在《甲陽軍鑑》中評價，率領很大勢力亦令自家滅亡。還有與北條氏康的戰鬥中沒有勝過一次，被認爲是因爲覺得北條是小人物，於是把戰鬥交給配下，而自身沒有出陣，最終造成滅亡的結果。
在天文11年(1542年)向常陸鹿島神宮奉納的願文中有發誓消滅北條氏的文言。
天文20年(1551年)3月，在氏康侵攻上野時攻陷平井城，憲政放棄關東並希望從領國前往投靠常陸國的佐竹氏，並向佐竹義昭請求繼承關東管領職和上杉氏的家名以換取保護，不過被義昭拒絕(《佐竹氏物語》)。不過這件事在佐竹氏以外的史料中沒有記載，還有與平井落被攻陷的年份互相矛盾(平井落城年份在《鎌倉九代後記》、《喜連川判鑑》、《關八州古戰錄》等江戶時期以後的諸本中被記載是天文20年。
不過在《武藏國龍淵寺年代記》和同時代的史料《仁王經科注見聞私奧書》中記載是天文21年)。而類似的故事則在上杉氏的史料中出現，在當時差不多1百年前，關東管領上杉憲實迎佐竹義人的兒子實定爲養子，並令其繼承關東管領職和上杉氏家名而受到家中反對。
