賈寶玉自幼深受賈母疼愛，遊於溫柔富貴鄉，專愛作養脂粉，親敬家裏姐妹和丫鬟;他與林黛玉青梅竹馬，互爲知己，發展成一段世間少有的純潔愛情;他重情不重禮，結交了秦鍾、柳湘蓮、北靜王等有情男子;他喜歡詩詞曲賦之類性情文學，厭惡四書和八股文，批判程朱理學，把那些追逐科舉考試、仕途經濟的封建文人叫做“祿蠹”。可是，“瞬息間則又樂極悲生，人非物換”。他所愛的清淨女孩子們死的死，散的散;自身又在家族安排下糊里糊塗與薛寶釵結婚，致使林黛玉淚盡而逝;再經抄家之痛，越發唬得他瘋瘋傻傻。爲了報答天恩祖德，也爲了儘快了卻塵緣，他以高魁貴子重振家業。最後情極而毒，懸崖撒手，跟隨一僧一道出走，回到青埂峯，“究竟是到頭一夢，萬境歸空”。
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脂硯齋評賈寶玉有“情極之毒”
“此意卻好，但襲卿輩不應如此棄也。寶玉之情，今古無人可比，固矣。然寶玉有情極之毒，亦世人莫忍爲者，看至後半部則洞明矣。此是寶玉三大病也。寶玉有此世人莫忍爲之毒，故後文方有‘懸崖撒手’一回。若他人得寶釵之妻、麝月之婢，豈能棄而爲僧哉?此寶玉一生偏僻處。”(庚辰本第21回)
賈寶玉出家
後來的賈府，該是經歷了怎樣滄海桑田的變故啊!
金釧兒走了，賈母爲王熙鳳主持的盛大的生日家宴他都不顧，在那荒郊野外，在那破廟中遙祭芳魂。又還口口聲聲說是北靜王府裏的意味姬妾死了，要去應酬。難道王熙鳳，他的嫂子竟然還比不上一個王府裏的姬妾嗎?也是那麼絲毫不顧及會給王熙鳳的生日宴帶來晦氣。
晴雯走了，大觀園的氣象，在他的心中更是爲之一變。襲人、麝月等的賢良也似乎成了一種錯。大觀園是賈府上層一手打造出的自由王國，但是可怕的自由，又讓賈府上層一手把這塊快樂的伊甸園變成了失樂園。晴雯走了，大觀園，特別是怡紅院也就幾乎失去了所有的青春的氣息。《芙蓉女兒誄》不僅僅是晴雯的輓歌，更是大觀園所有青春活潑女兒們的輓歌。——茜紗窗下，我本無緣;黃土壟中，卿何薄命!
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如今，平兒再受委屈，又有多少人能爲她消磨心思，添畫妝容呢?估計平兒如再受多大的委屈，也只能夠獨自向隅而泣了，大觀園再也不是女兒們嚮往的樂園。賈寶玉想再次爲平兒盡一番心思，也就基本上沒有什麼可能了。
平兒半丫鬟半姨娘的身份，賈寶玉看着心裏就早有不捨。賈璉之俗，鳳姐之歹毒，使得平兒周全妥帖之外竟然還要時常遭受荼毒。這賈寶玉也就經常想爲這比黛玉還薄命的好女兒盡一番心思，只是迫於無奈經常求之不得。皇天不負苦心人，大觀園寬鬆的氛圍還是給了寶玉一次機會。消弭其心中長年擱着的一件憾事。
薛寶釵都走了，香菱似乎就更加無法踏入大觀園。如果說，賈璉還是一位如玉的公子，香菱碰上呆霸王薛蟠，也就更是女兒掉進了火坑。寶玉內心的那個不捨得，似乎又比對平兒的不捨更進一層。
有幸，欲盡心思而不得的賈寶玉，上天又給他一次機會。寶玉過生日，大觀園的女兒們濟濟一堂，好不熱鬧。大家隨意嘻哈玩笑。呆頭呆腦的香菱與那些個唱戲的女孩子爭論起了“夫妻蕙”，誰去理她，她們吃醋還吃不過來呢。於是就廝纏滾到了一起，把個香菱新做的裙子給糟蹋了。薛姨媽又最是嘴碎的人，不饒人。香菱正百般懊悔無奈之時，及時雨賈寶玉了。就這麼又幫着香菱，哄着襲人跟她換了一條一模一樣的裙子。
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而這一切呢，在寶玉看來都是意外想不到的好事情。爲香菱盡心更是寶玉心中意外之意外。他總是可惜這香菱這麼個人，沒父母，連自己本性都忘了，被人拐出，偏又遇上了呆霸王。賈寶玉盡心之急切也就可想而知了。
於是我就想，真不知道賈寶玉心中還想着要爲多少女子盡一番心思，天下女子那麼多，其是否又忙得過來呢?劉姥姥說一個茗玉，就把他哄得那樣。更何況是那些如水女子都站在他面前呢?因此也就更不知道賈寶玉心中又有多少的遺憾了。無法爲天下女子盡心，也就就是賈寶玉心中最大的憾事吧。
只是寶玉太天真，太癡情，林黛玉就有得他消受的了。還有當時不允許女子與男子平等的制度。寶玉的情不情，這種博愛的精神，最終也就只能化成一堆泡沫。
