《宋史》是這樣記載賈似道的：“賈似道字師憲，台州人，制置使涉之子也。少落魄，爲遊博，不事操行。以父蔭補嘉興司倉。會其姊入宮，有寵於理宗，爲貴妃，遂詔赴廷對，妃於內中奉湯藥以給之。擢太常丞、軍器監。益恃寵不檢，日縱遊諸妓家，至夜即燕遊湖上不反。理宗嘗夜憑高，望西湖中燈火異常時，語左右曰：‘此必似道也。’明日詢之果然，使京尹史巖之戒敕之。巖之曰：‘似道雖有少年氣習，然其材可大用也。’尋出知澧州。”大意是說，賈似道雖出身官宦，但家道中落，少年時落拓不羈，遊蕩博弈，不務正業。因父輩官蔭補官爲嘉興管倉庫的小官。後又因姐姐入宮得寵，擢升爲太常丞、軍器監。如此愈發不檢點，白天縱遊妓家，夜晚宴遊湖上而不返回，以至皇帝登高處，都能看到西湖燈火通明。一猜，便知是賈似道，並命京兆尹奉旨訓戒他。那麼，賈似道究竟是個什麼樣的人呢?
生於寧宗嘉定六年(公元1213年)的賈似道，字師憲，號悅生，南宋晚期權相。浙江天台屯橋松溪人。京湖制置使賈涉之子，生母胡氏是賈涉的小妾。賈涉死時，賈似道年僅十一歲。
端平元年(公元1234年)，賈似道因父輩官蔭補官爲嘉興管倉庫的小官，後因其姐是理宗的寵妃，賈似道憑此上位，擢升爲太常丞和軍器監，屬於肥差。嘉熙二年(公元1238年)，賈似道登第進士，爲理宗所看重。
賈似道的真正發跡卻是在淮西。淳祐元年(公元1241年)，改湖廣統領，始領軍事。淳祐三年(公元1243年)，加戶部侍郎。淳祐五年(公元1245年)，以寶章閣直學士爲沿江制置副使，知江州兼江南西路安撫使，再遷京湖制置使兼知江陵府。賈似道在淮西築城，政績斐然、名聲鵲起。當時的孟珙在瞭解情況後，認爲他是個人才，便向宋理宗建議讓賈似道接任京湖安撫制置大使的職務，並把初露頭角的李庭芝推薦給了賈似道。淳祐九年(公元1249年)，加寶文閣學士、京湖安撫制置大使。淳祐十年(公元1250年)，以端明殿學士移鎮兩淮。寶祐二年(公元1254年)加同知樞密院事、臨海郡開國公。寶祐四年(公元1256年)，加參知政事。寶祐五年，加知樞密院事。寶祐六年，改兩淮宣撫大使。
開慶元年(公元1259年)，賈似道于軍中拜爲右丞相兼樞密使，宋理宗以“師臣”相稱，百官都稱其爲“周公”。
宋理宗駕崩後，立理宗養子趙禥爲帝，是爲宋度宗。度宗即位後不久，賈似道升任太師、平章軍國重事，鹹淳九年(公元1273年)，襄樊陷落，德祐元年(公元1275年))賈似道率領精兵十三萬出師，於丁家洲(今天安徽銅陵東北江中)應戰元軍，結果大敗，乘單舟逃奔揚州。羣臣請誅，乃貶爲高州團練副使，循州安置。行至漳州木棉庵，爲監押使臣會稽縣尉鄭虎臣所殺。
蒙古入侵：理宗紹定五年(公元1233年)，蒙古向南宋政府提出“聯蒙滅金”，與蒙古結成盟友後。於端平元年(公元1234年)，宋蒙聯軍成功滅金，但蒙古卻違背之前定下來的條文，把宋應得的土地削減，宋出兵強行要回土地，但無濟於事，慘敗而歸，更被蒙古於寶祐六年(公元1258年)以“違約”名義入侵。
宋理宗令右丞相賈似道領兵出戰，馳援鄂州，賈似道根本沒有什麼軍事上的認識，出征後與蒙軍私下議和，並向蒙軍遊說朝廷會向蒙古進貢，第一次議和，蒙軍並不願意。及後，蒙古大汗蒙哥在釣魚城一戰中死於城下，賈似道得知忽必烈會回國奪回汗位，便看準機會，與忽必烈簽訂和約，表示願意稱臣、歲奉二十萬兩銀、絹二十萬匹。
在私下議和後，賈似道又趁蒙軍撤退時進攻，殺傷僅一百七十多敵軍。可賈似道卻視爲“空前絕後”的戰功，連奉“捷報”，卻不報蒙軍撤退的真正原因，向理宗報道：“諸路大捷，鄂圍始解，匯漢肅清。宗社危而復安，實萬世無疆之福。”
