李善長是跟朱元璋早早就一起鬧革命的安徽同鄉，其雖沒有什麼武功上的建樹，但作爲幕後英雄，他幫朱元璋把團隊管理的非常有競爭力，因此無論在戰爭時期，還是在大明開國初期，李善長在朱元璋心中的地位都是非比一般的，朱元璋不僅把他封爲第一功臣，還給了他最高的政治待遇——中書省左丞相，此外李善長的經濟待遇在那批功臣中也是最高的。
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但是，隨着明帝國的往後發展，朱元璋卻越來越討厭這個耄耋之年的老頭子，這是爲什麼呢?
在南京建都以後，隨着全國性的統一戰爭的不斷勝利，大明王朝迎來了全國性的由戰亂走向和平建設的大好形勢，同時統治階層的矛盾也逐漸凸顯出來。
李善長與朱元璋的關係即相權與皇權之間的衝突也逐漸明化。這裏面既有朱元璋這個中國歷史上少有的以猜忌着稱的強勢皇帝方面的原因，也有李善長個人性格和處世等方面的原因。具體地說有一下幾個方面：
第一，在天下未定的情況下，李善長的個性與才幹是很讓人刮目相看的，他多謀善斷，勇於擔當，這對於忙於戰爭與統一大業的朱元璋來說，正是求之不得的;但到了和平年代，對於已經沒有戰事忙亂的帝王朱元璋來說，李善長的迅速、果斷、幹練等優點則更多地表現出一種難以容忍的缺點，那就是對皇權的漠視與侵犯。
第二，朱元璋是中國歷史上少有的疑心重的強勢皇帝，由於他童年和少年時代極度的卑微，飽受了人們的鄙視;在成年以後他就表現出極度的自尊，當登上至高無上的權力巔峯時，他的這種極度自尊到了無以復加的地步;加上對歷代相權與皇權相爭經驗與教訓的借鑑，朱元璋從保護他的朱家基業萬世永存的角度去考慮，當然會表現出對相權的討厭甚至是厭惡。這一點可能是李善長所沒有料到的。
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第三，李善長有能耐，這沒錯。但是李善長很貪婪，什麼都要。從現有的資料來看，當初拿他拿了胡惟庸的多少好處費就爲他“說官”，這就不得而知了。但史書記載說：胡惟庸由一個小小的寧國知縣，通過李善長的推薦，一下子被擢升爲京官太常寺少卿，“(胡)惟庸以黃金三百兩謝之”(《明太祖實錄》)，這可是正史明確記載的;與朱元璋結爲兒女親家了，還“讓”侄子娶胡惟庸的侄女，爲了李氏家族的利益，他也太不知足了;晚年即使“胡惟庸謀反案”爆發了，作爲推薦人的他沒被處理，居然還精神矍鑠的蓋起了府宅花園，等等，這一切就充分暴露了李善長貪婪的本性。
第四，中國自古以來就有“共患難易，同富貴難”的說法，這在歷代君臣中屢見不鮮：范蠡、文種與勾踐，韓信、蕭何與劉邦，等等。朱元璋尤其是以雄猜着稱於歷史，所以明初位於權力中心僅次於皇帝的宰相兼淮右集團核心人物李善長自然就成爲權力鬥爭的主角。
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由於政治形勢和權力中心人物心態都已經發生了變化，而洪武初年作爲帝國權力中心的第二號人物左丞相李善長恰恰又沒有及時看清世事變化，在心態、工作作風與行事態度等方面做出相應的調整，而是依然故我，甚至有時有過之而無不及。原本敢於任事、當機立斷等優點此時變成了目中無人、擅自獨斷的缺點，這就使得身居大明帝國最高權力寶座的朱元璋顯得“無關緊要”，同時這也是相權對皇權的不恭或侵奪，至少在朱元璋看來是這樣。一次兩次，尚可寬容，但一旦次數多了，就難以容忍了。加上李善長爲人處世“外寬和，內多忮刻”，參議李飲冰、楊希聖稍微侵犯了他的權限，他馬上奏請皇上，罷免了他們的官職;御史中丞劉伯溫在立法問題上與他有了不同意見，他就破口大罵，毫不容人。《明史·李善長傳》
由此看來，李善長這個人很霸道，也很陰險，是一隻“笑面虎”，凡是他看不順眼的人，或者冒犯他的人，他絕不寬容，予以無情的打擊，按個罪名，上奏朱元璋加以罷黜。因此說，李善長在官場人緣關係不太好。這些被他罷免的人或與他有矛盾的人並不會善罷甘休，也會有人到朱元璋面前“哭訴”，“哭訴”的人多了，在所難免讓朱元璋產生了一種印象：李善長霸道、專橫，甚至可以說是一手遮天，於是他要對李善長有所限制。但朱元璋也清楚：李善長權高望重，更何況其周圍還活動着一棒子淮右老鄉新貴;如果對他處置不當，會引發很多的不良後果。所以朱元璋只能先“忍”着，等待合適的機會，同時又表現出一些對李善長的疏遠。
就這樣，朱元璋與李善長由原先相似的生活作風與奮鬥目標，現在則形成了異樣的價值觀和審美取向，已然不能再繼續合作下去了。
由此說來，朱元璋誅滅李善長一族，甚至廢除宰相制度，都是有着深刻的原因的，那就是掃除一切對朱家天下稍有威脅的人，時刻樹立起皇帝至高無上的權威。
