新寵，而且又有了另一個寵愛的兒子劉如意(劉邦和戚夫人所生)。不到三十歲的呂后此時只能默默地當一個“留守太太”。
歷史上權勢顯赫的一代女主，在個人感情生活上並不如意。當人們擡頭仰望着權傾天下的一代“女皇”時，誰能知道這位“女皇”有多少幸福感?劉邦寵幸戚夫人，恩恩愛愛;呂后從劉邦反秦開始，就與劉邦再無見面，七年後她纔回到丈夫身邊，但是，她已經是“常留守，希見上，益疏。”
