年輕的梁漱溟一心向佛，無意於婚姻和家庭。直至其加入北大，開始在知識分子圈中活動，不免有了爭強好勝的世俗心，出家爲僧的想法越來越淡。於是其友人伍觀淇就將自己的妻妹介紹給了梁漱溟。這就是梁漱溟第一位太太黃靖賢，他們結婚的時間是1921年11月13日，農曆十月十四日。
黃靖賢原名黃婧婘，新婚時經梁漱溟提議改用黃靖賢，大概是因爲原名中的兩個字不太好認，所以取了相近的音。黃靖賢生於1894年，小梁漱溟一歲，旗人出身。黃靖賢給梁漱溟的最初印象是:衣履裝飾極不合時樣，氣度像個男子，同她的姐姐伍夫人站在一起，雖然年齡小兩歲，而面貌、體態、神情比姐姐反見老大。凡女子可以引動男子之點，在她可說全沒有。暮年梁漱溟能記得黃靖賢的只是“剛爽”二字。
據聞黃靖賢年少之時，身體健壯，氣概一如男兒，絕無女兒羞態，有“小山東”之稱。黃靖賢后來也自述其平素夜晚就睡，或側身向左而臥，或側身向右而臥，其姿勢直至次日晨起一無改動，從未有輾轉反側、夜不成寐。是殆其胸襟坦蕩，無繫着，無擾動之證。
黃靖賢
梁漱溟與黃靖賢的婚姻生活說不上甜蜜，但似乎也沒有什麼大的衝突。他們共同生活14年，生了兩個兒子。根據梁漱溟自己的說法，婚後若干年關係一般，只是在最後兩年，是他們關係最好的時候。1930年冬、1931年春，黃靖賢兩度小產後，身體已相當虧弱，曾表示不願再生產，梁漱溟亦表示同意，因此有三年多不曾懷孕。不料1933年身體漸好，未免大意。而梁漱溟亦曾戲言:“我們有兩個男孩，本已滿足;但我更希望得一小女兒，到我年老時侍候我。”於是黃靖賢再度懷孕，不幸“前置胎盤”，卒以不救，1935年8月20日病逝於鄒平周村進德醫院，年僅42歲。
懷着深深愧疚，梁漱溟在黃靖賢去世後發誓此後決不續娶。爲了表達自己的哀思，梁漱溟還破天荒地寫了一首別緻的“悼亡詩”:
我和她結婚十多年，
我不認識她，
她也不認識我。
正因爲我不認識她，
她不認識我，
使我可以多一些時間思索，
多一些時間工作。
現在她死了，
死了也好;
處在這樣的國家，這樣的社會，
她死了使我可以更多一些時間思索，
更多一些時間工作。
梁漱溟信守諾言一個人過了差不多十年時間。在這十年間，梁漱溟確實如他自己所說的那樣，充分利用亡妻留給他的機會和時間，忙於思考，忙於國事。十年過去，兩個孩子漸漸長大:長子1925年出生，此時18歲;次子1928年出生，此時亦15歲;而梁漱溟本人亦年過半百，需要有人照顧。1943年夏，當有人爲他介紹在桂林當教師的陳淑芬時，梁漱溟就沒有再拒絕。
陳淑芬本名陳樹棻，後別寫爲陳淑芬，畢業於北京師範大學，一直沒有婚配，47歲，比梁漱溟稍年輕。梁漱溟生於1893年，此時爲51週歲，52虛歲;由於他們兩個人的年齡加起來差不多一百歲，所以這一段婚姻常被人稱爲“百年和好”。陳淑芬的生年一直沒有查找到，然而憑習慣估計這個47歲應該是週歲，那麼她的生年就應該是1897年(以1944年結婚時計算)，比梁漱溟小四歲。
陳淑芬人長得較漂亮，也會打扮，所以雖然年近半百，但看上去比實際年齡要小十餘歲。梁漱溟是桂林城的名人，兩人相戀的消息傳開，新聞記者天天跟蹤採訪，也就製造了一些八卦消息。
