楊玄感曾私下問李密：“隋早晚有一天會出問題，天下真的大亂的話，你我誰更有本事匡正？”李密回答說：“要是在兩軍陣前交戰，大聲喝喊，使敵人震驚懾服，我不如您；要是指揮天下賢士俊傑各自施展才能，您不如我。”
可見，李密讀這麼多年書，就是想幹一番大事業，只是缺個機會罷了。
俗話說，機會是留給有準備的人。
大業九年（613年）二月，楊廣二次出征高句麗。不過，此次東征，大隋的老百姓早已沒有首次東征的熱情，相反卻有了更多的怨言，許多人爲了躲兵役，都往深山裏逃。
可楊廣還是楊廣，再次親率大軍過遼水，圍攻遼寬城。
話說楊素死後，作爲長子的楊玄感，承襲了他的爵位。
儘管楊素功勞極高，但是還是遭楊廣嫉恨，表面露出對他特殊的禮遇，暗地裏對他的恩情十分淡薄。在楊素彌留之際，楊廣常派御醫前往診治，還賜他許多上好的藥品，私下卻總是問御醫，他爲什麼還不死。楊素也明白自己的名望和地位到了極限，不肯吃藥，也不想小心翼翼地活着，常對弟弟楊約說：“我難道還要活下去嗎？”
楊玄感承襲了其父爵位後，楊家無論是政治地位還是俸祿，都一落千丈，這可能也是楊玄感起兵原因之一吧。
同年六月三日，楊玄感趁楊廣二徵高句麗，在黎陽舉事反隋。他還派人去大興城請李密來跟他一起幹，一見面就對老李說：“你常常以拯救百姓爲己任，現在是時候了！”並任命他爲參謀。
李密也知恩圖報，爲自己兄弟楊玄感提出了上中下三種戰爭策略。
上策：趁楊廣遠征之時，迅速控制幽燕要地，扼住楊廣兵敗後的退路，派使者前往高句麗，兩面夾擊敗退的隋軍。
中策：趁後方空虛，迅速攻下長安和潼關，建立以長安及關中爲中心的根據地，再圖取天下。（李淵後來就用這招）
下策：進攻東都洛陽。因爲儘管大隋文武大臣的妻兒老小都在東都，但是四周卻是大隋的精銳部隊，一旦起義軍進攻洛陽，大隋的精銳，一旦有事，你說他們能做事不管嗎？加上城裏有越王楊侗和數萬兵馬駐守，防禦工事也相當的堅固，一旦攻不下，楊玄感隨即會受到前後夾擊，到時候想逃都逃不掉。
然而，正如李密所說，楊玄感打仗沒得說，然而指揮天下兵馬還是不行的。
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果然，隨着義軍節節勝利，部隊由一萬餘人猛增至十餘萬；指揮萬把人楊玄感還感到吃力，現在一下子多了那麼多軍隊，開始頭腦發熱了，將李密的對策放在一邊了。
李密感覺勢頭不妙，立即勸說楊玄感按照上策行事，可小楊堅持要去洛陽，還說，一旦攻下洛陽，大隋將舉國震驚，士氣大振。
只是，義軍抵達洛陽後，形勢還是像李密說的那樣，久攻不下。楊廣獲知東都被圍，隨即派左翊衛大將軍宇文述，右侯衛將軍屈突通，名將來護兒馳援。楊廣也回師救援，楊玄感一下子就被包圍起來。
堅持了一個多月後，楊玄感才明白李密的想法是對的，想重新按照大哥建議，撤離東都西進關中，只是太遲了。宇文述、衛文升、來護兒、屈突通等各路大隋名將，會放過立功的機會嗎？
八月初一，葭蘆戍。
三戰三敗後，楊玄感再次被包圍，戰到最後，只剩下十多人。楊玄感覺得大勢，就下令讓弟弟楊積善殺了自己。
本來就對楊素家有怨言的楊廣，這次怎能錯過機會？立即下令誅殺楊家九族，有三萬多人被斬殺，六千多人被流放。即使是接受過義軍在黎陽起兵時曾開倉放糧的百姓也都被楊廣殺了。
此次兵敗，只有一個人躲過一劫---李密（待續）。
