遇上伯樂
杜畿在張時手下幹不出味道，乾脆又棄了官，跑到京城許都，再尋找做官的機會。他結交了侍中耿紀，晚上就跑到耿紀家裏聊天，談論時事，經常談到天亮。而且，談論時聲音宏亮，隔壁人家都能聽見。 隔壁住的是誰呢?曹操的心腹謀臣、著名的荀彧!杜畿一談論，他就在隔壁支着耳朵聽。聽了幾次，他了解到杜畿的才能，就派人找到耿紀，質問道：“有國士而不進，何以居位?”耿紀就把杜畿介紹給荀彧，荀彧和杜畿談了幾次，雙方處得像老朋友一樣。於是，荀彧把杜畿推薦給了曹操，曹操惟纔是舉，正是用人之際，任命杜畿爲司空司直。司直的級別是“比二千石”，相當於“副太守”了，主要的任務是輔佐丞相，搞監察工作，檢舉那些違法亂紀的官員。曹操當時擔任司空，相當於丞相。司空司直，就等於是曹操身邊的親信了。
過了不久，曹操給杜畿任命了重要的官職，“護羌校尉，使持節，領西平太守”。
守河東郡
東漢末年複雜的政治軍事形勢，把河東郡推到了一個非常重要而且敏感的戰略位置。河東郡本屬司隸校尉管轄，當時的司隸校尉鍾繇，是曹操的親信，所以河東郡屬於曹操的勢力範圍。幷州刺史高幹是袁紹的外甥，幷州屬於袁紹的勢力範圍。而當時黃河西岸的關西地區，屬於馬騰韓遂的勢力範圍。在曹操與袁紹爭鋒的時代，袁曹雙方都想得到關西馬騰韓遂的支持。袁紹一方，要想與馬騰韓遂勢力接觸，就必須爭奪河東郡。所以，幷州刺史高幹委派郭援爲河東太守，帶兵進攻河東，試圖趕走朝廷任命的河東太守王邑。鍾繇爭取到了馬騰韓遂的支持，率兵反擊，殺了郭援，擊退了袁紹的部隊，河東暫時安寧下來。 河東太守王邑，是一位勤政愛民的好官，深得河東百姓的愛戴。但他卻不是曹操的親信，心向朝廷，不一定事事都聽曹操的。曹操爲了防止幷州刺史高幹的勢力，向西與馬騰韓遂、向南與劉表接觸，就必須進一步加強對河東郡的控制。所以，儘管王邑深得民心，也必須把他調開，另派一位親信擔任河東太守。曹操要求荀彧推薦一位像西漢蕭何、東漢寇恂那樣能獨當一面的人才，鎮守河東。荀彧仍然推薦了杜畿，說他“勇足以當大難，智能應變”。
當時，杜畿正在赴西平太守的路上，曹操就派使者乘快馬，把杜畿追回來，改道河東就任太守。
艱難上任
漢朝的郡守，權力很大，等於是鎮守一方的諸侯，原太守王邑當然不願意被徵調離職，他採取了幾套手段來對抗。一方面，派了幾千兵馬，阻斷黃河渡口，不讓杜畿入境上任;另一方面，派部下衛固和範先，分別去找鍾繇談判，表達民意，要求把王邑留下來。王邑等人以爲只要反映出民意，就可以取消這次徵調。鍾繇理所當然地不會同意衛固和範先的請求，反而嚴令王邑儘快交出印符，由杜畿接任。王邑一氣之下，自己帶着印符，跑到許都找漢獻帝講理去了。鍾繇是很有手段的人，他請求曹操派夏侯惇的大兵，消滅衛固和範先的部隊，爲杜畿的上任掃清障礙。 杜畿這時說了一段很有名的話，表達了他的愛民思想。他說：“河東郡有三萬戶居民，大家都希望安居樂業，並不是都想跟着衛固作亂。如果大兵入境，河東百姓就會被衛固脅迫，死戰抵抗。如果夏侯將軍不能取勝，那河東這一帶的局勢就亂了，再也無法控制;如果能夠取勝，那麼河東的百姓就會喪失殆盡。現在衛固等人，並沒有公開反對朝廷，只是打着老太守的旗號拒絕新太守，並不敢真的殺害新太守。我不帶兵馬，單車上任，他們不敢和朝廷翻臉，只能假意接受我。我在河東待上一個多月，就能想辦法制伏他們。”於是，杜畿不等大軍到來，自己繞道黃河郖津渡，進入河東境內，單車上任。
