民國學人中有三個著名的“瘋子”，一個是被黃興稱之爲“章瘋子”的章太炎，一個是劉師培，還有一個就是被稱作“黃瘋子”的章太炎的弟子黃侃。有意思的是，這三位民國時期的國學大師，還是師生關係。既爲“瘋子”，黃侃自然有其瘋的地方。
黃侃個性輕狂，一生結婚九次，報刊曾有“黃侃文章走天下，好色之甚，非吾母，非吾女，可妻也”之說。
章太炎的夫人湯國梨曾回憶黃侃騙婚黃紹蘭一事，致其一生流離失所，直斥黃爲“無恥之尤的衣冠禽獸”，“小有才適足以濟其奸”。黃紹蘭是黃侃的同鄉、同族，黃侃當過她的塾師。後來，黃紹蘭從北京女師肄業，去上海開辦博文女校，黃侃便到上海追求她。髮妻尚未下堂，黃侃心生一計，騙取黃紹蘭與自己辦理結婚證書，用的是李某某的假名。黃侃的解釋是：“因你也明知我家有髮妻。如用我真名，則我犯重婚罪。同時你明知故犯，也不能不負責任。”誰知好景不長，黃侃回北京女師大教書，與一蘇州籍的彭姓女學生祕密結合，此事被黃紹蘭的好友偵知。黃紹蘭聞訊，欲哭無淚，因爲婚書上男方的姓名不真，又如何對簿公堂?更可悲的是，她與黃侃生有一女，其父恨她辱沒家風，一怒之下，與她斷絕父女關係。黃紹蘭後來投在章太炎門下，深得章夫人湯國梨的同情，但她擺脫不了黃侃給她心靈投下的巨幅陰影，終於還是瘋掉了，而且自縊身亡。湯國梨在《太炎先生軼事簡述》一文中公開表明她看不慣黃侃極不檢點的私生活，罵他“有文無行，爲人所不恥”，是“無恥之尤的衣冠禽獸”。
黃侃在武昌高師任教時，武昌女師學生黃菊英與他的大女兒同年級，常到黃家串門，以伯叔之禮事黃侃，黃侃對這位女學生也非常友善。就這樣日久生情，黃侃對這個女學生也很好。日子一久，竟生愛戀，不數月，二人突然宣佈結婚。朋友們都以“人言可畏”勸他，他坦然地說：“這怕什麼?”此事傳遍武漢學界，頓時成爲醜聞。黃侃何時怕過別人罵他傷風敗俗?他居然要學生收集罵他的小報，以供蜜月消遣。他填了一闕《採桑子》的詞給黃句英，可謂十二分深情：
今生未必重相見，遙計他生，誰信他生?縹緲纏綿一種情。
當時留戀成何濟?知有飄零，畢竟飄零，便是飄零也感卿。
黃菊英反覆默誦這闋詞，淚眼朦朧，大受感動。她認定嫁爲名士妻，修到才子婦是人生莫大的幸福，便毅然脫離家庭，與黃侃結爲夫妻。
黃侃在門上掛了一個小木牌，上面寫“坐談不得超過五分鐘”。有一次，女學生舒之銳和程俊英去黃侃處借閱雜誌，見到木牌後即準備離去，黃侃說：“女學生不再此限，可以多坐一會兒。”
黃侃跟章太炎在東京住了三年多，一直埋頭苦讀，不時向章請教。可笑的是，他跟章甚久，始終沒有“拜師”的形式，章很以爲奇。到黃侃決定回國，向章求臨別贈言，太炎先生說：“你要拜一個好老師常常指教你纔好。”他問什麼人好，太炎說：“北京找劉申叔(劉師培)吧。”他答：“暫時不想去北京。”太炎說：“只講孫詒讓也好。”他答：“不想到浙江。”太炎說：“陳伯韜在南京，你可去找他。”答：“南京恐怕去不了。”太炎說：“那怎麼辦?萬不得已，就是我勉強點吧!”這時黃侃才認真地磕頭，算是拜了師。
章太炎曾對幾位高足一一封號：蘄春黃侃(季剛)爲天王，吳縣汪東(旭初)爲東王，海鹽朱希祖(逖先)爲西王，歸安錢夏(中季)(即錢玄同)爲南王，歙縣吳承仕(檢齋)爲北王。世人又稱黃侃、汪東爲“章門二妙”。
黃侃行事頗怪，在北大授教時，很是喜歡一名叫鄭奠的學生。每次黃出門，鄭常常爲其拿皮包。鄭奠畢業後，留任北大。一日，北大講授詩詞的黃節教授在家裏請客吃飯，黃侃和鄭奠同時是被邀請的對象。見面後，黃見鄭穿一件皮襖，便大爲不悅地說：“我還沒有穿皮襖，你就穿皮襖了?”鄭回答：“我穿皮襖，你管不着我。”黃聽了很是生氣，從此便與形同陌路。
黃侃和黃菊英婚後不多時，他轉到南京中央大學任教，在九華村自己建了一所房子，題曰“量守廬”，藏書滿屋，怡然自樂。他和校方有下雨不來、降雪不來、颳風不來之約，因此人稱他爲“三不來教授”。每逢老天爺欲雨未雨、欲雪未雪時，學生便猜測黃侃會不會來上課，有人戲言“今天天氣黃不到”，往往是戲言成真。
