少年時，他家對面住着一個專門欺壓百姓的鄉紳。一年臘月三十，鄉紳家裏張燈結綵，準備歡度除夕，富麗的宅院裏頭還有茂密的修竹掩映其間;相比之下，解縉家裏卻缺衣少食，顯得格外冷清。解縉想，窮人也有窮人的過法，不必一味羨慕別人。因此寫了副春聯貼上：
門外千杆竹;
家內萬卷書。
這副對聯字句工整，筆力遒勁，引起了全村讀書人的注意。鄉紳知道後大爲惱火，憑什麼自家的竹林卻給別人裝了門面，就吩咐家人把竹子砍了個精光，之後便心滿意足地說：
“看這窮小子還有什麼‘門外千杆竹’!”
鄉紳如此可惡，激起了解縉的報復之心，就立即拿來筆硯，在春聯末尾分別添上一個字，春聯就變成：
門外千杆竹短;
家內萬卷書長。
這麼一來，鄉紳更氣得七竅冒煙，盛怒之下，命家人把竹子連根刨掉。他自忖道：叫你添什麼短長。
解縉見狀自覺好笑，又在春聯底下各添一字，春聯變成：
門外千杆竹短命;
家內萬卷書長存。
解縉的這副紅春聯得到了村裏人的一致稱讚。鄉紳這才心痛自己白白毀了一片竹林，氣得臥牀了好幾天。
解縉少年能詩善文，聰慧無比，名聲日漲。後來曹尚書也聽說了這事，他心想：區區一個毛頭小子，如何傳得如此神通，準是鄉下人少見多怪。我得親自考察一下。於是他就派人把解縉叫來。
解縉從容地走上大廳，面無懼色。曹尚書想當着滿堂官宦的面，煞煞解縉的威風，也想趁此機會顯示一下自己的博學，就對解縉說：“你不是擅長對對子嗎?我出上句，你對下句。答非所對，算輸;間有停歇，算輸。”解縉還來不及答應，他便搶先念道：
小犢無知嫌路窄;
解縉聽出對聯別有含義，就挺了挺胸脯，毫不示弱地答道：
大鵬有志恨天低。
曹尚書手指堂前獅子：
石獅子頭頂焚香爐，幾時得了?
解縉隨附：
泥判官手拿生死簿，何日勾銷!
曹尚書擡手指天：
天作棋盤星作子，誰人能下?
解縉輕揮手指：
地爲琵琶路爲弦，哪個可彈!
至此，曹尚書事處心積慮想好的這幾道難題，一個也沒難住解縉，他心裏暗暗着急。突然他想到可以利用解縉的“短處”替自己解圍。他知道解縉的父母是賣燒餅、推豆腐磨子的“賤民”，就得意地問道：“你父母是做什麼的?”無疑，如果解縉如實回答，必然會引起滿堂官宦的恥笑;如果不據實回答，便是欺忘。無論那一種答案都不合適，曹尚書料定解縉受辱告敗。
誰知解縉毫不遲疑，從容笑道：
嚴父肩挑日月前街賣，慈母手推磨盤轉乾坤。
曹尚書見一計不成，又生一計。他鄙夷地打量着解縉身上的粗布綠襖，惡意戲弄道：
出水蛤蟆穿綠襖;
說完他得意地哈哈大笑，在座官員也跟着鬨笑以示討好。
解縉鎮定自若，他雙眼斜視曹尚書身上的大紅袍，待衆人安靜下來後，從容答道：
落湯螃蟹着紅袍!
此言一出，曹尚書頓覺老臉無光，其他官員也大驚失色。這時，一個善於溜鬚拍馬的官員忙上前替曹尚書幫腔，出聯羞辱解縉：
兩猿斷木深山中，小猴子也敢對鋸(句)?
解縉反應極快：
一馬陷足污泥內，老畜牲怎能出蹄(題)!
這官員面紅耳赤，狼狽不堪;其它官員瞠目結舌，噤若寒蟬。曹尚書的詭計落空了，不但不能顯示自己的才學，反在大庭廣衆之下丟了面子。雖惱羞成怒，也無可奈何，只得拂袖退堂。從此，解縉更是聲名遠播了。
解縉剛正不阿，當官後仍常用詩文嘲弄貪官污吏，當時的權臣對他又恨又怕。後來奸人給他安了個“犯上”的罪名，解縉最後冤死獄中。但是他的許多詩文、聯語，至今仍深得百姓的喜愛。
