越後戰亂
明應二年(1493年)，揚北衆的實力派本莊房長背叛了守護上杉房定，謀反起兵。房定與中條、發智、平子、齋藤氏等一起鎮壓叛亂。兩軍在中條河原發生激戰，守護方的中條定資甚至戰死，然而戰役最終卻是本莊軍敗北。這一時期齋藤氏出兵作戰的主將就是定信。而這時越後國內戰亂仍在繼續，定信卻不得已將對武士來說賴以生存的土地賣給善照寺。
房定這一代強化了守護的權力，卻只求一時的平穩，其子房能成爲守護後，實行檢地等一系列的措施，開始步入戰國大名化的道路。永正三年(1506年)，守護代爲景擁立房能的養子定實，反叛起兵。赤田城主齋藤昌信從屬於爲景、定實一方與守護軍作戰，實質上就是參加了爲景的下克上行爲。永正六年，房能的兄長關東管領上杉顯定攻入越後國，敗北的長尾爲景和定實逃亡到越中國。這個時候齋藤氏仍從屬於爲景方同關東軍作戰。而後爲景坐船到佐渡，重整軍勢，攻進越後討取顯定。而齋藤氏在這場戰役裏在爲景軍中發揮了很大的作用。
自此以後，越後國內分爲守護代長尾氏與守護方這兩派，戰亂仍在繼續。直到長尾景虎登場，越後戰亂才能最終結束。
活躍時期
出仕景虎(之後的上杉謙信)，活躍於戰場上的是定信之子朝信。
永祿二年(1559年)朝信與長尾藤景、柿崎景家、北條高廣聯合署名執行謙信的命令。朝信等四人在謙信政權下擔任政務奉行，在軍事上又是七手組的隊員。七手組的隊員另外幾名就是直江景綱、本莊慶秀、中條藤資，都是傑出的武將。而後，七手組成員是上條政繁、北條景廣、柿崎景家、齋藤朝信、山本寺定景、竹俁慶綱、本莊繁長，同時上條、北條、柿崎、以及齋藤朝信等四人兼任奉行一職。
朝信在謙信的二次進攻越中以及進攻下總佐野城時也隨後出兵。不用說作爲武將的勇猛一面，朝信在內政的方面也非常的有才能，這就是雖然手下武將很多的上杉謙信對其卻非常的信賴的原因。攻奪敵人的城池後，謙信很多次任命朝信爲那個城主，這對於能夠沒有漏洞的處理政治軍事兩方面事務的朝信來說，是司空見慣的事情。
身爲謙信麾下的勇將、能吏而揚名天下的朝信，在謙信死後而發生的上杉氏的家督爭奪的“御館之亂”中從屬於景勝方很是活躍，因而能夠從上杉景勝那裏得到和謙信時期同樣的信賴。
之後，與入侵越中的織田軍對抗，以及爲了實現和武田氏的同盟而四處奔走，在越中魚津城迎擊從天正九年(1581年)開始入侵越後的織田氏的柴田勝家軍，戰勝，柴田軍被迫撤退。天正十年，景勝爲了阻止織田軍的進攻，對魚津城守將們的工作大大的獎賞了一番，上條五郎、齋藤朝信作爲能州衆的援軍而出兵。自此，齋藤朝信的動向在記錄裏就絕跡了。恐怕是在那一年就去世了。
齋藤氏
朝信之後，其嫡子乘鬆丸繼任家督。天正十二年從景勝那拜領一字，改名爲景信。從這件事情也可以看出景勝對齋藤氏非常的信賴。慶長三年(1598年)，景勝被轉封到會津。但是景信並沒有隨從仍留在越後。
而後出仕于越後的領主堀家。據說從將景信留在越後這一事情中，就可以得知景勝對之後的關原合戰，很有深謀遠慮的。這種說法是真是假直到現在也無從得知。景信的孩子移往米澤，上杉定勝賜予三百石，其子孫都是米澤藩士，一直到明治維新時期。
