武田信玄的雙眼
甲斐之名將武田信玄，在伊豆與北條氏政的軍隊互相對峙時，召開了軍事會議。信玄向諸將宣告準備明日與北條軍決戰，馬場信房悄悄地走上前進言：“請等一下，我軍剛剛到達這裏，對周圍環境並不熟悉，馬上交戰的話似乎太倉促了。是不是先仔細調查附近的地形呢?”信玄哈哈大笑着說道：“你想到的我也想到了。我已經派遣就象我雙眼一樣的人，預先將地形打探得一清二楚。”
大家都感到可疑，但是很快就都知道曾預先來戰場打探的是武藤喜兵衛和曾根昌世。而被信玄稱爲就象自己雙眼一樣的人--武藤喜兵衛，便是以後的真田昌幸。
小川可遊齋
名胡桃城的北方有座叫小川城的城池，城主小川可遊齋以勇猛善戰而聞名。但是他與被真田昌幸招降的名胡桃城城主鈴木重則產生了衝突，眼看與真田家就要兵戎相見。
對於擔任巖櫃城城代的矢澤賴綱(昌幸叔父)來說，小川城更是象紮在人喉嚨裏的骨頭一樣令他不安和難受，於是頻頻向在砥石城的昌幸請求攻打小川城。但是出於對信州的豪族儘可能採取安撫這樣的想法，昌幸一直不許賴綱發動進攻。賴綱終於按捺不住，沒有得到昌幸的許可，就突然領兵涌到小川城下放火。
小川可遊齋打聽到昌幸並未親自出馬，便率領城中所有的士兵出城迎戰。他巧妙地將軍隊分成兩支，對矢澤賴綱率領的真田軍發動了突然襲擊，賴綱措手不及，瞬間就陷入了苦戰。終於真田軍不敵敗走，可遊齋當然不會放過這個機會，立即領兵乘勝追擊，但是他很快就吃驚地發現，不知什麼時候他的軍隊已經被不知從何而來的生力軍團團包圍。原來是聽說賴綱擅自出徵的昌幸，親自領兵一路急行軍趕來，正好趕上救下了敗退的賴綱。小川可遊齋領兵傾巢出動追擊賴綱，一個士兵也沒留在城中。他的軍隊很快被昌幸軍分割成幾段，幾乎全軍覆沒，可遊齋好不容易纔逃回了小川城。
其實是昌幸有意放走小川可遊齋的，因爲他很欣賞這個勇敢善戰的小川城城主。
赤澤嘉兵衛
織田軍攻入甲斐國的時候，昌幸與妻子一起返回了上州巖櫃城。途中大笹村的入口有個叫雁澤谷的地方，兩旁都是很深的懸崖，一座木橋就那樣架在中間。信幸與信繁從橋上試着向下看，黑乎乎的一眼看不見底。兄弟倆就面對家臣們開玩笑道：“有誰敢從這個橋上跳下去而不會摔斷手腳啊?”“讓我來試試。”家臣赤澤嘉兵衛走上前說道。
要知道這是連大雁掉下去的話也不能再升上來的懸崖，正因爲這樣才被命名爲雁澤谷。人要是跳下去的話那還不是送死?本來只是打算開開玩笑的信幸兄弟還來不及制止，嘉兵衛已縱身跳下深谷。包括信幸兄弟，所有在場的人全都大爲吃驚,但事已至此也沒有辦法了，只有俯視谷底而無能爲力。
昌幸聽說此事後大爲震怒，再三叱責信幸兄弟倆：“怎麼能讓勇士爲這樣的事白白犧牲!”可是就在昌幸責罵信幸兄弟時，嘉兵衛卻面帶笑容地回來了。這樣一來所有的人都非常吃驚，就連昌幸也驚訝得說不出話來。嘉兵衛大笑着誇口說道：“我是從懸崖絕壁上跳下去也不會死的勇士啊。”
聽到嘉兵衛這樣說，大家都對他交口稱讚。可是昌幸卻叱責道：“也會有僥倖不死這樣的事。可是，將寶貴的生命用來做這樣無益的事，這種人是不配做勇士的。”並且給予嘉兵衛嚴厲的責罰。
後來赤澤嘉兵衛在第一次上田城之戰(神川合戰)時取得敵人首級兩個，昌幸才取消了對他的責罰。嘉兵衛牢記昌幸的教誨，此後在衆多的戰鬥中都取得了令人矚目的功勞，終於勇名轟動四方，成了人人敬仰的勇士。
與太閣下圍棋
豐臣秀吉晚年時喜歡下圍棋。有一天，秀吉和昌幸在下圍棋。秀吉作出了個很滑稽的動作，說道：“怎麼你的圍棋下法都和你的舊主信玄很相似啊。十分慎重，而且老是作出不敵的樣子，誘人犯錯啊。”
昌幸的臉立刻就漲紅了，說道：“您的話真是無情。信玄公在戰鬥中討厭無謂的損失，因此坐在家裏，錯過了打擊敵人的機會。這樣的做法怎能與下圍棋相比------。”