理宗收到情報後，歡天樂地，賜賈似道衛國公與少師，大力讚揚賈似道，令朝中文武百官恭迎賈似道“凱旋”。之後，宋理宗罷免了丞相丁大全，使賈似道得以專權。賈似道得勢後，立即作威作福，並向理宗讒譖在軍營中對他“無禮”的曹士雄與向士璧，稱其曾在軍中貪污及盜取官錢。結果，兩人被流放外地。另一位將領高達，曾在軍中諷刺賈似道，他又在理宗面前說高達的不是，希望可以除去高達，幸而理宗還有點智慧，沒有殺死高達。
賈似道與同黨編輯《福華編》，“歌頌”他在抗蒙時的“英勇事蹟”。
宋度宗(公元1264—1274年在位)登基後五年，賈似道爲了測試自己在朝中的地位，便在度宗面前說自己年事已高，需返鄉受福，度宗爲了不要失去這個“軍事奇才”，下旨准許賈似道可六日上朝一次，也不用如百官般的行禮。後來，改爲十天上朝一次，賈似道已證明了自己在朝中的地位幾乎與皇帝相似。另一種說法認爲不必上早朝是南宋“權相現象”，是每任丞相皆有的禮遇。
鹹淳三年至九年(公元1267年—1273年)，襄陽城被元軍圍攻之時，戰況文書接二連三地傳來，賈似道卻以玩樂爲首、國事次之，一律不上朝。《宋史》這樣記載：“襄陽圍已急，似道日坐葛嶺，起樓臺亭榭，取宮人娼尼有美色者爲妾，日淫樂其中。唯故博徒日至縱博，人無敢窺其第者。其妾有兄來，立府門，若將入者。似道見之，縛投火中。嘗與羣妾踞地鬥蟋蟀，所狎客入，戲之曰：此軍國大事耶?”
鹹淳八年(公元1272年)，宋度宗前往祭祀式時，天落大雨，度宗接受愛妃胡貴妃之父提出歸宮之建議。此舉令賈似道不滿，裝出要離宮歸家，度宗苦苦哀求，後聽從賈似道的話，把心愛的胡貴妃送去當尼姑纔得到賈似道的“原諒”。
更荒唐者，賈似道還帶蟋蟀上朝議政，庭上不時傳出蟲鳴聲，甚至發生蟋蟀自水袖內跳出，跳黏到皇帝鬍鬚上的鬧劇，而襄陽被元軍圍困一事，卻被賈似道一一隱瞞。又一次，皇帝準備派遣賈出征，賈似道買通大臣，向度宗“說明”他應留在中央控制大局，而不該上前線抗敵。
宋度宗離世後，元軍已攻佔了鄂州，南宋太學生提議賈似道親自出戰，在羣衆壓力下，賈似道不得不上陣。但他貪生怕死，根本不思抗擊，只是一味求和。他給元丞相伯顏送上禮品，請求割地賠款，但伯顏責他不守信義，拒絕議和。
德祐元年(公元1275年)，在安徽蕪湖魯港一帶，賈似道幾乎未加抵抗，和幾個屬下一起，拋棄其統領的十三萬精兵，乘小船逃走(丁家洲之戰)。南宋軍隊大敗，軍士死傷逃亡不計其數，天下輿論大譁。元兵直逼臨安，朝野一片震恐，要求殺賈似道以謝天下。在強大的壓力下，謝太皇太后被迫將他免職，但此舉無法平衆怒，朝廷內外都堅決要求處死賈似道。謝太皇太后無奈，只得把他貶到偏遠的廣東一帶。
縣尉鄭虎臣家裏曾受過賈似道的迫害，爲了報仇，他主動要求押賈似道去貶所。在押解的路上，鄭虎臣多次提醒，讓賈似道自盡，但他不願就死。鄭虎臣想盡辦法，勒逼折磨，到了木棉庵時，賈似道自知再也活不下去，就服冰片自殺。怎奈一時並不得死，只是肚泄，鄭虎臣氣憤不過，在廁所內處死了賈似道。
明朝抗倭名將俞大猷在木棉庵前的石亭中立下石碑，並親書“宋鄭虎臣誅賈似道於此”。清乾隆年間的龍溪知縣袁本濂，又用一塊石碑將這十個大字重述一遍。旁邊有公元1936年諸暨人陳琪撰文、漢壽人朱熙寫的《木棉亭記》碑刻。
另一說是元軍已攻入臨安混亂時，宋室王爺憤賈似道誤國，於逃亡途中，提尚方寶劍斬殺賈似道。
