他以絕大機緣和自身稟賦，在特殊的歷史行程裏佔據了一個獨一無二的生態位。南懷瑾可以成爲“國學大師”，但國學大師絕不可能成爲南懷瑾。
1950 年 5 月 16 日，藉由一場複雜的海空聯合行動，13 萬國民黨部隊完整撤離舟山羣島。這場成功的行動，在臺灣北部海港小城基隆卻造成了意外的衝擊：當時盛行的舟山(大陸)-沖繩-基隆走私貿易被突然打斷，舟山港內從事走私生意的機帆船也被全數徵用，不少合夥租船跑生意的投機客一夜間血本無歸。
未來的國學大師，當時的基隆義利行老闆南懷瑾，亦不能倖免。
是年，南懷瑾 32 歲。這位溫州雜貨商之子，本已手握三艘機帆船，是基隆走私業的翹楚。由於股東里很有幾個黑白通吃的角色，追索本錢不擇手段，他不得不將髮妻遣回大陸，帶着來臺新娶的回族太太東躲西藏。
破產後艱辛的基隆歲月裏，南懷瑾窮困潦倒，甚至一度在基隆郊外荒山結廬而居。走投無路下，學歷只有小學肄業的他，決定踏上一條知識變現的謀生之路。
他重新拾起年輕時在四川遊歷所積累的漢密、藏密雜學底子，嘗試寫書(《禪海蠡測》)，又拜了老師學習卜卦堪輿。但始終沒有混出什麼大的名堂。
在 1950 年代的小城基隆，信仰生意還是一個非常狹小的買方市場。個人的堅忍與奮鬥在歷史行程面前顯得無足輕重。
轉機在 1956 年到來了。南懷瑾經人介紹認識了杜月笙的干將之一——臺灣航運業大佬楊管北。此時楊已稱病退出一線經營，在家中闢出奇巖精舍，潛心研究養生打坐法門。
初識之時，楊這樣閱人無數的大人物對南懷瑾很不感冒。楊說，“在六年前，我不僅不悟，他的話我不僅不信他，而且覺得他在變戲法。”
然而，南懷瑾與等閒販賣焦慮感的三教九流江湖遊士不同。他青年時代混跡於四川佛教圈，追隨過大愚、普欽等漢密大師，近距離觀察過抗戰時期西狩川滇的各界貴人與佛教上師之間的密切互動，對於大人物的趣味、思維和行爲有切身的認識。現在這屠龍術終於有了用武之地。
南懷瑾展現出了非凡的耐心和手腕，用整整六年時間徹底折服了楊管北。最後幾年，楊對其信之彌堅：“第四年上才比較有點信;第五年纔信，第六年才真信，我沒有隨便信。”從此，這位江湖大佬對小他十餘歲的南懷瑾執弟子禮，併成爲南懷瑾最初和最重要的供養者。
做大人物們的私人朋友乃至導師，最難的永遠是獲得第一個大人物的背書。一旦進入大人物們的世界，接下來的事情就會簡單很多，進入一種口碑傳播、良性循環的正反饋。
楊管北就是南懷瑾事業飛躍的首席貴人。
在楊的大力推介下，南懷瑾的傳法開始吸引何應欽、顧祝同、蔣鼎文等已經退居二線的國民黨大佬。南時常帶領他們遠赴香港大嶼山閉關修煉，越來越多大佬的背書又進一步增加了南懷瑾的光環和能量。
1963 年是南懷瑾又一個飛躍之年。舉家南遷臺北後，南懷瑾辛苦積累的聲名終於引起了當紅人物張其昀的注意。
被稱作「陳布雷第二」的張其昀，是彼時蔣家父子在意識形態領域的大管家。自 50 年代以來，便極力推動臺灣的儒學復興運動，以對抗胡適等自由知識分子的影響力。他自創以儒學爲中心的“全神教”，開辦華岡學園(日後的中國文化大學)，網羅各色傳統文化譜系的人物爲己用。
南懷瑾藉此得到了破產後的第一份正規工作：中國文化大學研究所教授。
基本沒有受過正規教育的南懷瑾能夠得到這一教職，和當時楊管北對文化大學的大筆捐贈也有直接關係。
1963 年在中國文化學院教書的南懷瑾
但不管怎麼說，南懷瑾由此從退隱大佬的圈子，晉階至當紅少壯人物的圈子，其飛躍意義自不待言。憑藉大學教授的身份，小學肄業的南懷瑾徹底洗脫了江湖遊士的形象，交遊層次大大提高，身邊逐漸聚攏了一批知識青年和中產追隨者。
在張其昀身邊，南也得以近距離觀察頂級意識形態操盤手在文化領域設置和管理議題的手法，對日後的個人發展借鑑良多。
