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公元199年初，袁紹和曹操之間的決戰爆發了。當時袁紹稱帝的夢想破滅後，他便決定帶領自己的十萬精銳步兵和一萬騎兵攻打許都，希望從曹操手裏搶奪回漢獻帝。
袁紹自認爲自己地廣糧足，兵強人多他對自己信任的將領分別任命，爲南下攻打曹操做着充分準備。
此時的袁紹還企圖拉攏張繡和劉表一起夾擊曹操。
但是不久，張繡就帶領自己的軍隊率先投降了曹操。
建安五年元月，劉備背叛了曹操，並且開始響應袁紹。
曹操爲了鎮壓內部的叛亂，領兵開始攻打劉備。
此時，袁紹的謀士田豐認準了這次機會，規勸袁紹從後方襲擊曹操。
但袁紹卻聲稱孩子有病而錯失良機，田豐爲此很生氣，袁紹也從此疏遠了他。
等到曹操擊敗了劉備，袁紹才倉促決定出兵，但是田豐認爲這已經不是最佳的時機，就又勸阻袁紹稍安勿躁，擁兵自持，但是袁紹不僅不聽他的勸告，再加上之前心中對他的怨氣，給田豐安了一個擾亂軍心的罪名，把他拘押了起來。
次年二月，袁紹向天下人發佈了討伐曹操的檄文，並且開始了對曹操的大舉進攻，袁紹並沒有進行周密的戰爭部署和規劃，而且在戰鬥中，袁紹依仗自己人多勢衆，不聽從大臣們的忠義良言，驕傲自滿。
四月，曹操在解除了北面的白馬之圍以後，就帶着自己的民衆和軍隊撤向了官渡。這時候因爲屢次進諫而被嫌棄的沮授規勸袁紹應該周密計劃以後再去圍攻。
但是袁紹不聽勸阻，一意孤行。
沮授推託自己身體有病，不願冒這麼大的險，但是卻引起袁紹的不滿，強迫他隨軍渡河，並且把他帶領的軍隊也分割了。
袁紹渡河後，在延津南面駐屯。他派劉備和文丑去向曹軍挑戰，卻被曹軍打敗，最終文丑被斬。
再次和曹軍征戰，又是袁紹的軍隊損兵折將。九月，兩軍再次進行會戰，這次曹軍大敗，躲進自己修築的營壘中堅決不出來。
袁紹就開始修築各種壁樓，向上堆起土山，從高處向曹操的軍營中發箭。一時間曹軍大營箭如雨下，所有的人都蒙着盾牌走路。
不久，建起的壁樓、土山就被曹軍炸燬了。袁紹和曹操又開始想新的辦法交戰，兩軍就這樣在渡河相持了一百多天，戰爭使河南的老百姓痛苦不堪，很多人都選擇了背叛曹軍。
然而，就是這麼有利的局勢，因爲袁紹的原故，使有利變成了不利。
當時，袁紹派淳于瓊帶兵去迎接運糧車，沮授特意提醒袁紹應該加派軍隊暗中防止曹軍的突襲;
而且袁紹身邊著名的謀士許攸則提出應該趁此機會去攻打許都。
但是剛愎自用的袁紹沒有采納任何人的建議，無動於衷。
而且袁紹不僅沒有采納許攸的建議，還因爲許攸和曹操是舊識，而對他產生了懷疑，命人將他家族的人抓進了監獄，這使許攸很生氣和不滿，於是叛變了，投奔曹操。
後來曹操在許攸的幫助下，親自領兵攻打烏巢，去襲擊營運糧草的淳于瓊。當時袁紹的部將張郃主張派兵營救淳于瓊，但是郭圖卻主張攻打曹軍大營。
沒想到最終高覽和張郃沒有攻下曹營，烏巢失敗消息就傳來了，最終致使袁軍無心戀戰，帶領着軍隊向曹軍投降了。
官渡一戰，致使袁紹潰不成軍，最終連挽回的餘地也沒有了。
其實，袁紹和曹操一開始實力相差懸殊，並且袁紹也佔據了優勢的地理位置。
而且客觀地說，袁紹的軍隊中存在的那些謀臣遠遠多於曹軍，可是最終卻失敗了。
出現這樣的情況完全歸咎於袁紹自己的驕傲自滿和剛愎自用。
