對於陳圓圓的死，大多數人持“殉情自殺”觀點，但縱觀史料記載，並無確切證據足以使人信服。
陳圓圓是明末清初傾國傾城的絕世女伶，本名陳沅，小時候在蘇州長大，流落教坊。因爲她的“聲甲天下之聲，色甲天下之色”，於是在極大範圍內躥紅爲著名歌妓。有位宦門人家周奎把陳圓圓帶回北京，想將她獻給崇禎皇帝，可是崇禎竟對她沒有興趣。當時武舉人出身的吳三桂已經從團練總兵晉升到了遼東總兵，愛慕陳圓圓的名氣，想重金娶她爲妾，可是被一個姓田的宗室早了一步，已經把陳圓圓買到手。坊間的版本有的說這個人叫田宏遇，也有說是田畹(或者是同一人，名宏遇，字畹)。總之，當闖王李自成的軍隊逼近京畿時，姓田的人可能爲了政治前途考慮，決定把陳圓圓贈送給山海關的防衛司令吳三桂。吳三桂匆匆離家時，將陳圓圓託付給父親吳驤照顧。一六四四年四月底，李自成佔領北京之後，把吳驤捉住了作人質。史料記載，這時的平西王吳三桂已經準備跟李自成合作，不過當時他在灤州聽到李自成已經將愛妾陳圓圓搶走時，他“衝冠一怒爲紅顏”，致使“痛哭六軍皆縞素”(出自吳梅村的《圓圓曲》)。還沒有學會合縱連橫政治技巧的李自成，竟然親自率領二十萬大軍往東去攻打吳三桂，逼得吳三桂不得不投入大清名將多爾袞的懷抱。一個月之後，李自成的軍隊潰敗。一六四四年六月三日，李自成趕回北京，防火燒掉了九個城門，不過，多爾袞的八旗大軍還是在三天之內進駐紫禁城，開始了大清的新時代。
把李自成趕出北京之後，在動盪戰亂的往後日子裏，陳圓圓是完完全全的屬於吳三桂了。比較可信的結局是，陳圓圓最後跟吳三桂到了雲南，被封爲平西王的吳三桂據說有意冊立陳圓圓爲王妃，不過陳圓圓堅決辭不受命。陳圓圓從此洗盡鉛華，跟着一個姓邢的老太太獨具別院，證明她縱使歷盡滄桑，但內心真正所愛的還是吳三桂。不過，陳圓圓是否削髮當尼姑，或者選擇成爲女道士，則又是衆說紛紜，莫衷一是。清朝詩人陸次雲的《陳圓圓傳》中並沒有提到這件事。清朝文學家鈕玉樵的《觚剩》與清初文人沈虯的《圓圓偶證》都說，那個姓邢的老太太看出吳三桂“潛徐毅謀造反，以齒暮(意思是年老)請爲女道士”，而且陳圓圓還勸告吳三桂，不可受部衆蠱惑慫恿而起兵反清。
一六七三年十二月二十八日吳三桂殺死雲南巡撫朱國治，隨即自稱“天下都招討兵馬大元帥”。一六七八年春天，吳三桂在湖南衡州稱帝，定國號周，可是在同年就患瘧疾病死了，聽到這個消息的陳圓圓，在商山寺內投進蓮花池而死。可是依照清代歷史學家徐鼒的《小腆紀年》考證，有關陳圓圓在雲南的生活情形，以及她是否成爲女道士，或者投湖自盡，卻完全沒有歷史的依據。
據清朝雲南省巡鹽道尹黎木庵《三聖庵訪陳圓圓遺像記》的記載，陳圓圓在吳三桂死後選擇了歸隱，地點可能是在貴州。
另外關於陳圓圓的死法還有以下幾種說法：
關於陳圓圓的最終結局，衆說紛紜，人們對於陳圓圓是怎麼死的充滿了好奇。
其一，入爲官婢說。即言歸於清朝平定吳三桂有功的將領，如“諸姬紅粉皆官婢”。仔細推敲一下，其若在世，恐已年邁多病，未會收爲姬妾。清朝更不會給吳三桂留下紅顏，定會將其處死。
其二，城破老死說。《庭聞錄》載：“城破，圓圓老死。”但當時的政治氛圍，不會讓陳圓圓自然老死。
其三，城陷自縊說。《平吳錄》載：“桂妻張氏前死，陳沅(圓)及僞後郭氏俱自縊。一雲陳沅不食而死。”他書亦言陳圓圓自縊身亡。
其四，也有說陳圓圓死於康熙16年(1677年)，年八十。此說法或有疑，吳三桂死於康熙17年，年67歲。陳圓圓比吳三桂大14歲，恐屬虛言。
其五，出家爲尼說。平西王吳三桂在滇中頗多內寵，這時，陳圓圓已經50開外了，自知“人老珠黃不值錢”，康熙12年，清廷撤藩，吳三桂興兵造反，自稱爲“天下都招討兵馬大元帥”。對此，陳圓圓是不贊成的，她對吳三桂說：“人生在世，不過數年，何必稱王稱霸，爭城奪地，荼毒生靈?我爲王爺着想，不若卸兵權，做個范蠡大夫，泛舟五湖，怎不快活?”吳說：“這是婦人之見。”陳圓圓知道已無可挽回，便說：”我侍候大王已有二三十年，時間不能算不久，長此奢華，恐遭天忌，請允許我削髮爲尼吧。”經過反覆商量，吳三桂終於答應了她的要求。
於是陳圓圓移居宏覺寺，誦經唸佛，吳三桂打着“反清復明”的旗號，率兵離開昆明後，陳圓圓估計他此行必敗，爲了免受株連，遷居於昆明西郊瓦倉莊的三聖閹與市區相距有半里多路。陳圓圓在庵內，茹素吃齋，不問世事，與吳家斷絕了一切往來。
康熙28年，陳圓圓在庵內一病身逝，被葬於商山寺旁。
其六，爲尼病死說。意即陳圓圓先出家，在吳三桂敗死前已病死，持此說法之學者頗多。