中國文化大學的校訓：“承東西之道統，集中外之精華”，即被他化用爲日後的“東西精華學會”之名。
1966 年 11 月，大陸爆發文革的種種震撼信息傳至臺灣。
作爲對大破四舊的迴應，蔣介石親自主持發起規模宏大的“中華文化復興運動”。以中華文化存亡絕續爲標榜，試圖將三民主義思想體系樹爲中國文化道統傳承者，對抗西方自由主義思想和北方赤色思想反彈。重新樹立全民文化自信、道路自信。
1968 年，蔣介石與參加祭孔儀式的小學生合影
一時間，徐復觀、牟宗三等舊學大師炙手可熱。李約瑟、羅素等洋人學者及其鉅作也被髮掘出來做重點推廣。各類白話典籍評註、新解都成爲書市熱門選題。
南懷瑾也審時度勢，除了擅長的佛學禪宗密宗儀軌故事，還將業務拓展到諸子百家古籍解讀。其大部分著作，都是以其講座口述內容由弟子記錄加工，集中在這一市場熱潮期出版。
被文史學者非議極多的《論語別裁》
就是其中之一
轟轟烈烈的中華文化復興運動在 1970 年代熱度漸褪。時至今日，牟宗三、徐復觀等開宗立派的新儒家宗師在學術圈外已少有人知。僅接受過一年正規小學教育的南懷瑾，卻成爲當今中文文化圈的國學代表性符號。
如此戲劇性的分野，全在於南懷瑾憑藉特殊的自身稟賦，在特殊的歷史行程裏佔據了一個獨一無二的生態位。
一方面，他決不以學者自居，甚至非常小心地避免與其他知識分子產生學術上的交集。今天給南懷瑾著作挑刺的學者們，實在是會錯了意。
歷史學家許倬雲回憶他與南懷瑾的會面，有一段意味深長的描寫：
他就說“許先生，我們的路子不一樣的，我是另外一條路”。他跟我說這個話，意思是關門不談，到此爲止。他清楚的很，聰明人。
許倬雲
另一方面，在跳出學術規範、學術譜系等象牙塔規則束縛的同時，南懷瑾又與三教九流的傳統江湖遊士劃清界限。
他以絕大機緣躋身於高層人物的社交圈，大人物的背書和社會職務的光環洗脫了江湖把式的風塵氣，對宏大敘事的火候把握也高下立判。
不經意間，南懷瑾成爲自由遊走於江湖與廟堂之間的特殊人物。
進入七十年代，以保釣運動爲代表的民族主義情緒衝擊着臺灣大學院校的平靜，甚至出現了外交郵包中夾帶毛選的情況。
暗流涌動之下，以蔣經國頭號親信王升爲首的情報政工力量，開始介入大衆文化與公共輿情議題管理。
王升上將(中左)在佛光山;
中右爲星雲法師
南懷瑾的定位也發生了微妙變化。如果說在此之前，他更多是爲大人物服務的角色。此時的南懷瑾已經多少有了些帝王師的氣象，敢於涉足更大的信仰構建。
1974 年，蔣經國宣佈“十大建設”的政績工程，南懷瑾也提出了“200 年國運論”，莊嚴預言西方文明當衰，中華文明當興。轉折年份在 1984 年(後改爲 1987 年)，之後“兩百年的大運，將來比康乾盛世還好!”顯然有烘托經國接班盛世氣象的用意。
1979 年，受中美建交等事件衝擊，蔣經國指示王升成立了劉少康辦公室，主抓反大陸統戰，“展開全面性的對敵鬥爭”。天子側近這個超脫於監督制衡的臨時性機構，毫不意外地掌握了滔天權勢，事實上演變爲從龍新貴謀取政商利益，編織黑金網絡的樞紐。
蔣經國與王升
此時，南懷瑾的“東西精華學會”也搬遷至劉少康辦公室所在的信義路。爲王升、馬紀壯等劉少康辦公室核心人員開設了所謂“特別班”，傳授《左傳》等古籍中的帝王學智慧和各種養生功法。
1980 年，春風得意的南懷瑾
其時政商各界大佬蜂擁而至，讓南懷瑾不由得壯懷激烈，自題“白屋讓王侯，座上千杯多名士;黃金如糞土，席前百輩數英雄”。外界亦將南視爲王升集團“新政學系”的精神導師。
王升的新貴集團行事風格有着其本人的濃重影響。這位江西龍南縣裁縫出身的人物，除了在攫取利益方面吃相很不講究，更重要的是擺脫不掉傳統鄉土文化的江湖習氣，最終釀成了“江南案”這一驚人事變。本爲保障家天下的手段，反因美國的激烈反應，斷送了蔣經國身後家天下模糊操作的空間。