秀吉聽後感覺很有趣，說道：“哦，你的心情至今都不好啊，我能容許，能容許。”然後又笑着說：“可是，安房喲，思念的話也得有個盡頭。把秀吉我的戰功與你敬愛的信玄試着比比看，哪個比較好啊?”昌幸聽後並沒有回答。
犬伏之別
昌幸加入家康率領的上杉征伐軍，在下野國犬伏(櫪木縣佐野市)收到了石田三成的密使傳來的密信。得知三成以征討家康之罪爲名，準備舉兵討伐家康。因爲昌幸的妻子和三成的妻子是親姐妹，所以三成對有着非常近的姻戚關係的昌幸(我們是叫“連襟”)毫不隱瞞地事先說出這樣的大事。於是何去何從的難題擺在了昌幸的面前。昌幸急忙從沼田城叫來分家另過的嫡子信幸，與在身邊的次子信繁三個人一起商量該怎麼辦。真田信幸的妻子是家康的養女、德川家“四天王”之一的本多忠勝的女兒，而信繁的妻子卻是三成的好友大谷吉繼的女兒。可以想象的到他們肯定是分別傾向於東西兩軍的，意見肯定不統一。旁人全都退出了這間臨時作爲會議室的民房，昌幸和兒子們激烈地討論着，許久也沒有得出結果。真田家臣河原綱家不安地偷偷去觀察情況，結果被眼尖的昌幸發現了，於是象在戰場上那樣大聲地叱責道：“我不是命令誰都不能來的嗎，找打!”說完將穿着的木屐向綱家臉上扔去，結果將綱家的門牙給打斷了，此後河原綱家一生都是缺牙齒了。象昌幸這樣的智將，應該是很冷靜的，但這次卻如此粗暴，可見對他而言，這次在犬伏的會議是多麼的重要了。
討論的結果，昌幸沒能說服認定家康一方會勝出的信幸，於是嘟噥着說道：“父親和孩子爲了家業分手，也不知道到底好不好。”於是信幸留在犬伏的陣勢中籠城，而昌幸與信繁撤兵向自己的居城上田城進發。
信幸之妻
加入西軍的昌幸和信繁領軍，以春原若狹、佐藤軍兵衛二人爲先鋒，從犬伏向上田城返回。信幸的居城沼田城正處於回上田城的途中。剛想着擺脫家康，能輕鬆一下的昌幸他們,沒有想到在這裏會遇到令他們意外的事情。
先到達的春原若狹在沼田城門前大聲稟報昌幸就要來了,然而城中卻沒有開門出迎的樣子。幾天後昌幸也抵達沼田城下，再次催促開門。沒想到信幸的妻子小松(本多忠勝的女兒)身着甲冑，凜然地回答說：“確實看到大殿(昌幸)了,不過，城主伊豆殿(信幸)我卻沒有看到。正爲了討伐會津而進兵的大殿突然從這返回，實在可疑。即使是大殿，也請原諒我不能放你們入城。”
平日十分文靜的媳婦突然變了個人似的，昌幸大吃一驚。但也毫無辦法，只好領軍在附近的寺院休息。不久信幸聽說此事，急忙派來使者。可是信繁怒氣衝衝地說道：“哥哥就象是浮在水裏的木頭，看着風向而動。”結果使者也發怒而回。在結束休整，準備出發的時候，信繁打算在沼田城外放火以發泄憤怒,但卻被昌幸阻止，並狠狠地叱責了他。
被留在後邊的昌幸的家臣們，也無法經過沼田城從犬伏返回上田城，紛紛十分辛苦地隱姓埋名，才得以繞道返回上田城。
上田城之戰
慶長5年(1600年)時，爲趕去與父親家康會合的德川秀忠，領兵與真田昌幸在上田城交戰，史稱第二次上田城之戰。秀忠的使番(傳令兵)島田兵四郎必須在進攻上田城的石川玄蕃軍和秀忠本陣之間穿梭聯絡，而不熟悉周邊地形的兵四郎要是繞過上田城迂迴的話，將會很浪費時間。由是島田兵四郎突發奇想，在上田城門前大聲請求能穿過城內以便節約時間。接到報告的昌幸感覺非常有趣，微笑着對兵四郎說道：“你通過我的城，城內的構造應該瞭解了吧。這似乎對以後的攻城會有幫助。但我要告訴你，一座城池是否堅固，不在於它是否險要，而在於守將的心思。”說完面帶笑容地領着島田兵四郎，就象嚮導一樣將他送出城外。
流放
由於西軍在關原之戰中的慘敗，使得昌幸的努力付諸東流，也不幸淪爲了敗軍之將。屬於東軍的嫡子信幸(關原之戰後改名叫信之)與岳父本多忠勝商量，打算請求德川家康以赦免昌幸父子作爲對自己戰功的獎賞。
