政治理念
威爾遜的理想主義政治理念可以基本上概括爲四點：
第一、人性可以改造。威爾遜認爲組成社會體系的人的根源是可以被轉變的，其觀點類似於中國古代的性善論。他的這一學術思想來源於啓蒙運動時期以人爲本的理念，認爲人可以通過教育和學習克服固有的缺點而日臻高尚，人類社會也將藉此走向文明。
第二、戰爭可以避免。威爾遜認爲作爲國家組成部分的人民可以達成諒解，用和諧的眼光去看待各自的矛盾，並在友好的氣氛中解決各自的矛盾，而作爲國家政權操縱者的政府官員則可以良好的協調這種意願，從而化解矛盾。
第三、利益可以調和。用現代的觀點說，就是“國家之間的利益矛盾是非零和的”，也就是說，國家之間可以通過上一條爲基礎，以合作與協調爲手段來解決國家間的矛盾，規避衝突和戰爭從而實現雙贏，這種雙贏在當時就是集體安全體制。
第四：建立國際組織，保衛世界和平。威爾遜倡導通過國家間的合作來解決矛盾，而是實現這一合作的途徑和渠道就是聯合的國際組織，用集體安全來替代早先大國間的均勢。
威爾遜的觀點毫無疑問是顛覆性的，它是人類歷史上首次否認了大國之間擴張軍力和理性，並對大國之間的軍事擴張造成的不信任提出了強烈的抨擊，這在於當時正在積侵略別國並刀兵相見的世界格局無疑影響巨大，同時其學說對後世的影響也是很重要的，聯合國實質上就是以威爾遜倡導的國際聯盟爲藍本建立起來的。但是其學說也有着致命的缺陷：首先國家之間的發展是不平衡的，其所提出的人性改造本身也是不平衡的，而且宗教、民族、地域、血統等等的複雜因素會使得人的修養的認識造成偏差，這樣人與人之間的絕對信任便無從談起;此外其關於國際組織的作用也過於理想化，原因在於國家之間的聯合與合作是建立在利益的基礎上，而這種基礎的摩擦並沒有一個組織來約束，國際法也就無法得到貫徹――或者說國際社會處於無政府狀態――國家之間必然會產生不信任而導致分歧，而此時的國際組織沒有足夠的力量去壓制這種分歧，這樣的國際組織必然會產生分裂。
外交政策
“如果拋開宗教信仰對他的影響，你是不可能真正認識和了解這個人的，”一位知名學者談及伍德羅·威爾遜時這樣說道，“這是因爲他的一舉一動最終是由他的基督教信仰所決定的。”威爾遜，這位美國第二十八位總統，是一對以虔敬而知名的長會牧師夫婦的兒子，生長在南方的他經歷了內戰和蕭條的戰後時期，曾經親眼目睹了戰爭帶來的恐懼和困苦。這些童年的經歷，不僅告訴我們爲什麼威爾遜總統要竭力阻止美國捲入一戰，而且也使我們明白，爲什麼努力失敗後，他還不辭辛苦地謀求戰後公正、持久的和平。
威爾遜主張國家之間通過交流和對話，和平解決爭端的“民主安全”願望，從來沒有實現過。伍德羅·威爾遜的外交政策長期以來是一個興起研究者興趣也引起熱烈爭論的題目。究其原因，其中最重要的一點是他1912-1920年擔任總統期間，美國正處於需對內外政策做出重大抉擇的轉折時代。這一時期的特徵在 外交與國際關係領域中可以簡單地概括爲：美國正在實力上成爲世界上最強大的國家，外交政策也要發生相應的變化。
二十世紀的世界既不是美國建國之初還處於弱小時期的世界，也不是英、法等老牌帝國主義當年稱霸一時的世界。世界在進入二十世紀時出現了新的特點：世界開始了走向多元化的進程。這是一個複雜而又需要重新認識的世界。處於這樣一個時代的威爾遜政府需要爲美國製訂一個與時代相適應的外交戰略。威爾遜爲美國選擇的外交戰略是以自己強大的經濟實力加入角逐世界霸主的行列，威爾遜毫不含糊地認爲美國應是世界的領袖。但他同時也不可能擺脫歷史的束縛，美國的外交傳統也爲他的政策打下了深深的烙印。在傳統與時代發生衝突時威爾遜總是會試圖從傳統中找到依據來解決衝突。