1984 年 10 月 15 日，
在香港報紙連載《蔣經國傳》的美籍作家劉宜良(筆名「江南」)，在美國遭到臺灣國防部情報局僱用的黑道份子刺殺身亡，中外譁然。
“江南案”與同期的“十信案”令王升集團遭遇重創，王升本人被遠貶海外。南懷瑾也嗅到了危險的氣息。在軍情頭子沈之嶽的提醒下，南懷瑾抓住調查尚未正式立案的時機，急忙飛往美國避禍。
南懷瑾離開了臺灣，但他的事業永遠離不開政治心臟。1985到1988年，他定居於華盛頓，開始接觸和網羅大陸訪客。青年智囊中的佼佼者何維凌亦是其座上賓之一。
南懷瑾在華盛頓的「蘭溪行館」
打磨多年的傳統文化功力，用來折服這些文革劫後精神匱乏至極的青年一代堪稱“降維打擊”。不難想象，南懷瑾此時信手拈來的“二十一世紀是中國人的世紀”的復興號召，對於當時的國人有何等的吸引力。
1988 年 1 月，蔣經國病逝，臺灣政局爲之一變。南懷瑾迅速收拾行囊，飛抵香港觀望時局，在此接觸到了正在尋找對臺工作渠道的故交、民革中央副主席賈亦斌。南懷瑾親歷王升反統戰工作所獲得的見識，反而使得其在這次統戰工作中如魚得水，掌握主動，成爲這一階段兩岸談判的牽線人。
1991 年 2 月 17 日密談當事人在港合影，
左起爲尹衍樑、蘇志誠、中臺辦主任楊斯德、
政協常委賈亦斌、南懷瑾、鄭淑敏。
自1990年到1992年的9次兩岸密使接觸，均由南懷瑾安排。不過越到後來，南懷瑾的介入就越深，越急於通過其手締造兩岸和平的功業，乃至出現錄音拍照、安排美國外交人員出場等極不得體的動作，使其最終被排除出兩岸談判。
1992 年 6 月，香港香格里拉酒店的兩岸密談。
左二：楊斯德;左三：蘇志誠;左五：汪道涵;
右三：南懷瑾;右一：許鳴真
李登輝在其回憶錄中對此事有如下描寫：
所謂『密使』，與其說是代表政府，實際上毋寧說是我個人的代理，因為南懷瑾曾經是我兒子和媳婦的老師。所以一度想和他共商大陸事宜，於是派人前往香港試圖透過他瞭解大陸的情況，但是後來發現他有從大陸和臺灣獲取利益的意圖，便拒絕了他。
兩岸中間人的工作結束了，但藉助這四年多以來與兩岸高層對等溝通的地位，南懷瑾已初步建立起在大陸的頂級關係網絡，確立了文化領袖的嶄新形象。在追隨者提供的資本支持下，其影響力已經遠遠超出思想文化領域，儼然成爲中華復興大藍圖的謀劃和佈局者之一。
一大批大陸政商學界的頂尖人物成爲其忠實追隨者，乃至鄧英淘、孔丹、陳小魯等幹部子弟也匯聚於其門下，被其戲稱爲“小項羽幫”。南懷瑾事業的第二春到來了。
南懷瑾與鄧英淘、王小強。
桌上是討論水資源和國土整治的簡易立體地圖
從其追隨者之一，當時的正大集團副總裁陳定國回憶中可見當時南懷瑾居處冠蓋雲集，運籌帷幄的盛況：
在香港半山的南老師聚會所十年(1988-1998)裏，發生很多令人感動及值得追憶的大事，比如中國大陸改革開放早期，借外債及世銀債很多，到期如何尋得財源歸還;蘇聯解體，如何搶收蘇聯科學家;大陸海協會成立要找會長，如何推薦我們理想的人選;如何及早恢復佛教信仰及提倡儒家治國文化;如何提倡小學幼兒讀經班等等……我也是南老師香港半山“南氏人民公社”的“餐廳廳長”，因此我也常常“奉派”出差，例如到北京大學談判北大方正開創方案;到清華大學洽談清華同方開創方案。
在香港寓所意氣風發的南懷瑾
2004 年，86 歲高齡的南懷瑾終於回到大陸，在江蘇吳江定居直至 2012 年去世。主要精力投注於其創立的太湖大學堂，實踐讀經教育的理念，逐漸遠離了他眷戀一生的名利場。
晚年的南師，於事功方面已淡泊許多。不過，他的言傳身教，通過其門徒的傳承，仍將在這片土地上繼續下去。