中央大學規定師生進出校門要佩戴校徽，黃侃偏偏不戴。門衛見此公不戴校徽，要看他的名片，他說：“我本人就是名片，你把我拿去吧。”爭執中，校長出來調解、道歉纔算了事。
在中央大學兼課的名流頗多，教授們大都西裝革履，汽車進出，最起碼也有黃包車。唯黃侃進出，每着一件半新不舊的長衫或長袍，一塊青布包幾本常讀之書。
有一次，上課鈴響了，學生坐滿了教室，等待老師上課。但黃侃卻安坐在教員休息室，沒有絲毫起身往教室走的意思。學生等了一會兒，見老師未到，趕緊報告了教務處。教務處職員知道黃侃名士脾氣發作了，馬上跑去請他上課，說：“上課時間到了，該上課了。”誰知黃侃兩眼望天，冷冷地說：“時間到了哦，錢還沒有到呢。”原來，學校沒有及時發放薪水，黃侃表示不滿。教務處趕快代他領了薪水，他纔去教室上課。
黃侃曾在中央大學開設“文學研究法”課程，用《文心雕龍》作課本。他平時只管講課，一向不給學生布置作業。臨到期末考試，他又不肯看考試卷子，也不打分數。此做法在教務處那兒可過不了關，一再催促。最後，黃侃被逼急了，就給教務處寫了一張紙條，上書“每人八十分”五個大字。他的意思是學生總想得甲等，給九十分嫌多，七十分又非甲等。八十分正合適。教務處也無可奈何，就不再提起這事了。
黃侃處處維護國故。他認爲木板書便於批點、執持和躺着閱讀，譏諷精裝的西式圖書爲“皮靴硬領”，又說中裝的文明和舒適遠勝西裝，一邊說一邊將腳上的布鞋脫下來又穿上，並指着一位同學說：“看，你穿皮鞋，就沒有這麼方便!”
黃侃不僅才華出衆，而且還是有名的孝子。其生母周孺人去世後，因思念母親，黃侃特地請老友蘇曼殊畫了一幅《夢謁母墳圖》，自撰了一篇沉痛的悼文。
爲生計所迫，黃侃經常四處奔波教學，隨行都會帶着一口棺材，一時成爲時人談資，黃侃卻依然我行我素。這口棺材是黃父當年在四川做官時自制的，後因棺材太小留給了田夫人，上面有黃侃父親黃雲鵠老先生親筆題寫的銘文。田夫人系黃父正室，非黃侃生母，可黃侃對田夫人視若生母。1922年夏，田夫人去世，黃侃悲痛欲絕，按照古禮服喪。隨後，黃侃又請蘇曼殊給他畫了一幅《夢謁母墳圖》，他自己寫了記，請章太炎寫了題跋。這幅畫也成了他的隨身寶物，片刻不離。黃侃專門在日記中撰寫了慈母生平事略。文末雲：“孤苦蒼天，哀痛蒼天!孤黃侃泣血謹述。”每逢生母、慈母生日、忌日，黃侃必率家人設供祭祀，傷慟不已。
黃侃論學問之道曰：“學問之道有五：一曰不欺人;二曰不知者不道;三曰不背所本;四曰爲後世負責;五曰不竊。” 又云：“治學第一當恪守師承，第二當博學多聞，第三當謹於言語。”
黃侃論學術雲：“學術二字應解爲‘術由師授，學自己成’。”又云，“凡古今名人學術之成，皆由辛苦，鮮由天才;其成就早者，不走錯路而已。” “學問最高者，語言最簡。”
黃侃言初學之病有四：一曰急於求解，一曰急於著書，一曰不能闕疑，一曰不能服善。故黃侃有一句經典名言：五十之前不著書。這句話半個世紀後還在武漢大學校園內廣爲流傳，成爲他治學嚴謹的證明。黃侃生前，章太炎曾多次勸他著書立說，但黃終不爲所動。後因早逝，故留傳於世的著作不多。章太炎在黃侃的墓誌銘中寫道：“(黃)尤精治古韻，始從餘問，後自爲家法，然不肯輕著書。餘數趣之，曰：‘人輕著書，妄也;子重著書，吝也。妄不智，吝不仁。’答曰：‘年五十當著紙筆矣。’今正五十，而遂以中酒死。”
黃侃論成才雲：“通一經一史，文成一體，亦可以爲成人矣。”
黃侃在北大授課時，他講《文選》和《文心雕龍》十分傳神，吸引了大批其他系的學生。黃善於詠誦詩章，陰陽頓挫，給人一種身臨其境的美感。所以，學生們情不自禁地唱和，成爲北大校園一種流行的調子，被師生們戲稱爲“黃調”。
黃侃曾說“不滿五十不著書”。1935年，黃侃五十大壽，章太炎十分高興的贈他一副對聯：“韋編三絕今知命，黃絹初成好著書。”，上連以孔子“五十讀《易》”的典故，稱讚他50年來都在勤奮學習;下聯用蔡邕《曹娥碑》的古典，希望黃侃今後可以潛心著述。黃侃見聯大爲恐懼，因爲章太炎聯中嵌有“黃絕命”三字。同年10月8日，黃侃因飲酒過量，吐血而死。章太炎因聯句竟成讖語，悔痛不已。