1944年1月23日下午，梁漱溟、陳淑芬的婚禮在桂林市區一家旅館的宴會廳舉行。桂林文化、學術界一百多人前來慶賀。婚禮由梁漱溟的老友李濟深將軍主持，他先向來賓宣佈了婚禮的程序，接着由原廣西大學校長、著名作家白鵬飛致詞。白鵬飛的講話聲音宏亮又不乏幽默。他說:
樑先生原籍桂林，抗戰開始後方歸故里。但他在桂林並無家室，既無家室，何言回家?那麼最好就是着手建立家庭。敞開的心扉自然容易被人佔據。陳淑芬女士出閣甚晚，因爲她一直要嫁給一位哲學家。於是梁漱溟因抗戰而返回故里，陳淑芬女士就乘虛而入了。
白鵬飛的話引起滿堂喝彩，然後由詩人柳亞子和戲劇家田漢先生宣讀“賀婚詩”。田漢不愧爲藝術大師，“賀婚詩”被他念得甚爲動人，屢屢引起雷鳴般的掌聲。梁漱溟接着說:“婚姻是人生中一件重要的事情。我們要請教有着豐富生活經驗、年高望重的龍積之先生。”
龍澤厚字積之，廣西臨桂人，生於1860年，至此84歲，他是康有爲的弟子，萬木草堂學長，追隨康有爲多年，後參加唐才常自立軍起義，又參與《蘇報》工作，與章太炎、馬君武過往甚密，《蘇報》案起，與章太炎、鄒容一起被上海公共租界巡捕房逮捕。他今天參加梁漱溟的婚禮，自然很高興，老先生捋着花白的鬍子就婚姻的意義引經據典做了一番高論。
在來賓們要求下，一向不苟言笑的梁漱溟興致勃勃地講起了他與陳淑芬的戀愛經過:
現在，我聽說談戀愛要花很多錢，下館子，看電影，看戲等。但我卻沒有花過一分錢。我是羞於談及此事，但的確連出去散步也沒有過。我也曾給她寫過信，約她在天氣好時一起去山村河邊散步。但那天卻恰逢陰天小雨。她是否會應約前來呢?我猶豫了一會兒，拿把傘就出門了。如我所料，在半路上遇見了她。因爲還在下雨，我們仍然無法去散步。於是我們終於只是在路邊的小亭子裏坐了一會兒!
梁漱溟說這樣的話，在他的一生中，怕是絕無僅有的了。由此可以想見這次戀情對他的影響。講完了戀愛故事，梁漱溟童心大發，應客人要求，情不自禁唱起了京劇《落馬湖》中黃天霸的一段西皮快板唱腔:
多蒙老丈指明路，
連夜即奔落馬湖。
拜上君兆好言訴，
披星戴月趕前途。
歌畢，梁漱溟用京劇唸白說了聲“我去也”，便挽着新娘興沖沖地走了。
梁漱溟與陳淑芬的婚禮雖然舉行得十分熱鬧，但婚後似乎並不怎麼幸福。梁漱溟是個社會責任感很強、做事頗爲認真的人。他太鍾情事業，一旦投身事業和工作，很少顧及家庭，必然冷落陳淑芬，家中事情都落在陳淑芬身上，陳淑芬對此不能沒有想法。陳淑芬老姑娘出身，脾氣大，遇事愛發火。她有時在公衆場合不大講禮儀，這令梁漱溟很是尷尬。有一次，梁漱溟和他性格古怪的德國朋友衛西琴交談時談到女人，梁漱溟說女人不是創造者，是創造創造者，他認爲年輕的女人其身體和責任就是生育。誰知這話惹惱了陳淑芬，當場讓梁漱溟下不了臺。
對於陳淑芬的性格缺點，梁漱溟似乎不是很滿意，但他依然感激陳淑芬在生命的旅途中陪伴他從中年進入耄耋之年，特別是在那“史無前例”的日子裏，她爲梁漱溟做出很大犧牲，受盡屈辱與痛苦。因此當陳淑芬1979年9月去世時，年已87歲的梁漱溟爲她誦經守靈。
