郭嘉曾經通過從許昌回江東的張紘使者之口，給孫策下了一個斷語：輕而無備，性急少謀，乃匹夫之勇耳，他日必死於小人之手。
從外面看，孫策之死是他自作虐不可活，當初若不是他殺死了于吉，就不會形容憔悴，金瘡迸裂，死於非命。那麼，孫策應該是死於自己的執拗和固執，而非他人之手。但孫策之死，顯然並非那麼簡單。孫策受傷，起因是孫策絞殺了吳郡太守許貢，許貢的三名家客爲許貢報仇，刺殺了圍獵時的孫策。受傷的孫策不能發怒，最後卻是怒而癲狂，金瘡迸裂而死，甚爲可疑。
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疑點之一：某日孫策引軍會獵于丹徒之西山，這個應該是屬於祕密，怎麼會輕易地被許貢的家客所獲悉?既然三名家客能準確地獲悉孫策會獵，並埋伏在樹林之內，那麼孫策身邊必有人通風報信所致。
疑點之二：孫策之軍，趕起了一匹大鹿，孫策縱馬上山逐之。孫策作爲江東地面的統帥，怎麼會在逐鹿的時候，身旁就沒有一兩名隨從?按照後面情節發展來看，程普數人應該是和孫策一起圍獵的，爲什麼他們會被孫策甩得這麼遠呢?是孫策的馬快些，還是程普數人故意放慢了腳步?
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疑點之三：孫策看見樹林之內有三個人持槍帶弓面立時，曾勒馬詢問是什麼人，三人回答是韓當的軍士。韓當是孫策之父孫堅手下的猛將，能跟隨韓當上山射鹿之人，孫策沒理由不認識。難道三家客刺殺孫策，韓當曾參與其中?
疑點之四：三家客突然發難，一人拈槍望策左腿便刺。孫策大驚，急忙取佩劍抵擋。劍刃忽墜，止存劍靶在手。這應該孫策被身邊人算計的最有力證據。首先，作爲割據一方的統帥使用的防身佩劍，佩劍本身的質量肯定是沒問題的，不說削鐵如泥，至少不會出現劍刃和劍靶分離這種豆腐渣現象吧?所以肯定是有人做了手腳。
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其次，統帥的佩劍，是重要的防身工具，能近身做手腳的，應該是孫策身邊最親近的人，就是韓當、程普等將領也不見得能親近與把玩。
疑點之五：孫策受傷，恰好神醫華佗去了中原，只有徒弟在吳。其徒說只需靜養百日，就沒事了，若是怒氣衝激，就難治了。可就在這檔口，從許昌回來的張紘使者，卻將郭嘉之言說與其聽，惹怒孫策。神醫華陀出外雲遊行醫，可不列入疑點，但張紘使者之言，卻涉故意爲之之嫌。這時機，令人不得不疑。
問誰是殺死孫策的小人，此事看似無解，但若看誰是孫策之死的最大受益者。不妨揣測之：孫策死後，孫權立，立馬將聯合袁紹攻伐曹操之策改爲絕袁紹，順曹操，想必也不是偶然的。