刀光劍影
據<魏略>記載，河東郡掾衛固，與杜畿是老朋友，早就認識，有幾分情面在。而中郎將範先，卻和杜畿沒有交情，一見面，就動了殺害杜畿的念頭。
範先對衛固說：“想當老虎，卻害怕吃人肉，那算什麼老虎?現在不殺杜畿，必有後患。”衛固卻猶豫不決。範先爲了警告、威脅杜畿，陸續殺害了郡主簿等三十幾位下屬官吏。杜畿呢，此時一味地裝孫子，唯唯諾諾，並沒有什麼特別的反應。衛固見杜畿軟弱可欺，也就取消了殺心，對範先說：“殺了他，沒有什麼意義，反而會招來世人的唾罵，說我們殺害長官。看樣子，我們是能控制他的，還是留着吧。”範先同意了，於是舉行上任典禮，奉杜畿爲河東太守。
杜畿爲了進一步麻痹衛固和範先，鄭重地表態：“衛氏、範氏，是河東的名門望族，郡裏的大小事務，全要仰仗你們二位，我只是坐享其成罷了。但是，國家有國家的規矩，上下級的禮節不能廢棄，有什麼事，大家要一起商量纔是。”衛固和範先都表示同意，杜畿於是給他們正式的任命，以衛固爲都督，兼任郡丞和功曹;而全郡三千多名將校士兵，全由中郎將範先統領。這等於是把全郡的實權，全都給了衛固和範先。這兩人放了心，便不再提防杜畿。
杜畿能夠有刀光劍影中保全性命，除了自己的智謀外，鍾繇的外部支持也不可忽視。鍾繇和夏侯惇即將到來的大兵，使衛固和範先不敢在短期內向杜畿動手。
瓦解豪強
衛固、範先既然掌握了河東的實際權力，爲了自己以後的安全，也爲了在亂世中有所作爲，他們就必須擴大軍隊。杜畿呢，不能公開反對，就用了一個陰損的招數，對衛固和範先說：“如果你們想幹大事，就必須爭取民心，讓百姓支持你們。現在公開徵兵，百姓們肯定認爲快要打仗了，心裏害怕。兵還沒有徵到，百姓們就先逃亡了。不如動用錢財，不動聲色地，陸續招募士兵。百姓們誰想要錢，誰就來當兵。”
衛固、範先兩個大家族，都是很有錢的，就同意了這個辦法。招兵時，各處的將校，爲了多吃空餉，都大肆舞弊，多報名，少招兵，亂哄哄地鬧了幾十天才停止。衛固和範先花了許多錢，實際上沒有徵到多少兵。
接着，杜畿又給衛固出了一個歪主意，他說：“人都是最顧家的，咱們手下這些將校掾吏，平時回不了家，心裏都很埋怨。不如給他們放放假，有事時再召集，也不會太困難。這是團結人心的一個辦法。”糊塗的衛固，爲了收買人心，又同意了。這樣，衛固和範先的心腹爪牙，就被杜畿成功遣散了。而杜畿本人，私下裏又做了許多說服工作，悄悄團結了一批支持自己的人。
平定河東
