在《紅樓夢》的前八十回中，江南甄家被抄家，賈迎春嫁給了中山狼孫紹祖，薛蟠也錯娶了河東獅夏金桂。這些不幸的事件預示着故事的發展只會越來越糟糕。第二十八回中，賈寶玉受到連番打擊，想要放棄生命。然而，幸運的是，癩頭和尚出現並度化了他，之後賈寶玉決定出家。脂硯齋批語中提到，女兒愁，悔教夫婿覓封侯，暗示了賈寶玉的轉變。他拋下了薛寶釵，選擇了出家修行，而薛寶釵則在孃家度過了餘生。
在瓜州渡口，賈寶玉重逢了妙玉，兩人感嘆物是人非，一段曾經的戀情就此結束。然後，賈寶玉聽從妙玉的建議，一路南下，在粵東或者海南島拜別發配在那裏的父母。賈母生日時，粵海將軍送來了禮物，其中包括一個玻璃屏風。而在中秋節，賈政拿出從海南島帶回來的扇子給賈寶玉。這些細節表明了賈寶玉在南下的旅途中的經歷。
賈寶玉隨舟出海，尋找黛玉的下落。在他找到遠嫁成爲王妃的賈探春之後，兩人一起守護着林黛玉的墳墓。在神瑛侍者與絳珠仙草的故事中，寶黛二人終於相遇，並最終在古天竺附近廝守在一起。這個結局給讀者帶來了一絲安慰，儘管故事中有太多的不幸和悲劇，但至少寶黛二人得到了最終的幸福。
