1916年6月15日 西蒙生於美國威斯康辛州米爾沃爾，父親是一名在德國出生的電氣工程師，母親是一個多才多藝的鋼琴演奏家。
1933年 進入芝加哥大學政治系學習。在上大學時，西蒙就對密爾沃基市遊樂處的組織管理工作進行過調查研究，這項研究激發起了西蒙對行政管理人員如何進行決策這一問題的興趣，這個課題從此成爲他一生事業中的焦點。
1936年 從芝加哥大學畢業，取得政治學學士學位。之後，他應聘到國際城市管理者協會ICMA(International City Managers’Association)工作，很快成爲用數學方法衡量城市公用事業的效率的專家。在那裏，他第一次用上了計算機，對計算機的興趣和實踐經驗對他後來的事業產生了重要影響。
1937年 聖誕節在威斯康辛州米爾沃爾，與芝加哥大學社會學系祕書多蘿西婭·派伊結婚。
1939年 轉至加州大學伯克利分校，負責由洛克菲勒基金會資助的一個項目，這個項目是對地方政府的工作和活動進行研究。這期間，他完成了博士論文，內容是關於組織機構如何決策的研究。這一論文成爲其代表作《管理行爲》的雛形。
1942年 在完成洛克菲勒基金項目以後，西蒙轉至伊利諾伊理工學院政治科學系，在那裏工作了7年，其間還擔任過該系的系主任。
1943年 經其母校芝加哥大學進行評審與答辯後，被授予政治學博士學位。
1949年 在卡內基—梅隆大學的經濟管理研究生院任教。他一生中最輝煌的成就就是在這裏做出的。
1956年夏天 數十名來自數學、心理學、神經學、計算機科學與電氣工程等各種領域的學者聚集在位於美國新罕布什爾州漢諾威市的達特茅斯學院，，討論如何用計算機模擬人的智能，並根據麥卡錫的建議，正式把這一學科領域命名爲“人工智能”。西蒙和紐厄爾參加了這個具有歷史意義的會議，而且他們帶到會議上去的“邏輯理論家”是當時唯一可以工作的人工智能軟件，引起了與會代表的極大興趣與關注。因此，西蒙、紐厄爾以及達特茅斯會議的發起人麥卡錫和明斯基被公認爲是人工智能的奠基人，被稱爲“人工智能之父”。
1957年 西蒙與別人合作開發了IPL語言(Information Processing Language)。在AI的歷史上，這是最早的一種AI程序設計語言，其基本元素是符號，並首次引進表處理方法。
1958年 榮獲美國心理學會傑出貢獻獎。
1960年 西蒙夫婦做了一個有趣的心理學實驗，這個實驗表明人類解決問題的過程是一個搜索的過程，其效率取決於啓發式函數(heuristic function)。在這個實驗的基礎上，西蒙、紐厄爾和肖又一次成功地合作開發了“通用問題求解系統"GPS(General Problem Solver)。GPS是根據人在解題中的共同思維規律編制而成的，可以解11種不同類型的問題，從而使啓發式程序有了更普遍的意義。
1966年 西蒙、紐厄爾和貝洛爾(Baylor)合作，開發了最早的下棋程序之一MATER。
1968年 被任命爲總統科學顧問委員會委員。
1969年 美國心理學會由於西蒙在心理學上的貢獻而授予他“傑出科學貢獻獎”(Distinguished Scientific Contributions Award)。
20世紀60年代末70年代初 西蒙提出“決策模式理論”這一核心概念，爲當前受到極大重視的決策支持系統DSS(Decision Support System)奠定了理論基礎。
1970年 在研究自然語言理解的過程中，西蒙發展與完善了語義網絡的概念和方法，把它作爲知識表示(knowledge representation)的一種通用手段，並取得很大成功。
1972年7月 作爲美國計算機科學家代表團成員之一第一次到中國訪問。之後又9次來華訪問。
1975年 他和艾倫·紐厄爾因爲在人工智能、人類心理識別和列表處理等方面進行的基礎研究，榮獲計算機科學最高獎——圖靈獎。
1976年 西蒙和紐厄爾給“物理符號系統” 下了定義，提出了“物理符號系統假說”PSSH(Physical Symbol System Hypothesis)，成爲人工智能中影響最大的符號主義學派的創始人和代表人物，而這一學說則鼓勵着人們對人工智能進行偉大的探索。這也是兩人在人工智能中做出的最基本的貢獻。
1976—1983年間 西蒙和蘭利(Pat W.Langley)、布拉茨霍夫(Gary L.Bradshaw)合作，設計了有6個版本的BACON系統發現程序，重新發現了一系列著名的物理、化學定律，證明了西蒙曾多次強調的論點即科學發現只是一種特殊類型的問題求解，因此也可以用計算機程序實現。
1978年 由於西蒙對“經濟組織內的決策過程進行的開創性的研究”，榮獲諾貝爾經濟學獎。
1980年 中國天津大學聘任西蒙爲該校名譽教授，並派出一些學者在西蒙指導下進行短期記憶方面的研究。
1985年 中國科學院心理研究所授予西蒙教授名譽研究員稱號。
1986年 因其在行爲科學上的出色貢獻而榮獲美國全國科學獎章(National Medal of Science)。
1995年 在國際人工智能會議上被授予終身榮譽獎。
2001年2月9日 西蒙去世，享年85歲。
諾貝爾獎頒獎賀辭：1978年瑞典皇家科學院賀辭說，其科學成就遠超過他所教的任何一門學科——政治學、管理學、心理學和信息科學。他的研究成果涉及科學理論、應用數學、統計學、運籌學、經濟學和企業管理等方面，在所有的這些領域中他都發揮了重要的作用，人們完全可以以他的思想爲框架來對該領域的問題進行實證研究。但西蒙首先是一位經濟學家，因終生從事經濟組織的管理行爲和決策的研究而獲諾貝爾經濟學獎。
管理學大師西蒙與中國的關係十分密切，他先後來中國訪問交流達10次之多。除了他的祖國以外，西蒙在中國待過的時間是最長的。他同中國的多個大學和研究機構有着多方面的學術合作。學界對西蒙有着業餘外交家之稱，而這位業餘外交家的主要對象，就是中國。
西蒙一向致力於中美學術交流的工作。自1980年起，他一直是中美學術交流委員會成員，並於1983年至1987年擔任這個委員會的主席。1985年，他被聘爲中國科學院心理研究所名譽研究員。此外，他還是北京大學、天津大學、中國科學院管理學院等單位的名譽教授。1995年，西蒙當選中國科學院外籍院士。