本多忠勝回答道：“家康公到現在都沒有定安房守(昌幸)的罪，想來是覺得很嚴重。家康公現在肯定在家裏想着，幫助了造反之人(三成)的昌幸，究竟要怎麼處置。想要勸說家康公會很困難，很可能會激起他的憤怒，反而連累到自己。”
信幸還是不依不饒地反覆說道：“我早做好了那樣的精神準備。作爲親生兒子，不能拯救自己父親的生命，活着有何意義。”
本多忠勝短暫地沉默之後，終於說道：“好吧，要是那樣的話，讓我先和井伊兵部少輔(直政)商量一下。”
聽到信幸的決定後，井伊直政非常吃驚，連忙說道：“如果不能成功勸說家康公的話，他是會連伊豆守(信幸)也一塊殺死的啊。而且你作爲信幸的岳父，也去勸說的話，是會更加觸怒家康公的，說不定會有毀家滅門之事啊。我既然聽到了這件事，就讓我試着努力來做吧。”於是馬上向家康再三發出赦免昌幸的請求。家康聽說後，臉色立刻就變了，說道：“兵部這是在幹什麼?”很不高興地打算離開座位。井伊直政急忙牽住家康的袖子，說道：“如果您不寬恕昌幸的話，伊豆守信幸將會自殺，他的岳父中務忠勝只怕也會覺得丟臉而離開您逃走吧。再說如果那樣的話，代爲請求的我也沒臉在這世間繼續呆着了。現在這種時候，我想如果失去中務，好不容易安定下來的天下只怕會有動盪。請求您同意赦免吧。”
但是家康還是完全不做回答地進入了裏間。直政退出後立刻宣佈：“由於伊豆守的忠義，安房守和左衛門佐被赦免了。馬上按規定舉行謝恩的儀式。”於是當家康再次從裏間出來的時候，信幸與忠勝立刻按照直政的安排向家康舉行感謝接納上言的儀式。家康終於勉勉強強地允許了赦免昌幸和信繁。
被免去一死的昌幸被流放到高野山。在出發之時，昌幸忍不住流淚說道：“真是可惜，讓家康看到我這個樣子。”
欠債生活
昌幸被流放到高野山的數年後，擔心父親和哥哥的處境，昌幸末子昌親給父親送去了四十兩金子。其中二十兩金子被先送到，昌幸馬上寫了收到送金的回信，並在信中說道：“因爲一下子改不了原來的生活習慣，欠下了不少債，後邊的二十兩最好儘快送來。實在不行的話，就先送五兩或者十兩來。”從信中可以看出，即使被流放了，也和做大名一樣有很多家臣和開銷，所以昌幸好象欠了很多的債。
悍馬
昌幸被流放到高野山之後，給上田城的大熊伯耆守、夕庵法師等人寫了下面這樣的書信。
“我現在萬事都不自由，舊病也復發了，身體很不好。對了，因爲把我們的馬都放在了別處，藏人(昌幸三子昌親)一直很好地飼養着馬，我很期望能有一頭強悍的好馬。想麻煩您早點幫我從藏人處帶一匹過來。時不時的，我想看看那匹好馬，也算是對病中的我有一點安慰。”病中的昌幸是不是每天凝視着強悍的好馬，追憶往年戰鬥的情形呢?
昌幸之死
昌幸在關原之戰的十一年後，也就是慶長十六年(1611年7月13日)，六十四歲時死去了。據說死前經常只與幸村兩人在一起，長時間地說着話。“如果要說我有什麼遺憾的話，那就是我的生命不能再延長三年。再過三年，必定會在大阪城下定勝負。那時太閣的精魂將進入由他築造的大阪城，將全天下的士兵做爲對手，你將漂亮的戰鬥給世人看。”昌幸不停地重複說道。忍耐不住的幸村問到底有什麼好計謀，昌幸大口的喘息着說道：“你現在這個樣子，只怕還是做不到的吧。只有世間積累了豐富經驗的名將，才能取得士兵的信賴。作爲將領如果不出色也沒有威名的話,手下的士兵們就會不安，在關鍵時刻就會猶豫不決，以至於最終失敗。”據說昌幸死前授予了幸村許多的密計。
昌幸死前經常與幸村長時間交談，而且有些神智不清的說些胡話倒是真的。說他能預料到在大阪城下的決戰，還可以解釋爲他深切地體會到家康奪取天下的野心。但是說他能準確預料到是在三年之後，怕是有牽強附會之嫌。
這些關於真田昌幸的逸聞趣事，讓我們看到了他性格中複雜多樣的一面。睿智、固執、忠誠而且愛惜家人和人才，昌幸的性格是相當豐滿的。但是，昌幸與他所崇敬的武田信玄一樣，生不逢時，而他的性格也最終決定了他的悲劇命運。
