蔡京的書法極佳。就連持才傲物的大書法家米芾都曾表示，他的書法趕不上蔡京。有一次蔡京問米芾：“當今書法誰最牛逼?”
米芾答道：“從唐柳公權之後，就得算你和你弟弟蔡卞了。”
蔡京問：“其次呢?”
米芾說：“當然是我了。”
都說“字如其人”。這規律至少不適合蔡京。當年他與蘇軾、黃庭堅、米芾並稱“宋四家”;但因爲其聲名太惡劣，被人用書法遠不及他的蔡襄替換了。
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蔡京是個不折不扣的機會主義者。這用咱老百姓的語言就是，“牆頭一棵草，風吹兩面倒”。當初王安石變法，火頭正旺之時，他積極表態，支持《免役法》，從此成爲變法大軍中的有生力量。變法失敗後，司馬光上臺，命令各地方5天內廢除所有新法。大家都認爲是不可能完成的任務，只有擔任開封府一把手的蔡京，卻奇蹟般地在5天之內廢除了府界十多個縣的免役法。司馬光由衷的表揚他有水平。由此，蔡京也就搖身一變成爲保守黨中一員干將。
蔡京在政治上的兩面三刀也一度給他帶來了麻煩。司馬光死後，他屢屢受到諫官彈劾，倒了好幾年的黴。
宋徽宗剛上臺時，蔡京被貶到了杭州。那段日子無疑是蔡京人生中最失意的階段。他天天都在冥思苦想，如何重新回到中央去。
是童貫給他帶來了機會。
當時，內廷供奉官童貫受宋徽宗的派遣來杭州設明金局，收羅文玩字畫。蔡京聞訊大喜，立刻與童貫拉上了關係，請他吃喝玩樂，“不捨晝夜”。蔡京還站在專業的角度爲童貫出謀劃策，使杭州城裏流藏民間的幾件傳世之作，全部落入童貫手中，其中，有王羲之的字、顧閎中的畫，還有宋徽宗夢寐以求的南唐周文矩的《重屏會棋圖》，讓童貫在宋徽宗面前格外得寵。
在童貫的大力舉薦之下，加之宋徽宗十分欣賞蔡京的字畫，蔡京終於再一次回到權力中心，做了宰相。
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關於宋徽宗喜歡蔡京的字畫，這裏有一個小故事。說有一年夏天，兩個下屬給蔡京扇風，相當的賣力。蔡京就在他們的扇子上題了兩句杜甫的詩。後來發現這兩個傢伙突然變成大款了，又是買樓又是買車，比中福利彩票的主兒還奢侈。蔡京詢問了之後才曉得，原來這把扇子被一位王子花兩萬錢買走了。在北宋晚期，兩萬錢相當於東京城一箇中等收入家庭一年的總收入。這位王子，就是登上皇位之前的端王趙佶。由此可見同爲書畫大家的宋徽宗何等欣賞蔡京的作品。
宋徽宗與蔡京的關係有多鐵?宋徽宗創作的一幅畫很能說明問題。
在這幅叫《聽琴圖》的傳世名作裏，宋徽宗本人坐在松樹下彈琴，雙眼微閉，顯然已經沉浸在自己的音樂世界裏;而身着紅衣的蔡京坐在一旁，雙眼微閉，是不是跟着進入了宋徽宗的音樂世界裏呢?就不得而知了。
我有時想，如果宋徽宗不是皇帝，蔡京不是太師，兩個人只是普普通通的一對藝術家，互相傾慕對方的藝術才華，琴瑟和鳴，也算是藝術史上的一段佳話。可惜他們偏偏一個是皇帝，一個是太師;要命的是，皇帝不是好皇帝，這太師也不是好太師。
前面說過，蔡京上位後，就借“變法”兩字打壓元祐黨人。如果僅僅是這也就罷了，無非是新舊之爭，但蔡京卻連新黨裏的正直之士也不放過。要言之，就是打擊君子，扶正小人——人以類聚，物以羣分，否則他蔡京一個人坐在高堂之上玩，沒有童貫、高俅一類的人來陪着，也是很寂寞啊。
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諫官是北宋政壇的一支生力軍，他們對牽制皇權、抵消專制制度的負面影響做了很大的貢獻。而在宋徽宗之前，7個皇帝也對諫官們保持了足夠的寬容。寇準敢拉宋太宗的衣袖，包拯敢吐宋仁宗一臉口水，而且居然沒有因此受到懲罰，這換在任何一個朝代都是難以想象的事情。宋徽宗呢，他不喜歡諫官，而且把敢於批評他的諫官都趕出中央。後來，徽宗更是把500多位官員的“直言”奏章交給蔡京處理。蔡京等人把這500多人分爲正邪兩種，進入“正”字榜的，只有41人，而進入“邪”字榜的，有534人。所有跟蔡京有過節的官員，幾乎被“一網打盡”。
雖然偶有起伏，蔡京還是牢牢掌握朝政達20多年，硬生生的把北宋王朝變成一個政治極度腐敗、小人猖獗橫行的最差時代——這樣的時代，多半以鬧劇開場，以悲劇收場。
等到北宋玩完的時候，蔡京也就走到了盡頭。
宋徽宗迫於內憂外患，提前把皇位傳給宋欽宗。宋欽宗一上任就把蔡京拿下審查。雖然蔡京罪孽深重，無奈宋太祖老早就立下祖訓，不得擅殺文臣，因此判了一個流放，把已經80歲的蔡京踢到嶺南去了。現在的嶺南當然是富庶一方之地，引來無數外來工競折腰，但在北宋時期還未得到開發，瘴氣兇險，加之路途迢迢，實在是懲罰罪人的絕佳去處。
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可蔡京還沒品嚐到美味的荔枝，就死在路途上了。他是被餓死的。
是他身上沒帶足夠的錢財嗎?不是。蔡京從首都出發時，把平時搜刮的錢財裝了滿滿一船，還帶了三個女人路上解悶。他也沒做好捱餓的準備，畢竟在商業高度發達的宋朝，有錢能使鬼推磨嘛。可詭異的是，一路上沒有一家商販做他的生意。老百姓似乎不約而同地商量好了，不賣給蔡京一粒糧、一滴油、一根菜。到旅店住宿，老闆一見他的面，哐當就把門關了。
最後，在一家破廟裏，餓得老眼昏花的蔡京，吞着口水死去了。
