章士釗是個多姿多彩的人物。他學貫中西，是個思想家，但是在感情問題上，常爲人詬病。他留戀風月場，結識杜月笙。洪晃也證實，章士釗在重慶就幹過和杜月笙換情人這樣的荒唐事……
章士釗是個著名的風流人物
章士釗是個多姿多彩的人物。他學貫中西，是個思想家，但不是書呆子。他爲人頗知變通，但未必沒有原則。他年輕時趕上清末，是個血氣方剛的青年，和章炳麟、鄒容、張繼結爲異性兄弟，涉險辦報宣傳革命思想，但民國成立後，他的思想就逐漸趨於溫和，不再熱衷於引進西方制度。他無黨無派，卻周旋於政治人物中間，譭譽參半。北洋軍閥主政時期他曾擔任教育總長，在處理北京女高師學潮時力主壓制，被魯迅痛罵。正因爲被魯迅罵過，章士釗在四九年以後一直是個“反面人物”。
章士釗一生有一妻和兩個姨太太，不過他的妻子在發現他有別的女人之後就堅決分手了。思想家梁漱溟評價章士釗時，在稱讚其學識之外也說到他的爲人：“論人品不可菲薄，但多才多藝亦復多欲。細行不檢，賭博、吸鴉片、嫖妓、蓄妾媵……非能束身自好者。”
章士釗年輕時雖然積極參與反清革命，可是對女子解放並不熱衷，但這也不妨礙他與女革命者談戀愛、結婚。他的妻子吳弱男本是名門之後，祖父吳長慶是淮軍名將，父親吳保初是“清末四公子”之一。吳弱男是清末最早赴日留學的那批女性之一。那時的日本是反清革命者的大本營，吳弱男也深受影響，加入了同盟會，還擔任了孫中山的英文祕書。
章士釗在風月場中結識了杜月笙
章士釗因在國內參與反清活動遭到通緝，被迫流亡日本。不過他拒絕加入同盟會。通行的八卦說，當時同盟會領導們很器重章士釗，爲了吸引他入會不惜使用“美人計”，派了吳弱男和他接觸，企圖勸他改變初衷。卻不料吳弱男反而被章士釗說得動了心，和他一起離開日本到英國留學去了。兩人於1907年一起前往英國，1909年在倫敦結婚。章士釗在英國留學期間得吳弱男幫助很大，他的的三個兒子也都是吳弱男生的。
章士釗的生活作風非常隨意。從歐洲回國後他雖然官運並不亨通，畢竟是一介名流，有條件養“外室”。吳弱男卻不是傳統的“大度”賢妻，絕不容忍丈夫的此種行爲。實際上她本人也是一位社會活動家，有一定影響力，多年後周恩來在招待會上見到她，還尊她一聲“吳先生”。吳弱男發現章士釗在外面還有女人，氣憤地與之吵鬧，沒有結果，終於在1929年分手，自己帶三個兒子去了歐洲，直到二戰爆發後才又回國。
章士釗與吳弱男後來倒是放棄前嫌，特別是到了晚年，象老朋友一樣偶爾走動。吳若男住上海，章士釗住北京，吳若男如果去北京開會，兩人總會互訪。
章士釗經常出入風月場所，先前在清末參與革命的那些年就流連於上海的青樓，還與滬上名妓李蘋香有過一段情緣，替她寫過一篇傳記。民國成立後章士釗自歐洲返國，地位更非昔日可比。他沒有一般文化人的清高勁頭，而是廣泛結交，與黃金榮、杜月笙這樣的“聞人”也能成朋友。章士釗的第二個女人奚翠貞，據說就是黃金榮的乾女兒。這位奚夫人是章含之的養母、洪晃的外婆。她的身份究竟是什麼，我沒查出來。似乎吳弱男與章士釗從來沒有正式辦理過離婚手續(比如登報聲明)，那麼奚夫人就是姨太太。章士釗先是祕密地娶了奚夫人，幾年後才被吳弱男發現。
章士釗果真用殷德珍跟杜月笙換孟小冬嗎?
跟杜月笙這些人攪和在一起之後，一時間，竟有了許多關於章士釗和杜月笙換情人的傳聞。
蔣介石的南京政府在1931年推出了新的《民法》，對妾的處理比較含糊。一方面法律說男女平等，於是只承認一夫一妻，把納妾視爲通姦。另一方面，爲了照顧到以前產生的衆多納妾家庭，所以對納妾的男人並無任何直接處罰，只把納妾視爲妻子要求離婚的正當理由之一。一直到共和國後，納妾才被視爲重婚。因此在民國時期，有條件的男人照樣娶姨太太。只不過姨太太的法律地位模糊，一旦男方翻臉無情她就得不到多少保護。
章士釗後來又娶了一位姨太太殷德珍，是個京戲旦角。據洪晃說，這位殷夫人是章士釗和杜月笙在重慶時期互換女友的結果。章士釗與杜月笙的關係的確很鐵，一度就靠杜月笙給的錢過日子(也因此被當年的朋友瞧不起)。有人認爲，如果所謂“互換”是真的，那麼他換給杜月笙的那位“女友”應該就是梨園名伶孟小冬。但如果仔細考證的話，時間對不上號，章士釗在1936年就與殷德珍在一起了。
奚夫人與殷夫人基本上沒在一個屋檐下生活過。這也從一個側面說明民國時代的姨太太與過去的妾完全不一樣。抗戰勝利後章士釗多與殷夫人同住，奚夫人受到冷落。後來奚夫人一直住在上海，殷夫人去了香港。1969年奚夫人病逝，章士釗向組織上提出到香港去和殷夫人團聚。章含之回憶說，起初家裏人都不同意，都說還是把殷夫人從香港接回大陸。但後來毛澤東表態了，說讓章士釗去香港，可以把臺灣聯絡起來。於是章士釗得以數次赴港訪問，但與臺灣的聯絡尚未有個眉目，他就於1973年去世了。
