敖德薩保衛戰，是第二次世界大戰中蘇德戰爭初期蘇聯軍隊實行的一次防禦戰役。1941年8月8日至10月16日，蘇軍獨立濱海集團軍和黑海艦隊一部爲掩護南方方面軍向東撤退，在失去陸上支援的條件下，依靠諸軍種協同一致和市民的支持，抗擊了德國南方集團軍羣所轄羅馬尼亞第4集團軍的持續進攻。10月1日至16日，敖德薩蘇軍主動由海路撤往克里木。
戰役過程
8日，羅軍發起總攻。14日，羅軍第1騎兵旅突破外圍防線，孤軍深入至亞歷山德羅夫卡(Alexandrovka)鎮，原地轉入防禦，等待後續跟進的羅軍第1裝甲師。下午，隨着遠處傳來隆隆的螺旋槳聲，很快天空中出現了數架蘇軍伊爾-2攻擊機。空襲剛過，四面八方就涌出難以計數的蘇軍士兵，他們口中高喊着"烏拉!"潮水般撲向羅軍。雙方隨即展開了一場中世紀般的搏殺:羅軍騎兵抽出鋒利的馬刀，策馬出擊;蘇軍步兵排着整齊的隊列，步槍上好了雪亮的刺刀，殺向羅軍騎兵。戰至下午，羅軍第1裝甲師趕到，羅軍才擋住蘇軍的反擊。隨後幾天，羅軍不斷進攻，不久佔領了敖德薩城外的蓄水池，切斷了市內水源，使敖德薩軍民只能依靠海運的淡水維持生命。
18日黎明，羅軍2個步兵團以1個坦克團爲先導向敖德薩外圍防線的米哈伊洛夫卡鎮發起進攻。羅軍坦克剛剛前進不久，對面陣地上就閃起一道道光暈，蘇軍密集的反坦克炮火像雨點般襲來。轉眼間羅軍20餘輛捷克制35(t)輕型坦克便被接連命中，坦克團團長當即斃命。失去坦克支援的2個羅軍步兵團仍然拼死衝鋒，殺進鎮裏，戰鬥異常慘烈，包括2個團長在內的半數羅軍軍官陣亡。當日夜，羅軍終於徹底控制該鎮。24日，羅軍全面突破了蘇軍外圍防線，敖德薩市區已進入羅軍重炮射程之內。
28日晨，隨着隆隆炮聲，羅軍打響了對蘇軍中層防線的進攻戰。蘇軍頑強抵抗，敖德薩市內，拖拉機廠工人配合蘇軍爲拖拉機安裝45毫米反坦克炮，改裝成簡易坦克投入戰鬥;戰場上，蘇軍反坦克炮手，面對駛近的羅軍坦克，無一後撤，連續開炮直至戰死炮位。
13日，爲打破僵局，羅軍集中了兩個師再度發起強攻，突然遭遇大量蘇軍抵抗，全天僅推進300米，打頭陣的一個步兵師傷亡巨大，不得不撤出戰鬥，由其他部隊頂替。後據情報顯示，原來蘇軍剛從黑海將1個步兵師約12600人運抵敖德薩防線。羅軍很快組織對敖德薩港口的大規模空襲阻止蘇軍的補給和增援。15日、16日，納粹德國空軍和羅馬尼亞空軍聯合出動了9個轟炸機大隊對敖德薩港口展開轟炸。羅軍轟炸機低空接近，使善於對付高空目標但射速慢的蘇軍重型高炮難以發揮優勢。空襲給蘇聯海軍運輸補給艦隊致命打擊，擊沉蘇軍驅逐艦、炮艇、拖船、運輸艦各1艘，擊傷多艘，使蘇軍在敖德薩的海上支援一度中斷。
9月21日，羅軍終於突破了蘇軍中層防線，羅軍第7騎兵旅一部突入了敖德薩東部市區，跟進的羅軍炮兵立即對敖德薩港口進行封鎖射擊，致使蘇聯海軍運送補給的艦隻無法出入港口。被逼上絕路的蘇軍在9月22日發動了整個戰役中規模最大的一次反擊，出動了駐防市內的2個步兵師，並從海上登陸1個團的海軍陸戰隊進行配合。進攻發起前，蘇軍在羅軍第7騎兵旅後方空降了一個小分隊，他們襲擊了一個羅軍團指揮部，並四處活動，造成大部隊空降的假象。羅軍一時驚慌失措，竟然主動後撤了6公里。
蘇軍短暫的勝利只換回了不到10天的平靜。羅軍很快重新集結力量在部分德軍配合下，掃清了市區外圍的防禦工事，左右翼集羣合成了一個包圍圈，並逐漸壓縮，不少部隊攻入市區，羅軍的炮火開始日夜不停地轟擊敖德薩市區的每寸土地。
10月12日，羅軍拼湊了所有兵力，向敖德薩市區內蘇軍發起了最後的總攻。市區內蘇聯紅軍餘部在市民的支持下，與侵略者進行了最後的戰鬥。每一棟建築、每一間屋子都成了殘酷的戰場。又經歷了幾天激烈的戰鬥後，還在蘇軍手中的只剩下了敖德薩港口。16日，隨着港口外最後一艘蘇軍驅逐艦駛離，防守蘇軍失去了最後的炮火掩護，但僅剩的一個排的蘇軍仍在一個港口要塞裏阻擊着羅軍。下午4點，在重炮的轟擊下，要塞被徹底摧毀。當夜，羅軍攻陷整個敖德薩市。
戰役結果
從1941年8月8日至10月16日的敖德薩戰役最後以羅軍的勝利告終。德軍藉此切斷了蘇軍從黑海通向烏克蘭的運輸線，並順利地控制了整個烏克蘭。羅馬尼亞軍隊在這次戰役中付出了慘重的代價，傷亡8.1萬人，其中17729人陣亡，失蹤11471人，多數被俘。蘇軍在敖德薩戰役中傷亡4.1萬，其中陣亡16578人。