不久，河東郡周邊地區的戰亂就開始了。白騎軍地進攻東垣，高幹軍進入濩澤。各郡的情況都比較糟，上黨郡，各縣長吏被殺;弘農郡，太守被囚禁。而在河東郡，衛固等人準備起兵響應高幹，但將校已散，匆忙之間召集不起來。太守杜畿呢，知道各縣會支持自己，便帶領親信數十騎，逃離郡城，找了一處堅固的縣城拒守。全郡各縣吏民，紛紛向杜畿那裏集中，團結應變。幾十天內，杜畿就召集了四千多人馬，實力雄厚。衛固和範先帶着自己的兵，夥同高幹和張晟的部隊，進攻杜畿，不能取勝，又跑到各縣搶掠，也沒有什麼收穫。不久，曹操派的大兵到來，高幹和張晟敗走，衛固和範先被殺。在杜畿的建議下，衛固和範先的黨羽被曹操赦免，回家各操舊業。河東郡的局勢，就算是平定了。
爲政有道
河東郡沒有經歷太嚴重的戰亂，早早地安定下來，人口、財產損失都不大。杜畿便開始行使其太守的權力，帶領百姓恢復生產。
杜畿的爲政之道，結合了儒、道兩家的特點，既寬惠愛民，又清靜無爲。就以訴訟來說，他秉承孔子“必也無訟乎”的觀念，儘量地爲百姓講道理，做說服和調解工作，不厭其煩，勸涉訟的百姓回家反思，尋求解決之道。如果不能服氣，可以再到官府，聽太守講道理。這樣，就激發了百姓的良知，父老們都自責道：“有這樣愛民的好太守，我們爲什麼不聽他的教誨呢?”於是，百姓之間的糾紛、訴訟越來越少，社會也安定了。(史書記載一般都簡略，杜畿的這種息訟方法，應當主要用於一般的民事訴訟。漢朝和曹魏，法令都很嚴峻，對於殺人放火強姦搶劫等惡性刑事案件，自然另有一套凌厲手段的。)
杜畿經常到下屬各縣巡視，發現有孝子、貞婦、順孫，就下令免除他們的徭役，鼓勵他們好好勞動，好好生活。
在農業生產方面，杜畿督促百姓，努力耕織，多養牛馬。就連養雞養豬養狗這些小事，杜畿都非常關心，定有章程。河東郡的經濟，很快就搞上去了，百姓們辛勤務農，豐衣足食，官府也積蓄了大量的糧草。
解決了吃飯問題，杜畿又開始提倡教育。因爲處在亂世，軍事不可不講，他就在冬天農閒時，召集青壯年男子搞軍訓。另外又開設學校，親自擔任教授，傳授儒家經典，在全郡形成了濃厚的文化氛圍，社會風氣有了很大的轉變。河東有一位名儒叫樂詳，曾經協助杜畿搞教育。後來，杜畿把樂詳推薦到朝廷，擔任博士。許多年後，河東郡的儒士特別多，人們認爲，這都是杜畿教化的結果。
一世清名
杜畿在河東郡，共當了十六年太守，史書評價其政績爲“常爲天下最”。
曹操被封爲魏王后，曾經任命杜畿爲尚書，但因爲河東郡位置重要，仍然命杜畿回任河東太守。曹丕繼任魏王后，給杜畿賜爵關內侯，又拜爲尚書。曹丕稱帝后，杜畿進封爲豐樂亭侯，邑百戶，任司隸校尉，後來又升爲尚書僕射。曹丕出征時，杜畿常留守京師，算是曹魏的重臣了。有一年，曹丕命令杜畿監造御樓船。造成之後，杜畿親自到陶河試船，不幸遇到風暴，溺水而亡，時年六十二歲。曹丕非常悲傷，在詔書中寫道：“昔冥勤其官而水死，稷勤百穀而山死……”稱讚杜畿和古代的名臣冥、稷一樣光榮殉職。追贈爲太僕，諡爲戴侯。
杜畿的長子杜恕，也是曹魏名臣，一位勤政愛民的好官，曾經在河東郡擔任過一年多的太守。他的孫子，是晉朝名將、著名學者杜預。
歷史評價
曹丕：“昔冥勤其官而水死，稷勤百穀而山死。故尚書僕射杜畿，於孟津試船，遂至覆沒，忠之至也。朕甚愍焉。”
《魏略》：“畿少有大志。”
陳壽：“杜畿寬猛克濟，惠以康民。
