孟小冬是一個有故事的女人。她的第一任丈夫是梅蘭芳，兩個人有着相同的愛好，相同的追求，這讓他們走到了一起，不過兩個人並沒有走到最後，他們感情最後破裂了，兩人正式離婚。離婚後的孟小冬，在杜月笙的照顧下，同樣有着幸福的生活。
在說孟小冬和杜月笙的故事之前，我們來簡單說說孟小冬和梅蘭芳的故事。除了孟小冬之外，梅蘭芳還有幾任夫人，其中梅蘭芳的二夫人比較出名，她叫福芝芳，福芝芳也是戲劇界的名流，此人在孟小冬看來，就是孟小冬的勁敵，孟小冬和梅蘭芳離婚，這個女人是有很大責任的。
福芝芳的霸佔欲比較強，爲了獲得在梅蘭芳心中的地位，福芝芳在和梅蘭芳結婚後，爲梅蘭芳生了九個孩子。福芝芳除了能生孩子外，她還極力打壓孟小冬，孟小冬爲了給自己的伯母守孝，剪掉了長髮，可是這讓梅家人不願意了，當孟小冬守孝完成後回梅家，可是梅家人拒絕了，福芝芳說，既然孟小冬已經回來了，讓她直接磕頭進門吧。
其實，除了這樣的事情外，還有很多事情都是梅家在刁難孟小冬，而梅蘭芳也沒有太站在孟小冬這一邊，最後孟小冬提出和梅蘭芳離婚。要知道，在梅家，孟小冬自始至終都沒有真正的名分，而梅蘭芳也沒有實現當初給孟小冬的承諾，這是孟小冬離婚的根本原因。
對於孟小冬和梅蘭芳的婚姻，杜月笙不看好，至於兩人最後離婚，杜月笙認爲梅蘭芳畢竟佔了便宜，所以一直照顧孟小冬的杜月笙提出讓梅蘭芳給分手費，杜月笙的地位大家也都知道，梅蘭芳不願意給，還找律師介入了這件事，最後杜月笙只給梅蘭芳打了一個電話，梅蘭芳就湊出了四萬分手費。
孟小冬和梅蘭芳分手後她的第一次表演就是在杜家祠堂演出的，孟小冬之所以願意出面，就是因爲她感激杜月笙。後來孟小冬認識了杜月笙的太太姚玉蘭，因爲當時姚玉蘭在杜家失勢，所以她很看好孟小冬，於是她讓孟小冬和自己一起住，而且長時間呆在一起，姚玉蘭的目的就是通過孟小冬來重新獲得在杜家的勢力。
不過這時候剛結束一段婚姻的孟小冬並沒有將杜月笙放在心上。後來抗日戰爭爆發了，兩人雖然已經不在一個地方了，可是卻一直保持聯繫，杜月笙給予孟小冬很多幫助，除了金錢上的幫助外，還儘量實現她的戲曲事業，這讓孟小冬對杜月笙的態度也有了很大的改變。
孟小冬生病的時候，杜月笙尋遍上海灘的所有醫生，還將北京的名醫孔伯華請到了上海爲孟小冬治病，孟小冬病好後，杜月笙直接給孔伯華十萬大洋，這也可以看出孟小冬在杜月笙心中的地位。
在杜月笙的精心幫助和關懷下，孟小冬走出了她的第一次婚姻，她和杜月笙走到了一起。兩人走到一起後沒多久，杜月笙就患了重病，孟小冬一直伺候在身旁，病好後的杜月笙要前往法國，她說我跟着你一起去，她還開玩笑對杜月笙說，跟着你我算是使喚丫頭呢，還是女朋友呢?
杜月笙深知孟小冬的意思，之前對孟小冬的幫助或許是道義，但是這時候杜月笙的身體已經不行了，萬一自己去世，誰來保障孟小冬呢，於是杜月笙爲孟小冬舉辦了一次婚姻，當時六十二歲的杜月笙娶了四十二歲的孟小冬，孟小冬也再次擁有了自己的寄託。結婚後沒多久，杜月笙病逝，他臨終前將自己一半的遺產全部給了孟小冬，並囑咐孩子照顧孟小冬。對杜月笙而言，他是青幫大佬，是一個粗人，但是在對孟小冬的感情上，杜月笙是認真的。
