冒頓單于得到劉邦親征，漢軍大舉北上，在銅鞮擊敗韓王信軍的消息後，下令舉國動員，近四十萬精銳騎兵，迅速向代郡和雁門郡一帶集結。匈奴的左右賢王，是單于的左膀右臂，分別統治匈奴帝國的東方和西方。冒頓命令他們各自統領騎兵萬人，在王黃軍的引導下，屯兵於廣武(今山西寧武)到晉陽(今山西太原)一線，設防阻止漢軍向北推進。
自開戰以來，漢軍進展順利，擊破韓軍和匈奴軍的捷報，源源不斷地從前方傳來。劉邦久經沙場，面對匈奴這個從未交過鋒的新對手，一開始是相當的謹慎小心。在陳平的策劃下，劉邦在指揮部將們推進作戰的同時，也不斷地派遣使者前往匈奴，既是外交交涉，更是虛實打探。
漢朝前往匈奴的使者，前後有十來批。使者們帶來的消息相當一致，說是沿途所見，匈奴人困馬乏，牛羊孱弱，處處是窮困不振的景象。又說匈奴連戰連敗，士氣低落，冒頓單于躲藏在代谷(今河北蔚縣)一帶，觀望徘徊。劉邦還是有些放心不下，他又派遣劉敬出使，再次打探虛實。劉敬是有心的人，他走得慢，看得細，想得深。劉敬回來時，劉邦已經北上抵達廣武縣(今山西代縣)。劉敬面見劉邦說：“兩國之間用兵對抗，以常理，應顯示自己的強項長處，震懾敵方。如今臣下前往匈奴，沿途所見，都是老弱貧瘠，必定是有意露短現弱，埋伏有奇兵以誘敵深入。臣下以爲，眼下不可以進軍攻擊匈奴。”
劉敬回來得晚。當時，漢軍已經出動，大軍的前鋒已經翻過晉陽和平城之間的句注山(今山西代縣北)。聽了劉敬的話，劉邦好不惱怒，爆粗口罵道：“齊國的混混，用口舌混得一官半職，竟敢混言妄語，敗阻我大軍出擊。”當即下令將劉敬帶上刑具，就地關押。關押了劉敬，劉邦堅定了集中兵力，一舉圍殲冒頓單于的決心，指揮大軍向平城挺近。
當時，時值十月嚴冬，天寒地凍，雨雪交加。三十二萬漢軍，徵發自漢及燕、趙、齊、樑、楚各國，以步兵爲主，少有北地嚴冬作戰的經驗，缺乏禦寒的冬服裝備，疾病凍傷者日漸增多，進軍的速度也緩慢下來。先頭北上的漢軍，一路上沒有遭遇到匈奴軍的攻擊，順利抵達平城南，與快速趕到的車騎部隊會合，擊破匈奴軍，攻佔了平城。
攻佔平城後，劉邦軍乘勝追擊敗走的匈奴軍，在平城東部的白登山，突然遭遇匈奴騎兵主力，來不及退走的瞬間，後路已經被截斷。匈奴騎兵軍團作戰，機動性極強，有利時如同飛鳥翔集，千軍萬馬呼嘯而至，不利時如同風吹雲散，瞬間不見蹤影。騎馬的匈奴人，個個長於騎射，人人善於格鬥，組建兵團作戰時，最擅長先分散誘敵深入，然後大規模快速集結，圍困聚殲敵人。
不久前，左右賢王統領的匈奴騎兵，深入雁門太原，聯合韓軍，直接與漢軍的車騎和步兵作戰，面對漢軍的混合軍陣和強弩射擊，累累吃虧，節節敗退。晉陽敗戰後，在冒頓的指揮下，匈奴軍改變了戰術，與韓軍分離，不固守城池，不與漢軍做陣地戰，充分發揮騎兵兵團的機動性，有利則進，不利就撤，引誘漢軍車騎部隊深入追擊。進而，冒頓單于利用漢朝使者的往來，散佈人馬孱弱、兵敗畏軟的假象，引誘漢軍主力彙集平城，進入匈奴軍的包圍圈。
待到劉邦進入平城，各路匈奴軍已經集結靠攏，隱藏在城池周圍。當劉邦一行出城抵達白登山時，冒頓一聲令下，四十萬騎兵彷彿從天而降，將白登山和平城圍了個水泄不通。史書上說，漢軍被匈奴騎兵分割成幾處，劉邦君臣及其車騎部隊在白登山，平城城中是留守部隊，大量的步兵，還在源源不斷靠攏平城的途中。
劉邦君臣，被圍困在白登長達整整七天，糧餉斷絕，中外聯絡中斷，突圍不成，外援無門，一時陷於絕境。據說，絕望之中，還是陳平想出了辦法，祕密派遣使者進入匈奴軍中，見到單于寵愛的閼氏，珍寶厚賂取悅，密語巧言動心。於是閼氏面見冒頓說：“匈奴與漢，各有其主，不相困厄。當下如今，即使虜獲漢主，佔領漢地，單于也不能居留統治。以臣妾所見，漢主自有神佑。如今，漢主願意以優惠條件請和，望單于留心在意。”
當時，冒頓與韓王信的部將王黃和趙王趙利等有約定，如期會合平城，一起攻擊劉邦。王黃趙利的軍隊，逾期沒有出現，頗使冒頓心生懷疑，懷疑他們與漢朝有勾結，合謀反制匈奴。於是，冒頓接受了閼氏的進言，下令打開包圍圈的一角，讓出一條通道來。
脫逃
史書上說，脫走的這一天，有大霧，飢寒交迫的劉邦君臣車騎一行，在兩旁匈奴軍的夾道圍觀中，開始向平城方向移動。脫走前，陳平對劉邦說：“匈奴人短兵勁弓，沒有盾牌鎧甲，畏懼漢軍的弩矢。請將軍中的強弩集中排在兩側，各裝雙箭，引滿外向，緩緩移動出圍。”脫走至途中時，劉邦心急，下令車騎提速開走，被夏侯嬰阻止，堅定不移地駕車緩緩移動，終於平安出圍，進入平城中。
脫出白登之圍的劉邦，開始有序地撤軍。經過廣武縣的時候，劉邦想起劉敬還被關押在獄中，當即下令釋放，親自賠禮道歉說：“我不聽先生的話，才遭遇平成的困辱。那些妄言匈奴不堪一擊的使者們，我已經下令一律斬殺。”爲了明示功過賞罰，劉邦下令封劉敬爲關內侯，食邑二千戶，並且賜予建信侯的封號。
